Флорентийское общественное мнение разделилось надвое — партия Холма (партия Питти с центром в его палаццо) и партия Долины (партия Медичи с центром в его куда более скромном дворце, расположенном на низменном месте, в северной части города). Аччайуоли и, не столь явно, Нерони стали на сторону партии Холма. К ним присоединился Никколо Содерини, прекраснодушный наследник еще одного старинного флорентийского семейства, известный своими выдающимися ораторскими способностями. Именно он стал выразителем позиции партии Холма, рекрутируя силу в ее поддержку призывами отменить продажную систему голосования, благодаря которой Медичи удерживают власть. Полагая, что момент настал, нетерпеливый Питти тайно призвал к немедленному выступлению против Медичи. Симпатии народа, а также поддержка со стороны купечества, уверял он, обеспечат легкий успех вооруженному восстанию, в итоге которого с властью Медичи будет покончено. Пьеро следует схватить и предать казни, всех ведущих сторонников Медичи отправить в изгнание, и город навсегда избавится от этой семьи. Конечно, Питти прекрасно понимал, что Медичи могут призвать на помощь Сфорце и его военные отряды, но на случай вооруженного столкновения он заранее озаботился поддержкой Венеции, Феррары и вновь избранного папы — венецианца Пия II.
Но Содерини был против применения силы и сумел привлечь на свою сторону других заговорщиков. Его идеализм взял верх и за пределами этого круга, и призыв «свобода и равенство», с которым он выступил, вскоре нашел отклик в широких слоях горожан. Под их возрастающим давлением система назначения членов синьории в гильдиях (находившихся под полным контролем Медичи) была заменена более демократической процедурой жеребьевки (что было принято во Флоренции исторически). На волне народной поддержки Содерини был избран на пост гонфалоньера.
Но купечество быстро почуяло, куда дует ветер; народ требовал коренных перемен во всей системе управления городом, и бог знает, чем это может окончиться. Парадокс, но подкуп власти со стороны ведущих партий привел к стабильности в городе, и теперь купечество с тревогой наблюдало, как власть ускользает из его рук. Народовластие приведет лишь к бунтам, торговля пострадает, и вообще городу может прийти конец. Выдвигая в различных советах города свои романтические предложения, гонфалоньер Содерини сталкивался с препятствиями буквально на каждом шагу. За все время своего пребывания на посту он и симпатизирующие ему члены синьории не добились ровным счетом ничего; народное мнение повернулось против них, и, когда они, отслужив свой срок, покидали дворец синьории, кто-то прикрепил к дверям записку: «Девять ослов разошлись по домам».
К великому разочарованию Содерини, волна народного движения за реформы не смыла Пьеро де Медичи, и теперь, когда купечество стало поддерживать прежнюю систему, он вроде бы сделался даже сильнее, чем когда бы то ни было. Содерини решил поставить на Питти и его сообщников Аччайуоли и Нерони; время идеализма прошло, ощущалась потребность в более решительных шагах. Для координации усилий заговорщики тайно снеслись с Феррарой и Венецией, но вскоре события стали подчиняться собственной логике.
В марте 1466 года скончался знаменитый кондотьер, друг Козимо Медичи Франческо Сфорца. Новым герцогом Милана стал его двадцатидвухлетний сын Галеаццо Мария Сфорца. Странный, непредсказуемый это был человек, уже тогда поговаривали, что он выказывает опасные признаки душевной неуравновешенности. Ходили также слухи, правда, сомнительного свойства, о том, что в его дворце насилуют жен людей благородного звания, а сам он в подвале пытает своих врагов, собственными руками отсекая у них член за членом.
Пьеро де Медичи осознавал опасность сложившегося положения и решил затеять дипломатическую игру. В апреле он отправил своего семнадцатилетнего сына Лоренцо с визитом в Неаполь, в надежде, что ему удастся привлечь на сторону Медичи короля Неаполитанского Ферранте. Несколько недель спустя Лоренцо вернулся домой с полной победой: тонким умом и изысканными манерами ему удалось совершенно очаровать Ферранте, и они сделались с монархом верными друзьями.
Жарким августом с Пьеро случился сильнейший припадок подагры. Практически парализованного, его перенесли на носилках в Карреджи. Здесь, в нескольких милях к северу от города, в сельской местности с ее свежим воздухом, у него была вилла. Но заговорщики уже приступили к действиям. Лежа совершенно без сил в Каорреджи, Пьеро узнал, что герцог Феррарский направил на территорию Флоренции свои вооруженные отряды с целью пленения и убийства его самого и Лоренцо. Мало того, венецианцы тоже снаряжали армию во главе со своим главным кондотьером Бартоломео Коллеонис (сочетание cuore leone — «львиное сердце»). Коллеоне унаследовал славу покойного Франческо Сфорцы и считался теперь самым храбрым и опасным военачальником в Италии.