Жребий свел девятнадцатилетнюю певицу-песенницу с одним лишь именем: Джуэл. В то время Джуэл жила в своей машине, едва сводя концы с концами, подрабатывая на пляже Сан-Диего. Ее существование было нестабильным. Так, незадолго до своего замечательного выступления в кофейне Inner Change она обнаружила, что больна почечной инфекцией, ее лихорадит и рвет на заднем сиденье машины возле отделения неотложной помощи больницы, в которой ее не приняли из-за отсутствия страховки. Врач, наблюдавший за происходящим, нашел ее на парковке и назначил ей бесплатный курс антибиотиков - возможно, это спасло ей жизнь.
В этот период Джуэл спасла ее способность исполнять эпические музыкальные сеты в стиле фолк в одиночку на сцене со своей гитарой. Этот навык она развивала почти всю свою жизнь. Когда Джуэл была маленькой, у ее родителей была музыкальная программа, с которой они выступали в различных туристических отелях Анкориджа, Аляска. Джуэл начала выходить на сцену вместе с родителями в возрасте пяти лет, надев сшитый вручную швейцарский наряд, чтобы подпевать. (Ее дедушка и бабушка по отцовской линии эмигрировали на Аляску из Швейцарии.) Она неустанно тренировалась, чтобы овладеть этой техникой, что заложило основу вокального контроля, который она впоследствии с успехом использовала в своей профессиональной карьере.
Родители Джуэл развелись, когда ей было восемь лет. Ее мать ушла, оставив отца воспитывать детей в одиночку. Он уединился в семейной усадьбе, расположенной недалеко от центра палтусового промысла Хомера, штат Аляска. Вскоре семья стала выживать только за счет заработка на музыке: Джуэл взяла на себя роль мамы, исполняя гармонию под отцовскую партию, а ее брат работал за звукорежиссерским пультом. Выступления в шикарных отелях ушли в прошлое, и теперь семья играла длинные сеты в " хоки-тонках, джук-хостах, ресторанах, притонах лесорубов и ветеранских барах". Джуэл вспоминает, что больше всего ей нравились бары для байкеров, так как там ее оберегали мужчины и их закаленные жены.
Остальная часть детства Джуэл прошла бессистемно. Она моталась туда-сюда между Гомером и Анкориджем, продолжая гастролировать с отцом по всему штату. Они посещали как города, так и внутренние районы , а однажды устроили незабываемое выступление для изолированных инуитских деревень. В подростковом возрасте, когда она уже жила одна в маленькой хижине и, хотите верьте, хотите нет, добиралась до своей работы в городе на лошади (у нее еще не было водительских прав), Джуэл познакомилась с преподавателем танцев по имени Джо, который проводил двухнедельные курсы в Гомере. Оказалось, что Джо также преподавал в престижной Академии искусств Интерлохен, расположенной на 1200 ухоженных акров недалеко от Траверс-Сити, штат Мичиган. Впечатленный голосом Джуэл, развившимся в ранней зрелости благодаря детству, проведенному в марафонских выступлениях, Джо помог ей сориентироваться в процессе подачи документов и прослушивания в Интерлохене. Джуэл приняли, но ей потребовалось некоторое время, чтобы адаптироваться к новой культуре: вскоре после приезда ее вызвали в деканат, где сообщили, что неприлично разгуливать по кампусу с ножом для снятия шкур, пристегнутым к ноге.
В Интерлохене Джуэл получила профессиональную подготовку по постановке голоса и вообще впервые познакомилась с искусством как с серьезным занятием. Возможно, не менее важно, что именно в этот период она начала писать песни. Не имея средств на поездку на Аляску во время школьных каникул, она стала путешествовать автостопом с гитарой в те дни, когда классы были закрыты. Именно в этих поездках она написала ранние версии таких песен, как "Who Will Save Your Soul" и "You Were Meant for Me", используя для вдохновения достопримечательности и звуки своих путешествий.
После окончания школы Джуэл снова отправилась в странствия и в конце концов добралась до Сан-Диего, где поселилась ее мать. Некоторое время они жили вместе в доме, который был им не по карману и который они в конце концов потеряли. Тогда Джуэл перебралась в свою машину, нашла место для парковки возле красивого цветущего дерева недалеко от Тихоокеанского пляжа. Однажды днем, возвращаясь к месту парковки, она впервые наткнулась на кофейню Inner Change, которая выглядела так, будто пережила лучшие времена. Джуэл представилась владелице, Нэнси. Они разговорились, и Нэнси рассказала, что планирует закрыть свой бизнес. Джуэл по собственной прихоти сделала ей предложение:
" Как вы думаете, сможете ли вы продержаться еще два месяца?" спросила Джуэл.