В усеченном составе корпус, в составе которого осталось фактически четыре неполных полка, форсированным маршем выступил на Остров.
4 июля 1941 года командующий Северо-Западным фронтом генерал-майор Собенников поставил 1-му механизированному корпусу задачу (боевой приказ № 04): 3-й танковой дивизии (без 1-го танкового батальона, мотострелкового полка и зенитного дивизиона) и 5-му мотоциклетному полку (без двух мотоциклетных рот) сосредоточиться в районе Б. Лобянка, Немоево, Шванибахова и быть готовым для нанесения удара в направлении Псков, Остров. Одна мотоциклетная рота с батареей ПТО еще 3 июля была выслана в направлении Острова с задачей вести разведку в районе города и юго-западнее. Эта рота в течение 4 июля прикрывала военный городок и вела бой с противником в районе Тишино.
В 18:00 4 июля 1941 года командующий фронтом генерал-майор Собенников поставил командирам 41-ro стрелкового и 1-го механизированного корпусов задачу — выбить немцев из Острова и уничтожить прорвавшегося за линию УР противника.
Дублируя приказ командующего фронтом, командир корпуса в 8:20 минут 5 июля отдал боевой приказ № 6, ставя задачу командиру 3-й танковой дивизии атаковать город Остров с севера и северо-востока двумя танковыми полками. В усеченном составе корпус выступил форсированным маршем на Остров. В 5:00 5 июля 1941 года части 3-й танковой дивизии имели по списку 28 Т-28, 10 КВ, 148 БТ, 30 Т-26 и 42 ХТ (итого — 258 танков). Часть танков участия в атаке не смогла принять, так как находилась в ремонте или на марше к месту боя. Например, число танков Т-28, участвовавших в боях 5 июля, составляло 7–8 машин.
Спустя полчаса, во исполнение этого приказа, после короткого авианалета два танковых батальона 6-го танкового полка из района Беляева и один танковый батальон 5-го танкового полка из района Нефедина двинулись на Остров. Пройдя боевые порядки 111-й стрелковой дивизии, советские танки завязали бой с частями немецкой 1-й танковой дивизии.
8-й танковой роте 6-го полка с боем удалось дойти до центра города и районе мостов, но закрепиться без поддержки пехоты она не смогла. Своей мотопехоты дивизия не имела, а 111-я стрелковая дивизия танкистам не помогла. К исходу дня танки 3-й дивизии покинули Остров и отошли в исходные районы. Немалую дезорганизованность в действия советских войск внесли выброшенные противником небольшие воздушные десанты в районах Шванибахово и Селихново, на уничтожение которых были отвлечены часть сил, — в том числе танки, которые могли быть использованы в ударе на Остров.
Главной причиной такого результата стали не недостаток сил и средств — советские войска не только не уступали противнику по численности, но и превосходили его в пехоте и танках. Причины неудач попыток овладеть Островом крылись и слабой разведке и, прежде всего, в почти полном отсутствии взаимодействия танков, пехоты и артиллерии.
Очередная атака на Остров, предпринятая советскими войсками в 15 часов 25 минут 5 июля, явилась первой попыткой увязать действия различных частей и подразделений. К удару были привлечены, помимо 5-го и 6-го танковых полков, также 3-й гаубичный полк 3-й дивизии, а также два стрелковых и один гаубичный полки 41-го стрелкового корпуса. После получасовой артиллерийской подготовки советские войска перешли и наступление. Через полтора часа первые подразделения при поддержке танков вышли к реке Великая, имея намерения продолжать теснить противника из города. В это время к Острову с юга подошла немецкая 6-я танковая дивизия, которая предотвратила наметившееся поражение немцев в Острове. Новая дивизия с ходу переправилась через реку Великую и выбила советские войска из города. Перевес сил снова оказался на стороне противника. Один из полков 111-й стрелковой дивизии, не выдержав натиска, в беспорядке оставил район боя.
В 15:55 противник при сильной артиллерийской и авиационной поддержке перешел в контратаку, 3-я танковая давили, не получив подкрепления, сдерживала атаку до 17 часов. Но под ударом бомбардировщиков, применивших зажигательные бомбы и горючую смесь, под мощным артиллерийским и минометным огнем, неся большие потери, в 19 часов она начала отход — 5-м танковым полком по шоссе на Порхов, а 6-м полком — в северном направлении.