Жили ребята на одной квартире с Александром, реалистом-старшеклассником, и его двумя товарищами. Год в Орле стал для Мити и Алеши очень важным периодом в их жизни. Повседневное общение с революционно настроенной молодежью, невольное присутствие на оживленных дискуссиях по различным злободневным и всегда крамольным вопросам (пускай ребята и не все понимали) способствовали их взрослению. Только через много лет Митя узнал, что тогда уже Александр находился под негласным надзором полиции.
В ноябре 1910 года Александр выехал в Ясную Поляну для участия в политической демонстрации учащейся молодежи в связи со смертью и похоронами великого писателя Льва Толстого. Это событие пробудило в Мите интерес к творчеству автора «Войны и мира» — этот роман он тогда и начал читать впервые.
В 1911 году в Бежице была наконец открыта мужская гимназия, и братья Медведевы смогли вернуться из Орла в родной город. Содержать двух сыновей в гимназии родителям было весьма накладно, старший Александр помогать им был еще не в состоянии — он уехал в Петербург, где поступил в политехнический институт и едва сводил концы с концами. Чтобы как-то помочь отцу, категорически запрещавшему сыновьям бросить учение, Митя стал искать собственный заработок — в классической для российской учащейся молодежи форме репетиторства. Случалось сплошь и рядом, что репетитор был всего на год-два старше своего подопечного, но требования к нему все равно предъявлялись как к взрослому. Получал репетитор до пяти рублей в месяц, к тому же было принято приглашать его к столу.
Между прочим, сама идея давать уроки появилась у Мити после того, как он научил читать собственную мать. Ольга Карповна грамоты не знала и очень этим тяготилась. Идти немолодой женщине, матери большого семейства, в вечернюю школу для взрослых было немыслимо. И тогда сын Митя, да еще в секрете от других детей, вызвался обучить ее чтению и письму и преуспел в этом весьма. Ольга Карповна не только научилась свободно читать, но и пристрастилась к книгам. До самой своей кончины в 1940 ходу отдавала она чтению все свободное время.
Репетиторством Митя Медведев нисколько не тяготился, более того, находил это занятие полезным и для себя. Уроки вырабатывали выдержку, такт, обязательность.
Летом ученики разъезжались на каникулы. И тогда Митя охотно менял труд умственный на физический. Два лета подряд он по нескольку месяцев работал слесарем у отца на заводе. Рабочих, многие из которых знали сына обер-мастера сталелитейной мастерской с рождения, звание гимназиста, то есть почти барича, нисколько не смущало. Парень в их главах был свой, рабочий, никакой черной работы не чурался, опасаться его в разговорах откровенных между собой не приходилось. Что же касается гимназии, не все же господским сынкам выходить в инженеры, доктора да адвокаты. Рабочему человеку только лучше будет, если среди людей образованных окажутся и такие, как сыновья мастера Николая Федоровича.
Впервые Митя и Алеша попали на завод, когда им было лет по десяти. Отец привел их в свой цех, чтобы показать, как варят и выпускают сталь. Стоял июль, жара на улице доходила до тридцати градусов. В мастерской было еще жарче. В девяти печах полыхало гудящее пламя в полторы тысячи градусов. Более часа провели ребята в сталелитейной, завороженные волшебным зрелищем расплавленного металла. А когда вышли на изнывающую от зноя улицу, то… замерзли. Невольно братья задумались; каково-то их отцу выстаивать у печей каждый день по десять-двенадцать часов кряду?
Теперь Дмитрий приходил в цех на правах взрослого рабочего. Он и зарабатывал не меньше иных взрослых — до 27 рублей в месяц, нехватку опыта и навыков возмещал сметливостью. Деньги полностью отдавал матери и от нее уже получал на свои расходы — главным образом на кино, которое любил всю жизнь.
Однажды в. день получки к Медведеву подошел молодой слесарь по кличке Басок. Ростом он был Дмитрию по подбородок, но в плечах вдвое шире и пользовался репутацией первого на всю Бежицу кулачного бойца. Сейчас он выглядел непривычно растерянным, смущенно попросил:
— Мить, будь другом, вроде зелененькой не хватает…
Подросток сразу понял, в чем дело. Как и многие другие рабочие, Басок был неграмотным. Бумажные деньги различал по цвету: красненькая — десятка, зелененькая — трешка, серебряные — по монетам. Тридцать копеек — два пятиалтынных, двадцать — два гривенника, семь копеек — пятак и семишник…
На листке бумаги Дмитрий со слов слабого в арифметике слесаря быстренько подсчитал его заработок. Большого труда обнаружить, как мухлевал с расценками нарядчик, для него не составило. Поняв, в чем дело, потемневший от злости Басок кинулся разыскивать нарядчика.