Козимо всегда был человеком замкнутым, а светские манеры и невозмутимость принесли ему репутацию личности даже несколько загадочной. Но в старости, из-за постоянных болей в суставах, подагры и проблем с желчным пузырем он часто переходил от хандры к язвительности, хотя добродушный юмор, в общем, всегда оставался при нем. Когда старинный приятель Пьероцци, ставший преосвященным архиепископом Флоренции, попытался уговорить его запретить всем лицам священного звания участвовать в азартных играх, Козимо ответил так: «Все по порядку. Не лучше ли для начала запретить им использовать утяжеленные кости?»
Когда-то, по словам Фичино, Козимо «был так же жаден до времени, как Мидас до золота». Теперь же часами он молча сидел в кресле, а когда его жена Контессина ворчала, чем это, мол, он занят, отвечал: «Когда мы едем за город, на ферму, ты неделями готовишься к переезду. Так позволь же мне хоть немного подготовиться к поездке на такую ферму, откуда не возвращаются».
Тем не менее Козимо по-прежнему со всей основательностью занимался делами Флоренции, отказываясь передавать бразды правления сыновьям, которые, судя по всему, все больше разочаровывали его. Старший, Пьеро, рос болезненным ребенком, а сейчас, приближаясь к пятидесяти, сильно страдал от подагры — наследственной семейной болезни. Из-за тяжелых, полуприкрытых век он всегда выглядел сонным. Его младший брат Джованни был любимцем отца, хотя, пожалуй, слишком много времени отдавал увеселениям. Судя по всему, он отчасти унаследовал отцовский ум, но отличался излишней полнотой и никогда не занимался физическими упражнениями. Пьеро сосредоточился — выказывая при этом немалую компетентность — на банковских делах, Джованни же время от времени выполнял дипломатические миссии, при том что острый ум и обаяние помогали ему добиваться успеха. В то же время Джованни часто бывал раздражительным — семейная болезнь не миновала и его. Миланский посол вспоминает, как, зайдя однажды в палаццо Медичи, он обнаружил хозяина на одной постели со своими средних лет сыновьями: все трое мучились подагрой.
Козимо чувствовал, что не может положиться на сыновей, даже в таких случаях, как, например, конфликт с Неаполем, когда Ферранте шел на Флоренцию, а сам он, Козимо, слег. Несколько лет спустя, когда Ферранте взошел на неаполитанский трон и снова начал угрожать войной, Козимо прибег к уловке. Семена Ренессанса упали теперь и на неаполитанскую почву, где Ферранте получил гуманитарное образование и до сих пор не утратил интереса к античной просвещенности. Козимо прослышал, что Ферранте жаждет заполучить бесценное, чрезвычайно редкое сочинение римского историка I века до нашей эры Тита Ливия, существующее ныне всего в нескольких оригинальных экземплярах. Дабы избежать столкновения между Флоренцией и Неаполем, Козимо отправил Ферранте этот раритет, имевшийся в его библиотеке. Ферранте пришел в полный восторг, не говоря уже о том, что ему польстило, что его считают по-настоящему ученым человеком. Козимо-то знал, как делаются такие дела, но тревожился за будущее, когда его не станет и место главы семьи займет один из сыновей. Многим не терпится свести счеты с Медичи, и Козимо преследовали недобрые предчувствия: «Я знаю, что, когда умру, на моих сыновей свалится столько бед, сколько и не снились сыновьям любого гражданина Флоренции, ушедшего из жизни за долгие минувшие годы».
И тут в 1463 году от инфаркта умирает Джованни. Козимо был потрясен, тем более что чувствовал, что и Пьеро долго не протянет. Когда слуги несли его на носилках через залы дворца Медичи, кто-то расслышал слова Козимо: «Слишком большой дом для такой маленькой семьи». Оставаясь наедине со своими мыслями, он часто лежал на кровати с закрытыми глазами, а когда Контессина начинала досаждать, отмахивался иронически: «Там, куда я собираюсь, темно, и мне надо привыкать».
Он знал, что скоро умрет, и, листая философские книги, искал ответа на вопрос о смысле жизни. Цицерон со своим гражданским долгом остался позади; теперь Козимо стремился постичь Платона и summum bonum (высшее добро). В последние дни он просил Пьеро и Контессину посидеть с ним у кровати и, если верить Пьеро, просил не устраивать ему пышных похорон.