В Констанце Козимо представится возможность завести полезные знакомства в международном банковском мире, представители которого оказались там в это же время. Но главным в любом случае оставалось не сводить глаз с Иоанна XXIII. При этом Козимо все же упустил, кажется, момент, когда папа, переодевшись, бежал из города, а затем был захвачен в плен и помещен в Гейдельбергский замок. Известно, что вслед за ним Констанц, и тоже тайком, оставил Козимо, сумев при этом захватить с собой такую ценную вещь, как спорная митра.
Далее свидетельства расходятся. Согласно одной версии, Козимо направился непосредственно во Флоренцию, что подтверждается фактом его непродолжительного членства в синьории (в 1415-м, затем в 1417 году). С другой стороны, его современник утверждает, что после бегства из Констанца Козимо отправился в путешествие по Северной Европе, которое продолжалось не один год. В то время у Медичи было всего несколько корреспондентских пунктов в крупнейших финансовых центрах, таких как Женева, Лион и Авиньон, а полноценных отделений за пределами Италии и вовсе не имелось. Так что представляется вполне вероятным, что Джованни мог отправить Козимо в поездку по этим центрам на предмет проверки работы корреспондентов, а также изыскания возможностей дальнейшего расширения дела. Не исключено также, что Козимо посетил Брюгге во Фландрии. Как утверждает крупнейший знаток истории банка Медичи Раймон де Рувер, корреспондентский пункт банка был учрежден в Брюгге, а сразу следом за тем в Лондоне, примерно в 1416 году. Брюгге был, можно сказать, несущей опорой всей финансовой системы в Северной Европе; будучи центром торговли шерстью, он имел связи, простирающиеся через весь континент, от Англии до Италии. Связан он был и с востоком Европы — через Ганзейский союз, портовые города которого монополизировали торговлю на Балтике и севере Германии. Именно в Брюгге торговали в ту пору траттами; происходило это на маленькой площади, напротив постоялого двора, которым владела семья Ван дер Берсе, откуда происходит слово bourse — фондовая биржа. Во время своих путешествий Козимо, говорят, начал скупать редкие манускрипты, которые в один прекрасный день положат начало бесценному собранию книг. Судя по четким указаниям, которые он впоследствии давал в этой связи своим европейским представителям, Козимо ясно понимал перспективы этого широкого рынка. Скорее всего расхождения в свидетельствах объясняются тем, что Козимо сначала вернулся из Констанца во Флоренцию, а уж затем совершил несколько непродолжительных поездок по Северной Европе.
В начале 1416 года он был во Флоренции точно, ибо как раз тогда женился на племяннице отцовского партнера, юной даме, которую звали Контессина де Барди (забавно, но слово contessina, то есть «дочь графини», или «графинюшка», относилось в данном случае и к имени, и к титулу). По обычаям того времени, брак Козимо был устроен его отцом Джованни, и для Медичи это был значительный шаг вверх по иерархической лестнице. Барди — одна из старейших банкирских семей во Флоренции, потерпевшая крах во время финансового кризиса сороковых годов XIV века; она сохранила в немалой степени свой социальный статус, чего не скажешь о деньгах. Контессина де Барди принесла в приданое старый и несколько запущенный семейный дом, палаццо Барди, располагавшийся на южном берегу реки Арно. Сразу после женитьбы двадцатисемилетний Козимо начал перестраивать дворец, демонстративно украшая его снаружи символикой Медичи: щитом и palle, то есть шарами. Даже на этой ранней стадии простая символика, которой предстояло стать выражением силы и амбиций семьи Медичи, претерпела некоторые изменения. Изначально на щите было до двенадцати шаров. К тому времени как Козимо переехал в палаццо Барди, обычно изображались шесть. Но именно обычно — точное количество никогда не соблюдалось, меняясь от столетия к столетию, — могло быть пять, а могло и восемь.