Снаха му прави опит да го накара да се появи пред обществото и организира поредица от официални банкети, на които от великия херцог се очаква да седи начело на масата. Целта й е да отдели Джан Гастоне от неговите руспанти и да го въведе в изтънченото общество. Остроумните и обаятелни аристократични приятели от кръга на принцеса Виоланта внимателно наблюдават, ветрилата потрепват, а през това време прислугата помага на великия херцог да седне в стола начело на масата. За съжаление притеснението, че се намира в подобна компания, го кара да поглъща огромно количество вино, при което дотолкова се „отпуска“, че започва да се държи така, сякаш е със своите руспанти. Перуката му се килва и той разпалено крещи вулгаризми, които за щастие в по-голямата си част остават неразбрани. Краят на социалните експерименти на принцеса Виоланта настъпва, когато по средата на вечерята великият херцог изобилно връща в кърпата си първата половина от вечерята, която току-що е погълнал, а след това продължава да бърше устата си с къдрите на своята перука като изобщо не чува стърженето на столовете по пода и суетнята на напускащите дами.
Когато Джан Гастоне се оттегля за постоянно в своето легло, из Флоренция плъзва слух, че всъщност е мъртъв. За да сложи край на тези приказки, сестра му, палатинската електорка Ана Мария Луиза, настоява през 1729 година той да се появи пред обществото на конните надбягвания на празника на свети Йоан Кръстител, които се провеждат при портата Прато. След като Джан Гастоне се стяга достатъчно, за да се изправи пред своите поданици, с мъка го натоварват в каретата в двора на двореца Пити, която след това потегля от големия площад пред двореца, а огромното като на кит туловище на великия херцог се мята вътре от едната страна на другата. Ефектът от това друсане върху стомаха на пътника е неизбежен и събралите се любопитни граждани виждат как от време на време великият херцог подава глава през прозореца на друсащата се карета, за да повърне на улицата. Джан Гастоне се възстановява до известна степен, докато каретата стигне западната порта, заема почетното място на трибуната и се наслаждава на надбягванията, като от време на време крещи весели вулгаризми към каймака на флорентинското общество, което е насядало около него. Най-накрая заспива дълбоко и трябва да го отнесат в двореца Пити на носилка, така че онези, които са по улиците и го виждат да минава, могат да се убедят, че пъшкащият и проснат велик херцог не е мъртъв, а просто в безсъзнание.
Вече е пределно ясно, че няма да има наследник от мъжки пол на Медичите. Но кой ще предяви претенции към великото херцогство Тоскана? Положението е доста опасно и европейските сили го признават. След Войната за испанското наследство престолите в Европа, които остават без неоспорим наследник, се разпределят къде повече, къде по-малко на равни начала между двете велики континентални сили — Бурбоните и австрийските Хабсбурги. През 1731 във Виена е свикана международна конференция, която трябва да реши кой да наследи великото херцогство Тоскана след смъртта на Джан Гастоне, събитие, което според докладите на дипломатите предстои. На конференцията присъстват представители на Англия, Холандия, Испания и Савоя, самият Джан Гастоне нито е поканен, нито му е поискано мнението. Силите решават, че петнадесетгодишният дон Карлос Бурбонски трябва да наследи великото херцогство и трябва да заживее там колкото е възможно по-скоро, за да се осигури една гладка приемственост. Решението е ратифицирано с Договора от Виена.
На практика решението за следващия владетел е взето от ръцете на Джан Гастоне, макар че привидно го назначават за настойник на младия дон Карлос и го молят да подпише документ, с което го потвърждава. Джан Гастоне изглежда доста доволен и след подписването отбелязва с безразличие: „Току-що с един замах на перото получих наследник. А като си помисля, че за тридесет и четири години брак не можах да се сдобия с такъв.“
През 1732 година дон Карлос влиза в Тоскана, придружен от шестхилядна испанска войска, която безпрепятствено го отвежда до Флоренция. По улиците гражданите посрещат с радост младия испански принц, който изглежда облекчен, че няма да има война за наследството, а жителите на града изглеждат доволни най-много от това, че имат владетел, когото да приветстват. По ирония на съдбата, това е традиция, която първоначално е наложена на гражданите на републиката от Медичите. Дон Карлос е приветстван и от Джан Гастоне, който подарява на своя наследник малка, тапицирана с кадифе карета, теглена от две бели магарета, и избродиран със златна сърма слънчобран. Това е последният знак за прочутата щедрост на Медичите — нелепа детска играчка, която да кара из градините Боболи. Дон Карлос вече не е дете, младият юноша с кралска кръв е страстен ловец, но приема неподходящия и доста унизителен подарък с охота.