Как Джованни и опасался, дела пошли скверно, и на протяжении первых трех лет войны Милан захватывал все новые и новые территории. Правда, этих завоеваний, хотя Флоренцию отделяло от Милана всего 160 миль, не хватало для того, чтобы положить конец усобице; в таких войнах на поле боя выходили, как правило, наемники, а они вовсе не хотели чрезмерно рисковать жизнью в схватках со своими товарищами по ремеслу и предпочитали драться так настолько долго, насколько это могут позволить себе их наниматели. На четвертый год в конфликт на стороне Флоренции вступила Венеция, и это сразу переломило ход войны. Наемники еще два года делали вид, что сражаются, но в конце концов Висконти вынужден был подписать в 1427 году унизительный мирный договор.
Флоренция же столкнулась с необходимостью увеличения налогов, дабы оплатить эту разорительную войну. По подсчетам Макиавелли, флорентийцы истратили на нее 3 500 000 дукатов, что соответствует астрономической цифре — 4 200 000 флоринов. Ранее город наполнял большую часть своей казны за счет налогов по системе estimo, которая использовалась властью для того, чтобы нанести непоправимый финансовый ущерб своим политическим противникам. По этой системе учитывался доход, из чего следовало, что землевладельцы платят мало; те, у кого доход был велик, всячески пытались скрыть его истинные размеры, те же, у кого мал настолько, что и скрыть невозможно, несли непропорционально тяжелое бремя. Такая система давно уже вызывала недовольство у тех, кто ничего не получал от нее, то есть у большинства населения.
Вскоре стало ясно, что собрать необходимую сумму на покрытие военных убытков будет нелегко. Единственный выход заключался в том, чтобы изменить систему налогообложения. Был применен новый метод — castato (опись имущества), основывающийся на учете не просто доходов, но общего состояния гражданина. Его следовало задекларировать в официальном реестре, где учитывалась вся собственность, в том числе получаемый от нее, как и из других источников, доход; реестр составлялся инспекторами, имеющими право воспользоваться помощью оплачиваемых информаторов, следящих за тем, чтобы опись более или менее соответствовала реальному положению налогоплательщика. Таким образом, опись имущества переносила упор на более или менее легко скрываемые доходы землевладельцев и на тех любителей, кто выставлял напоказ свое богатство.
Опись имущества, с энтузиазмом встреченная в народе, понравилась далеко не всем среди друзей народа. Неудивительно, что всегда столь осторожный шестидесятисемилетний Джованни де Биччи поначалу отнесся к нововведению подозрительно, но, когда почуял, куда дует ветер, быстро сделался одним из самых энергичных его пропагандистов. В конце концов Ринальдо дельи Альбицци, главе фракции олигархов, пришлось под давлением людей провести через синьорию новое налоговое законодательство, хотя лично он заработал на этом немного очков. К этому времени Джованни ди Биччи сумел занять такое положение, при котором именно ему достались рукоплескания за бескорыстную поддержку новшества.
В то же время нельзя сказать, будто действия Джованни — это всего лишь махинации, направленные на укрепление дела Медичи; помимо всего прочего, он был совестливым человеком. Когда по невидимым каналам постоянно расширяющегося банковского сообщества до него дошла весть, что его опальный венецианский управляющий Нери Торнаквинчи живет ныне в жалкой нищете в Кракове, Джованни распорядился немедленно перевести своему прежнему служащему 36 флоринов. Подобного рода жесты щедрости были для него обычны и всегда совершались без огласки; стремясь приобщиться к высшему обществу, Медичи усваивали иные из его лучших свойств.
В 1428 году Джованни ди Биччи заболел. Ему было шестьдесят восемь лет, и он знал, что умирает. Он призвал к своему ложу сыновей, Козимо и Лоренцо, и, как гласит легенда, сказал следующее: «Никогда не болтайтесь рядом с Палаццо делла Синьория так, словно сюда вас призывают дела. Идите, только если позовут, и должности занимайте, только если попросят. Никогда не выставляйтесь перед народом, а уж если этого никак не избежать, постарайтесь свести представление к минимуму. Держитесь подальше от публики и никогда не идите против воли народа, разве что люди защищают нечто, чреватое бедой...» Вообще-то вряд ли Джованни произнес именно эти слова, но в легенду вошли именно они. В течение долгих лет представители семьи следовали этому завету; а если отклонялись, все равно сохраняли чувство, что действуют, как сказано, либо по меньшей мере должны действовать. Джованни создал достойный образ для всех последующих Медичи; в соответствии с ним он напоследок завещал сыновьям похоронить его скромно, без лишней помпы.