Жан Гастон поселился в Тоскане вместе со своим неразлучным Джулиано Дами, взявшим на себя организацию его быта. Исключительная чувствительность заставляла Жана Гастона по-прежнему искать одиночества. Ночами он подолгу молча сидел на кровати, не отрываясь от бокала с вином и глядя на луну. Оставшееся время Жан Гастон проводил в переездах с одной семейной виллы на другую, тщательно избегая при этом встреч с родичами. Его отталкивала религиозность отца, и он не любил свою невестку (вдову старшего брата Фердинандо) за ее постоянные поучения. Несколько позднее, по смерти своего немецкого мужа-сифилитика, во Флоренцию вернулась его любящая сестра Анна Мария Луиза де Медичи, но теперь и она вызывала у него крайнее отторжение, ибо именно ее он винил в своем неудачном браке (и действительно, как жена курфюрста, Анна Мария действовала в качестве посредницы Козимо III при европейских дворах и в конце концов порекомендовала в жены Фердинандо принцессу Сакс-Лауэнбургскую). Так, в безделье протекали во Флоренции дни наследника великого герцога Тосканы, жившего в трепетном страхе наступления того дня, когда отец умрет и бремя правления ляжет на его плечи.
Известный французский путешественник Гийо де Мервиль, живший в ту пору во Флоренции, отмечает «редкостную апатию (Жана Гастона). Он настолько ленив, что, говорят, даже писем не читает, чтобы не отвечать на них. При таком образе жизни он мог бы прожить до глубокой старости, если бы не астма, которая к тому же усугубляется сильными сердечными средствами, которые он принимает в больших количествах. Некоторые опасаются даже, и не без оснований, что он уйдет раньше отца». Но получилось иначе.
К моменту смерти Козимо III Жан Гастон превратился в настоящую развалину. Во многих отношениях он был гораздо старше своих пятидесяти двух лет; в то же время в его расплывшейся от жира фигуре было что-то удивительно детское. Случалось, он целыми днями не вставал с кровати, и его полусонное состояние могло даже навести на мысль о преждевременном старческом слабоумии. Джулиано Дами набрал целую команду бродячих артистов, призванных развлекать Жана Гастона; как правило, это были миловидные молодые люди — выходцы из обедневших флорентийских семей. Называли их ruspanti — от ruspi (монеты), которыми с ними расплачивались, хотя у этого слова имеются и иные коннотации: уборка мусора, подметание дворов. Жадность этих артистов не знала никаких моральных пределов. Жан Гастон лежал на своей необъятной кровати, рядом с ним сидели двое или больше ruspanti, а остальные, по указке Джулиано Дами, разыгрывали импровизированные эротические сценки. Жан Гастон осыпал их грязными ругательствами, заставлял развратничать самым бесстыдным образом, а потом засыпал с открытым ртом. Его маленькие толстые губы прикасались к округлому двойному подбородку.
Ко всеобщему удивлению, новый великий герцог Тосканы начал свое правление весьма энергично; он даже всерьез отнесся к своим обязанностям. Памятуя о том, сколь много вреда принесло великому герцогству долгое царствование его отца, Жан Гастон начал с целого ряда реформ. Прекратил публичные казни. Резко уменьшил властные возможности священства. Отменил антисемитские законы. В попытке оживить анемичную экономику резко уменьшил налоги с рабочих и ремесленников, организовал учет нищих и направил их на общественные работы. Разрешил университету Пизы расширить образовательную программу, не ограничиваясь долее окостеневшим учением Аристотеля: теперь можно было даже пользоваться работами Галилея, на многие из которых до сих пор распространялся церковный запрет.
Естественно, для осуществления всех этих реформ требовалось время, и все же постепенно Флоренция обретала хотя бы подобие былой живости. Скандальная частная жизнь Жана Гастона давно перестала быть для кого-либо секретом, но воспринималась теперь с добродушной терпимостью. Он был лучше своего отца-ханжи; по крайней мере по городу перестали шнырять шпионы, выискивающие отклонения от установленных правил поведения. В своем роде новый великий герцог даже сделался популярной фигурой: он делал все, что мог.
К сожалению, мог Жан Гастон немного. Постепенно он вернулся к своему привычному безделью, и реформы начали сворачиваться. Тоскана обнищала настолько, что, посетив ее, французский писатель Монтескье заметил: «Нет города, в котором люди были бы настолько же лишены роскоши, как во Флоренции». При этом он парадоксальным образом добавил: «А вот власть во Флоренции исключительно либеральна. Никто не знает и даже не подозревает о существовании государя и его двора. Одного этого достаточно, чтобы признать редкостную чистоту атмосферы в этой маленькой стране».