Тогда неунывающий Козимо III делает ставку на младшего сына — Жана Гастона, одаренного, наделенного художественным чутьем юношу, который любой компании предпочитал собственное общество. В глазах европейских правителей он оказался еще менее привлекательной партией, чем старший брат, — был этот молодой человек тучен, болезненно чувствителен, а столкновения с грубой действительностью приохотили его к пьянству. К тому же явное отвращение к женскому обществу ясно свидетельствовало, что и он тоже гомосексуалист. Впрочем, даже и этими помехами можно было пренебречь, не окажись выбор Козимо III невесты для своего чувствительного отпрыска столь катастрофическим.
Он решил, что лучше только что овдовевшей принцессы Сакс-Лауэнбургской Анны Марии Франчески ему никого не найти. Она наделена различными титулами, а претензии (по линии покойного отца) на саксонское курфюршество означают, что в один прекрасный день ее муж может стать императором Священной Римской империи. Иное дело, что, по описаниям, Анна Мария «на редкость своевольна, толста и некрасива». Говорят, именно ее властное поведение и нетерпимость за какие-то три года превратили ее мужа в горького пьяницу, от чего он и умер. В отличие от своего будущего мужа — утонченного эстета Анна Мария была женщиной необразованной и безнадежной мещанкой, обожавшей сельскую жизнь. По словам историка той эпохи Якопо Галлуцци, «больше всего она любила верховую езду, охоту и долгие беседы с лошадьми в конюшне».
Уже одни только слухи, касающиеся будущей жены, заставили Жана Гастона содрогнуться от ужаса, но отец был непреклонен: брак должен быть заключен. Уныло и покорно Жан Гастон направился через Альпы на север, навстречу своей суженой, обладающей столь высокими династическими достоинствами. По прибытии в Дюссельдорф он был буквально потрясен, обнаружив, что будущая жена так же грузна, как и он, и столь же, хоть и по-своему, физически непривлекательна. Более того, если Жан Гастон был просто некрасив, то Анна Мария — уродлива. К тому же вскоре выяснилось, что, помимо отталкивающей внешности, у них нет решительно ничего общего.
В июле 1697 года епископ Оснабрюкский обвенчал эту странную пару в часовне дюссельдорфского дворца курфюрста; считалось, что обоим было по двадцать пять лет, хотя выглядела жутковатая невеста постарше. Свадебные торжества были, помимо всего прочего, отмечены большой программой деревенских плясок; сельское одеяние, пронзительная музыка и голосистое пение оскорбляли слух Жана Гастона, привыкшего к классическим мелодиям, но жена его аплодировала артистам от всей души.
Новобрачная настаивала на немедленном — по окончании свадебных торжеств — отъезде из Дюссельдорфа, упирая на то, что она терпеть не может городской жизни и не переносит умных разговоров. Ухабистыми дорогами королевский экипаж направился в долгий путь через Баварию и богемские леса в Прагу, и далее в деревушку Райхштадт, где над хибарами и покосившимися домиками нависали зубчатые стены полуразвалившегося родового замка новобрачной. Счастливая от возвращения домой, Анна Мария сразу же удалилась в конюшни, гораздо более приспособленные для жилья, нежели сырые и холодные помещения, где Жан Гастон остался наедине со своими печальными мыслями. Вскоре стало ясно, что о наследнике или наследнице и мечтать не приходится. Анна Мария Франческа вновь отдалась прерванным было беседам с лошадьми, а Жан Гастон искал утешения в обществе итальянского грума по имени Джулиано Дами. По прошествии некоторого времени они стали наведываться в Прагу, приобщаясь к жизни местного дна. По словам одного мемуариста, «в Праге было немало дворцов, принадлежащих богатой знати. А в них служили целые роты лакеев, поваров, кухарок и иных людей низкого звания. Джулиано ввел его высочество в этот круг, побуждая его искать здесь развлечения и находить любые, по вкусу, особи».
Со временем Жан Гастон осмелел и однажды даже предпринял поездку в Париж. Узнав об этом, Козимо III сильно расстроился и отправил сыну письмо, в котором осыпал его упреками за дурное поведение и небрежение обязанностями отца будущего наследника престола. К этому времени Козимо III сделался еще более набожным и аскетичным, даже есть стал меньше. По словам английского путешественника Эдварда Райта, остановившегося на некоторое время во Флоренции, Козимо III «в последние двадцать лет своей жизни пил только воду и довольствовался самой простой пищей. Состояла она из одного блюда, и садился (Козимо) за стол всегда один, за исключением Дня святого Иоанна и других праздников, когда к нему присоединялась семья».