Да и сам Джованни, при всей своей осторожности, порой совершал удивительные просчеты. Четкий запрет на ведение дел с немцами, оговоренный специальным пунктом во всех банковских контрактах, заставляет заподозрить, что Джованни и сам обжегся на коммерческих сделках с тевтонцами. Да даже и самые прочные из его деловых связей никак не назовешь вполне надежными. Взять хотя бы историю с Бальдассаре Коссой, с которым Джованни сблизился на римском отрезке своей карьеры. Бальдассаре происходил из обедневшей неаполитанской аристократической семьи и молодым человеком сбежал на море, где сколотил состояние пиратским промыслом. Сойдя на берег, он потратил деньги на получение диплома юриста в Болонском университете, затем купил себе какую-то должность в церкви, с чего и началось его преуспеяние. В 1401 году он решил приобрести кардинальскую мантию и попросил у Джованни ди Биччи в долг 10 000 дукатов (примерно 12 000 флорентийских флоринов). Джованни пошел на это, что кажется особенно странным, если принять во внимание, что за человек был Бальдассаре Косса. По словам одного современника, за девять лет своей службы в качестве кардинальского легата в Болонье, он показал, что нравственность его лежит на «нулевом, или даже ниже нулевого, уровне», кардинальская резиденция, где постоянно находились «две сотни служанок, жены и вдовы, не говоря уже о монахинях», быстро сделалась при нем притчей во языцех.
Так почему же такой осмотрительный человек, как Джованни, связался с распутником и неразборчивым в средствах Бальдассаре? И даже «одолжил» ему такую крупную сумму? Ответ лежит на поверхности: Джованни поставил на Бальдассаре Коссу, потому что знал, что тот метит в папы, а он достаточно долго проработал в Риме, чтобы понять, что стать папским банкиром — значит выиграть самый крупный приз в жизни. Если банк Медичи поведет финансовые дела курии, он превратится в один из крупнейших финансовых институтов Европы. Восемь долгих лет Джованни ди Биччи дружил с Бальдассаре Коссой и действовал в качестве его банкира, регулярно переписывался с ним и делал все возможное, чтобы уберечь его от расточительства, опустошавшего сейфы банка Медичи. В 1410 году все это окупилось: Бальдассаре Косса был избран понтификом, стал папой Иоанном XXIII, а банку Медичи было доверено вести финансовые дела римской курии.
К началу XV века банковское дело стало мощным орудием в руках папского служащего. В отличие от большинства других влиятельных европейцев того времени он черпал свое благосостояние за рубежом, в основном в форме денежных переводов из бесчисленного количества епархий, разбросанных по всему континенту. Эти епархии простирались до самых пределов западного мира, включая Исландию и даже Гренландию (чей епископ расплачивался тюленьими шкурами и китовым усом, которые в Брюгге конвертировались в наличные). Другим источником прибыли служила торговля святыми реликвиями, которые часто приносили огромные доходы, ибо обладали силой могучего механизма, трансформирующего всю экономику того или другого региона, превращая его в центр паломничества. А еще более доходной была торговля индульгенциями — папским отпущением грехов, при этом цена зависела от тяжести провинности. Наконец, постоянным источником доходов была торговля должностями в церковных учреждениях, от служки до кардинала.
Суммы, фигурирующие в этом общеевропейском коммерческом предприятии, поражают воображение, соотносительно они гораздо выше, нежели оборот той или иной современной мультинациональной компании; банк, оперирующий такими суммами, естественно, получал свои комиссионные, что приносило огромный годовой доход. Любому банку, претендующему на ведение папских дел, следовало пройти тщательную профессиональную экспертизу, ведь ему предстояло иметь дело с деньгами, стекающимися со всех концов Европы; к тому же он должен был быть совершенно надежным: ведь отчет предстояло держать лично перед папой, и только перед ним одним. К тому времени, когда Бальдассаре сделался папой Иоанном XXIII, Джованни ди Биччи уже немало постарался, чтобы убедить его в своей полной компетентности, полной надежности и, главное, полной личной преданности.