С такого расстояния во времени и при отсутствии сколько-нибудь полных свидетельств трудно говорить о человеческих достоинствах Джованни ди Биччи. В смысле физического сходства наиболее полно, по-видимому, передает его черты хранящийся в музее Медичи во Флоренции портрет работы Бронзино — подробно выписанное и глубокое изображение, позволяющее строить различные догадки о характере Джованни. Беда, однако, заключается в том, что Бронзино родился более чем через семьдесят лет после смерти своего героя, и это заставляет задаться вопросом о близости художественного образа оригиналу — и в физическом, и, еще более, в психологическом смысле. О чем можно говорить с уверенностью, так это о том, что, написанный в пору высшего взлета Медичи, портрет этот не отмечен льстивостью. Есть в нем и нечто большее, нежели просто отдаленное сходство с другими изображениями, ну а черты в совокупности своей поразительно напоминают его сына Козимо. Это позволяет предположить некоторую достоверность неподтвержденной версии, будто работа Бронзино скопирована с какого-то другого, более раннего портрета, для которого Джованни вполне мог позировать. Бронзино изображает проницательного, быть может, даже мудрого человека, в чертах которого сохраняются элементы крестьянской простоты и хитрости. Слегка вскинутый подбородок свидетельствует о некотором чувстве собственного достоинства, в глазах застыл прямой немигающий взгляд, красиво очерченный лоб выдает человека, которого никогда не отпускают тревожные мысли, крупные, хотя и тонкие губы указывают на подавляемую чувственность аскета, привыкшего все взвешивать и рассчитывать. Иными словами, перед нами как раз тот самый человек, которого, на основании имеющихся у нас скудных сведений о его жизни, мы и ожидали увидеть: даже если этот портрет «неправдив», то по крайней мере правдоподобен.
В 1402 году Джованни ди Биччи стал приором флорентийской Arte del Cambio (гильдии банкиров и менял) и был избран в состав правящей синьории. Звучит торжественно, хотя в действительности флорентийский банк выглядел весьма скромно — если не считать доходов, разумеется. В это время банки обычно занимали одну довольно большую комнату, разделенную надвое banco, или конторкой (откуда и происходит название), за которой сидели клерки, а также бухгалтер со своими счетами. В большинстве банков работало меньше полудюжины служащих, хотя, согласно «libro segreto» банка Медичи, тут их в 1402 году было семнадцать — пятеро в головной конторе во Флоренции, остальные — в Риме, Венеции, Неаполе и Таете. Банковские клерки зарабатывали примерно 50 флоринов в год, на что можно было прожить, пусть и довольно скромно — для сравнения достаточно указать, что на годовой доход в 200 флоринов люди содержали большую семью, жили в просторных домах и имели двух слуг, лошадь и осла. Служащие банка Медичи, как и других флорентийских банков, не всегда были обязаны своим местом собственным достоинствам — часто играли роль внутрисемейные связи либо знакомство с влиятельными персонами за пределами семьи. Для укрепления доверия руководители местных отделений обычно делались в них младшими партнерами, хотя это и не всегда гарантировало успех, о чем свидетельствует, например, опыт венецианского филиала банка Медичи, который возглавлял Нери Торнаквинчи. В партнерском соглашении было ясно оговорено, что он не имеет права вести дела с немцами, чьи методы считались в Италии устаревшими, да и сомнительными. Но Нери было явно сделано весьма соблазнительное предложение, он решил рискнуть и предоставил заем неким немецким торговцам, после чего те, не расплатившись, вернулись домой через перевал Бреннеров в Альпах. В счетах у Нери образовалось большое несоответствие между дебетом и кредитом, при этом о немецкой авантюре, разумеется, не говорилось ни слова. Панически опасаясь, что во Флоренции обнаружат недостачу, Нери занял значительную сумму, которая более чем покрыла долг, так что отчет, посланный в головную контору, показал внушительную прибыль. К несчастью, деньги были заняты под бешеные проценты, и при всех отчаянных усилиях Нери не удалось извлечь из текущих банковских операций достаточно прибыли, чтобы оплатить их и одновременно свести баланс. Судя по документам, 25 апреля 1406 года Нери Торнаквинчи был вызван во Флоренцию, где Джованни ди Биччи не только уволил его, но и подал в суд за растрату. Нери был вынужден распродать все свое имущество, включая дом, но и этого не хватило, чтобы покрыть долг, и он храбро двинулся на север, через Альпы, в поисках сбежавших немцев. Вроде бы в конце концов он нашел их в Кракове и даже сумел вернуть часть денег, но, оказавшись так далеко от дома, решил не возвращать их Джованни, а начать на этой основе новое дело. Эта история ярко иллюстрирует банковскую практику начала XV века: как обычно в коммерции, риск и доверие идут рука об руку, даже если во главе дела стоит такой рачительный хозяин, как Джованни ди Биччи.