Младият Фердинандо бързо осъзнава липсата на интерес у своя баща към управлението на великото херцогство и се обръща към Козимо III с надеждата да поеме част от задълженията му, но категорично е отблъснат. Това води до предсказуема психологическа реакция и от този ден нататък способният и умен син прави всичко възможно, за да вбесява своя глупав и фанатичен баща. За съжаление става дума за все по-самоунищожително поведение и онова, което започва като своенравен бунт, бързо се изражда в шумен разгул, към който неговият характер на истински Медичи се оказва твърде предразположен. Фердинандо заминава за Венеция, където има повече възможности за подобно поведение, и след известно време се завръща, взел под свое покровителство един безочлив кастрат на име Чекино.
След радостите на Венеция Флоренция се оказва обезсърчителен и жалък завършек. Улиците са пълни с лицемерно набожни свещеници и монахини, а на всеки ъгъл има по един окаян просяк. В опит да съживи нещата и да вбеси баща си през 1689 година Фердинандо организира голям рицарски турнир за карнавала, предшестващ Великите пости, който се провежда пред ентусиазираната тълпа на площад Санта Кроче. Темата на турнира е битката между Европа и Азия. С изблик на енергия и размах, достоен за самия Лоренцо Великолепни, Фердинандо създава два отбора от доста екзотични рицари. Едните са облечени като азиатски воини, като някои от членовете на отбора носят истински доспехи, пленени по време на военните походи срещу османците, другият отбор е в доспехите на европейски рицари. Дали това не е знак за онова, което ще последва, когато Фердинандо стане велик херцог? Или просто се оказва последното бляскаво зрелище в духа на старата традиция на Медичите?
Фердинандо продължава с безотговорното си поведение. В един момент си кореспондира с немския композитор Хендел и се опитва да го убеди да посети Флоренция или пък се заема да спасява изгниващата картина на Рафаело в една от църквите в града. В следващия отново се отправя с кастрата към разврата из бордеите на Венеция, където се заразява със сифилис, както твърдят от Чекино. Козимо III не се обезсърчава и упорито продължава своите сондажи из европейските дворове в търсене на високо ценена съпруга за своя син, която ще създаде още наследници, които да продължат съществуването на династията на Медичите. В крайна сметка успява да осигури принцеса Виоланта Баварска, която, след като пристига във Флоренция, се оказва глупаво и доста уплашено шестнадесетгодишно момиче. Въпреки това по настояване на Козимо III се омъжва за Фердинандо, макар че разгулният начин на живот и хомосексуалните му наклонности почти със сигурност показват, че няма да може да създаде наследник.
Когато Козимо III осъзнава, че манията му за наследници от мъжки пол вероятно тук претърпява крах, обръща своето внимание към второто си дете, дъщеря си Ана Мария Луиза, която е високо, кокалесто, непохватно и с доста мъжко поведение момиче с дълга черна коса. Пред редица кралски семейства са направени предложения за подходящ съпруг. Испанците не се интересуват, нито португалците; французите и Савойската династия вежливо, но твърдо му отказват, а после предложението му е отхвърлено и от испанците. Най-после Козимо III прави пробив в Германия, където успява да подсигури палатинския електор Йохан Вилхелм като престижен младоженец. Оказва се обаче, че той е болен от сифилис, и в резултат на това Ана Мария прави само поредица от аборти.
Загрижеността на Козимо III нараства и той насочва вниманието си към своето последно дете и втори син Джан Гастоне, който е интелектуално надарен и склонен към изящното млад мъж, който предпочита да бъде сам вместо с други хора. Джан Гастоне се оказва още по-неизгодна партия за брак от своя по-голям брат. С наднормено тегло е и невероятно чувствителен, а грубостите на реалния свят вече са насочили този чувствителен великан към пиенето. Отвращението, което изпитва към присъствието на представители на нежния пол пък ясно показва, че и той е хомосексуален. Но дори и тези препятствия могат да бъдат преодолени, ако изборът на Козимо III за съпруга на неговия чувствителен син не е толкова катастрофален.
Принцеса Ана Мария Франциска фон Сакс-Лауенбург, наскоро овдовяла след смъртта на палатинския граф Филип фон Нойберг, е считана от Козимо III за много изгодна партия. Тя донася със себе си още титли и по наследство от своя покоен баща може да предяви претенции към Саксония, което означава, че един ден нейният съпруг може да стане принц на Свещената римска империя. От друга страна, Ана Мария Франциска фон Сакс-Лауенбург е описвана като „невероятно тежка, с огромно упорство и никакъв чар“. Казват, че надменното й поведение принуждава само след три години брак нейния съпруг да се напие до смърт. За разлика от своя бъдещ съпруг естет Ана Мария Франциска е необразована, упорита еснафка, която обича селския живот. Според историка на Медичите и почти неин съвременник Якопо Галуци „любимите й занимания са дългата езда, ловът и разговорите с конете в конюшните ѝ.“