Детство каждого человека заполнено чрезвычайными и необыкновенными происшествиями, яркий отблеск которых подчас сохраняется на всю жизнь. Одно происшествие из детства Мити Медведева должно быть причислено но праву к числу значительных, а именно: он одним из первых совершил… прыжок с парашютом! Правда, прыжок был не совсем добровольным. Д. Н. Медведев так описал этот случай в своем дневнике 28 мая 1942 года, когда проходил на подмосковном аэродроме парашютную подготовку: «Только что вспомнил о том, что я парашютист с «дореволюционным стажем». Когда мне было семь лет — на Николу (9 мая 1906 года) отец созвал к себе родственников и друзей — рабочих Брянского завода в Бежице, чтобы отметить свой день ангела. Воспользовавшись суматохой в доме, я тихонечко стащил со стола бутылку водки, набрал в карман колбасы и другой закуски и пошел на каланчу к пожарному. Тот меня хорошо принял и начал пить водку и закусывать…
Я о многом расспрашивал пожарного, и он охотно отвечал на мои вопросы. Заметив у него огромный брезентовый зонт, какие обыкновенно бывают у торговок на базаре, я спросил, зачем он у него. Пожарный ответил, что если начнется пожар на каланче, то по лестнице он сойти из-за огня не сможет, откроет зонт и прыгнет с ним вниз, чтобы не сгореть.
Пожарный закурил. Свернул и мне козью ножку. Я вышел из «фонаря» и, попыхивая, начал расхаживать по площадке и рассматривать сверху свою Бежицу. Я и раньше любил приходить сюда. Каланча возвышалась посреди улицы неподалеку от нашего дома, и отец заметил меня снизу. Он взял палку, погрозил ею мне и направился к каланче, намереваясь подняться наверх и вздуть меня за курение. Я перепугался. Положение казалось мне безвыходным. Внизу уже слышны шаги отца, идущего вверх по лестнице. Вспоминаю о зонте. Решение приходит мгновенно: не говоря ни слова пожарному, хватаю зонт, выскакиваю на площадку, раскрываю его и прыгаю вниз — на крышу магазина, пристроенного к пожарной каланче. Ушиб ногу, но, не теряя времени, прыгаю и с крыши. Бросаю зонт и бегу от каланчи…
Всю ночь я не приходил домой — боялся отца. Ночевал в соседнем лесу. Было страшно. Когда вернулся, отец меня не тронул. Он наказал меня уже через несколько дней за какую-то другую провинность, заодно вспомнил и курение, и прыжок. Таков был мой первый прыжок с парашютом».
Эпизод так и остался бы просто забавным, хотя и небезопасным происшествием, если бы не проявилась в нем достаточно заметно одна черта характера Мити Медведева — решительность. В описании этого происшествия Дмитрий Николаевич отметил, что, хотя ему и было страшно, ночевал он в соседнем лесу. Дело в том, что дом Медведевых стоял на длинной Брянской улице. Почти сразу за последним строением начинался лес. В его чащобах и на полянах проводили Митя, Алеша и некоторые их приятели каждый свободный час. Лес был любимым местом их ребячьих игр, сюда же они приходили по грибы, ягоды, орехи. Митя и сам не заметил, как научился свободно ориентироваться в лесу, различать всякие травы и растения, и целебные, и ядовитые, как познал повадки дикого зверя и птицы. Он умел в любую погоду с одной спички разжечь костер, быстро соорудить из ветвей и листвы шалаш, какой не пробивал и проливной дождь, с легкостью настоящего егеря, словно открытую книгу, читал следы зверей.
Никто в доме не удивился, когда восьмилетний Митя заявил однажды, что, когда вырастет, станет непременно лесничим. Однако профессию эту до революции можно было получить лишь в Лесном институте в Петербурге — привилегированном учебном заведении полузакрытого типа, куда принимали преимущественно детей помещиков. Чтобы попасть в Лесной институт, требовалось закончить классическую гимназию или реальное училище, которых в Бежице тогда еще не было.
В 1908 году Дмитрия Медведева отдали в городскую школу. Так уж случилось, что, хотя Алеша был на год старше Мити, учиться они начали одновременно, сидели на одной парте и были друзьями. Вторым близким другом детства стал живой и энергичный одноклассник Саша Виноградов. Еще через два года родители отправили Митю и Алешу в губернский город, в Орловское реальное училище.
Братья учились легко, хотя ни одному предмету особого предпочтения не отдавали. Мите одинаково нравились и математика, и гуманитарные дисциплины. Трудно было на первых порах с иностранными языками. Большинство учеников были детьми зажиточных родителей, и немецкий, и французский они изучали с детства, с домашними учителями. Братьям Медведевым угнаться за ними было трудно, помогало самолюбие.