Главата на банка „Медичи“ бързо се превръща в значима фигура във Флоренция и още през 1401 година Джовани ди Бичи става член на комисията от видни граждани, която трябва да отсъди кой е победител в международното състезание за създаване на нови бронзови врати на Баптистерията. Това е първият случай, когато един Медичи е патрон на изкуството, въпреки че тук истинският покровител е самият град. Не знаем каква е ролята на Джовани ди Бичи в избора на победителя — човекът, получил поръчката за изработката на бронзовите врати, е Лоренцо Гиберти, млад флорентински скулптор, който след години ще се превърне в един от родоначалниците на ренесансовото изкуство, така както Джовани е родоначалник на меценатството за Медичите, което прави толкова много, за да се зароди това движение. Но по това време двадесет и три годишният Гиберти е само даровит скулптор, а четиридесет и две годишният банкер — заинтересован само от правенето на пари. Няма да преувеличим, ако кажем, че тази възможност отваря пътя на Лоренцо Гиберти към величието, но и същевременно, че отваря очите на Джовани ди Бичи за нещо по-велико от трупането на богатства.
От дистанцията на времето и при наличието на толкова оскъдни доказателства е трудно да разгадаем по-тънките нюанси в характера на Джовани ди Бичи. Най-точният му портрет, с който разполагаме, е навярно онзи на Бронцино от музея „Медичи“ във Флоренция. Това е подробно и проницателно изображение, предоставящо ни много възможни податки за природата на позиращия. Проблемът обаче е, че Бронцино е роден седемдесет години след смъртта на Джовани, което поставя под съмнение физическата достоверност на портрета, а какво остава за психологическата. Макар и рисуван в зенита на възвеличаването на Медичите, портретът не е ласкав, в него има доста осезателна прилика с други хора, ако и изсечените черти доста обезпокоително да напомнят на тези на сина му Козимо. А това предполага, че може да има известна истинност в непотвърдената история, че портретът е копие от по-ранен, рисуван приживе образ, за който Джовани ди Бичи вероятно е позирал. Бронцино изобразява проницателен и може би мъдър мъж, чиито черти запазват един оттенък на селска грубост и лукавство. Наклонът на брадичката му говори за известна гордост, очите му притежават ясен и непоколебим взор, но изящно оформеното му чело говори за човек, който непрестанно и дълбоко се тревожи, а дългите му, но тънки устни намекват за потиснатата чувственост на аскетичен и пресметлив характер. С други думи, това е типът човек, който очакваме да видим от малкото, което ни е известно за живота му, и дори и портретът да не е „истински“, със сигурност изглежда достоверен.
Джовани ди Бичи де Медичи, портрет от Аньоло Бронцино, музей Медичи, Флоренция
През 1402 година Джовани ди Бичи оглавява флорентинската Арте дел Камбио — задругата на банкерите и сарафите, а също така заема и място в Сеньорията. Звучи като голяма чест, но на практика, въпреки печалбите, банката на Джовани във Флоренция е доста скромна. През този период банката обикновено представлява една-единствена по-голяма стая, разделена от тезгяха, дал на италиански името ѝ, зад който седят служителите и счетоводителят със своето сметало. Повечето банки имат по-малко от шестима служители, въпреки че според „тайната книга“ на банка „Медичи“ през 1402 година в нея работят общо седемнадесет души — петима в централния офис във Флоренция, а другите дванадесет — в клоновете в Рим, Венеция, Неапол и Гаета. Банковите служители печелят по петдесет флорина годишно, което е достатъчно, за да водят скромен живот, като имаме предвид, че с годишен доход от 200 флорина човек може да издържа едно голямо семейство и да живее в голяма градска къща с двама слуги, кон и магаре. Служителите на банка „Медичи“ и на другите флорентински банки невинаги получават повишение въз основа на заслугите си, а по-скоро благодарение на връзките си вътре в семейството или с влиятелни личности извън него. Обикновено, за да се затвърди доверието, управителите стават младши съдружници в съответния клон, но въпреки тази практика понякога нещата поемат в погрешна посока, както е в случая с венецианския клон на банка „Медичи“, ръководен от Нери Торнакуинчи. Споразумението за съдружие изрично му забранява да извършва търговски дела с немци, чиито бизнес методи италианците считат за изостанали и непочтени. Съществуват доказателства, че Нери получава примамливо предложение и решава да поеме риска, като отпусне заем на някакви немски търговци, но последните се измъкват през прохода Бренер, без да върнат парите. В клона на Нери се появява голям дефицит, като, разбира се, никъде не се споменава за търговската му спекулация с немците. Управителят се изплашва, че в централата ще разберат, и заема сума, която не само покрива дефицита, но в крайна сметка се оказва, че венецианският клон реализира доста добра печалба. За нещастие парите са заети при безбожно висока лихва, така че независимо от всички отчаяни опити, които прави Нери при ежедневното управление на банката, не може да си докара достатъчна печалба, за да покрие лихвите и да оправи счетоводния баланс. В архивите е записано, че на 25 април 1406 година Нери Торнакуинчи е повикан във Флоренция, където Джовани ди Бичи го освобождава от поста му и завежда дело за финансови злоупотреби. Нери е принуден да продаде всичко, включително и дома си, но дори и това не е достатъчно да се покрие дългът, така че той поема на дръзко пътешествие отвъд Алпите, за да се опита да открие немците. Изглежда, в крайна сметка ги настига в Краков, Полша, където успява да прибере част от дълга. Но се намира толкова далеч от дома, че решава да не изпраща парите на Джовани, а с тях да започне нов живот. Тази история красноречиво показва климата на банковото дело в началото на петнадесети век — както във всяко друго търговско начинание и тук равновесието между риск и доверие се крепят на ръба на бръснача, дори и за толкова предпазлив човек като Джовани ди Бичи.