Но съвсем скоро на Джовани му се налага да се заеме с по-належащи дела. Италианската политика остава все така размирна, а търканията между Флоренция и мощния й експанзионистичен съперник Милано не секват. През 1422 година херцогът на Милано Филипо Мария Висконти подписва мирен договор с Флоренция, за да може Милано да атакува западния си съсед Генуа, без да се притеснява от нападение в гръб. Въпреки договора обаче Милано окупира Форли, малък град в областта Романя, който поне привидно се намира под протекцията на Флоренция. Благородническите семейства на Флоренция — Албизи и Узано — са за обявяване на война, но народът, подкрепян от Медичите, е за мирно разрешаване на проблема — на обикновените граждани им е писнало да плащат данъци за подобни военни авантюри, които обикновено приключват катастрофално. Противно на общественото настроение Сеньорията бива убедена да гласува в полза на войната, след което Джовани ди Бичи патриотично приема решението и помага за военната подготовка. Медичите може да се радват на популярност, но все още не контролират града и органите му на управление.
Страховете на Джовани се оправдават, войната тръгва зле и през първите три години Милано отвоюва много територии. Разстоянието между града и Флоренция не е голямо, около двеста и шестдесет километра, но завзетите от Милано територии не са достатъчни, за да сложат край на военните действия. Такива войни се водят главно от наемници, които високо ценят живота си по време на сблъсъците със своите събратя от противниковата страна, та са склонни да протакат, докато ковчежниците могат да си позволят да плащат. След третата година Венеция влиза във войната на страната на Флоренция и сериозно накланя везните в нейна полза. Наемниците продължават да водят своите подобия на битки през следващите две години, докато в крайна сметка през 1427 година Висконти от Милано не е принуден да подпише унизителен мирен договор.
Флоренция е изправена пред перспективата да наложи убийствени данъци, за да плати за тази разорително скъпа война. Според Макиавели „за войната флорентинците похарчват три милиона и половина дуката“, равни на потресаващите 4 200 000 флорина. В миналото градът набира голяма част от приходите си от данъци, основани на estimo системата, използвана главно от онези, които са на власт, за да нанесат зашеметяващ удар върху своите противници. При тази система, както подсказва и името ѝ, се изчислява доходът, което пък означава, че земевладелците плащат малко. Хората с високи доходи правят всичко възможно да ги скрият, а онези, които имат прекалено ниски доходи, за да ги покрият, понасят непропорционално висока данъчна тежест. От години системата е повод за недоволство сред хората, който нямат полза от нея, а това е мнозинството от населението.
Скоро разбират, че ще бъде трудно да съберат достатъчно данъци, за да платят за войната. Единственият изход е да сменят данъчната система и по този повод е въведен нов начин на облагане — catasto или регистър на собствеността, базиран на цялото имущество на един гражданин, а не само върху доходите му. Богатството се декларира в обществен регистър, в който се записват всички притежания, както и доходът от собствеността и от всякакъв друг източник. Регистърът се води от инспектори, които имат на свое разположение платени информатори, за да са сигурни, че в него се записват отговарящи на истината данни. Системата измества ударението от лесно укриваемите доходи върху облагането на земята и реалните богатства.
Системата се радва на голяма популярност сред народа, но не и сред всичките му симпатизанти. Няма нищо изненадващо в това, че винаги предпазливият шестдесет и седем годишен Джовани ди Бичи първоначално таи резерви към този начин на облагане, но след като вижда накъде духа вятърът, става един от най-пламенните му поддръжници. В крайна сметка Риналдо дели Албизи, водачът на олигархията, е принуден от обществения натиск да въведе новия начин на облагане, въпреки че почти няма заслуги за това. По същото време Джовани ди Бичи успява да се постави в положение, при което се радва на по-голямата част от общественото одобрение, защото безкористно подкрепя нововъведението.
Не всички действия на Джовани обаче имат за цел напредъка на рода Медичи. Той е и състрадателен. Чрез разпростиращите се навсякъде пипала на международната банкова система до него достигат новините, че опозореният му венециански управител Нери Торнакуинчи живее в крайна бедност в Краков, и Джовани веднага нарежда да бъде преведена сумата от тридесет и шест флорина на бившия му служител. Подобни малки жестове на щедрост са чести и неизменно пазени в тайна, Медичите се стремят към аристокрацията и постепенно възприемат някои от качествата и отговорностите ѝ.