В конце 1691 года, когда юноше не исполнилось еще и шестнадцати лет, он был определен в первую роту королевских мушкетеров, находившуюся под командой Мопертюи, друга отца. Был определен рядовым, как тогда полагалось, но жил он, естественно, не в казарме, а на частной квартире, в окружении многочисленных слуг. Кампанию 1692 года Сен-Симон проделал простым солдатом и отличился при осаде Намюра. Через год он уже получает под свое начало кавалерийскую роту, затем вносит необходимую сумму и покупает патент полкового командира.
По смерти отца Сен-Симон наследовал все его звания, доходы и синекуры. Но политическим деятелем, приближенным к королю, не стал. Вскоре он женился на дочери герцога де Лоржа, маршала Франции, под командованием которого молодой человек не раз ходил в поход. Это был брак не по любви, но и не из расчета: просто нужно было обзаводиться семьей, к тому же невеста была молода и мила. Но у девушки — с точки зрения не света, а самого жениха — был существеннейший недостаток: ее мать происходила из семьи откупщиков. Однако на сей раз Сен-Симон преодолел свою стойкую антипатию к буржуазии-и не раскаялся; позже он признавался, что обрел с женой подлинное счастье, большее, чем то, на которое рассчитывал. Вскоре у них родился сын Жан Луи, потом второй — Арман Жан (именовавшийся затем маркизом де Рюффек); оба сына не оставили потомства, и старшая линия рода прервалась.
После Рисвикского мира (1697) Сен-Симон оставил армию. Это был не вполне добровольный шаг. Юный герцог был явно обижен королем: после труднейшей кампании он не получил ни повышения, ни наград. Но и король почел этот жест оскорбительным: подданный не смеет выказывать своего недовольства монарху. С этого момента начинается вражда Сен-Симона с Людовиком, который отныне не скрывает свою к нему неприязнь. С этого же момента начинается и довольно двусмысленное существование Сен-Симона: он постоянно при дворе, на что имел право как герцог и пэр, но без придворного звания и конкретных обязанностей и прав. Такая жизнь — это непрерывная цепь унижений и обид, но Сен-Симон был согласен на такую жизнь. Он наблюдает, анализирует, запоминает. И ждет своего часа. В придворной карьере час этот не наступил или наступил слишком поздно — уже при регенте, то есть после смерти Людовика, главного оппонента и того центра, к которому устремлялись все мысли и страсти Сен-Симона. В политической жизни — тоже. Автор будущих «Мемуаров» добился лишь одного действительно почетного назначения — он возглавил в 1721 году пышное французское посольство в Мадрид (правда, политическое значение этого посольства было минимальным).
Бывали у Сен-Симона приступы раздражения, и он не раз хотел было оставить двор, но друзья и жена всякий раз его отговаривали. Да он и сам не мог существовать без двора, без придворной жизни, такой насыщенной и одновременно пустой. Вот почему он купил домик в Версале, вот почему был так рад, когда получил наконец (в 1710 году) более чем скромные апартаменты в Версальском дворце. (Впрочем, это был еще один удар по его самолюбию — получил-то квартиру не он, а его жена, назначенная статс-дамой герцогини Беррийской, внучатой племянницы короля.)
1715 год не стал в судьбе Сен-Симона переломным, хотя он связывал с ним надежды на перемены. По смерти Людовика регентом стал герцог Филипп Орлеанский (1674–1723), сын «Месьё», младшего брата короля. Сен-Симон всегда поддерживал с ним дружеские отношения, даже искренне его любил и надеялся, что тот призовет его к управлению страной. Этого не произошло. Сен-Симон был включен в Совет регентства, но к его предложениям и проектам реформ никто не прислушивался. Регент был озабочен другим — сохранением власти и разгульной жизнью. Известно, что краткий период Регентства был отмечен развалом финансов, политическими неудачами, упадком нравов. В правление Людовика XV кризис феодальной системы продолжал углубляться. Вот это царствование Сен-Симон не принял совершенно; при новом дворе у него не было ни близких друзей, ни единомышленников. Версаль он оставил и жил либо в родовом поместье Ла-Ферте-Видам, близ Шартра, либо в Париже, посвятив несколько десятилетий написанию своих знаменитых «Мемуаров». Скончался он в Париже 2 марта 1755 года, пережив и жену, и сыновей.
С основным трудом его жизни, обширными мемуарными записками, связаны по крайней мере две легенды. Согласно одной, в основу «Мемуаров» якобы лег несохранившийся дневник Сен-Симона, который он вел чуть ли не каждый день с 1691 года. Что ж, какие-то заметки дневникового характера и могли существовать (и Сен-Симон мог их затем уничтожить, включив в переработанном виде в «Мемуары»), но связного, подробного дневника наверняка не было. Это доказывается очень просто: в «Мемуарах» настолько много ошибок и неточностей, что не подлежит сомнению — все это писалось по памяти. Память у Сен-Симона была замечательная, но не на числа и цифры. Это была память художника — память на впечатления, на яркие картины, на подробности. Согласно второй легенде, правительство Людовика XV якобы наложило на рукопись «Мемуаров» «арест» (как известно, «рукописи не горят», но под «арест» попадают), и она пролежала в неизвестности почти семьдесят лет. В действительности «арест», видимо, был, но связан он был не столько со страхом разоблачений (хотя и подобный мотив существовал), сколько с таким простым обстоятельством, что Сен-Симон не оставил прямых наследников, и потому бумаги его, государственного деятеля, герцога и пэра, поступили в королевский архив. Там они хранились не очень тщательно, и ряд лиц, например хозяйка знаменитого литературного салона и сама талантливая мемуаристка госпожа дю Деффан, их там читали. В 1788–1789 годах вышло их первое издание, неполное конечно. Между прочим, с этим изданием не расставался Стендаль и завещал эти семь томиков своему другу Просперу Мериме. Выходили издания «Мемуаров» и позже; так, в библиотеке Пушкина был шеститомник 1826 года. Первое издание, претендующее на научность, вышло в 1829–1830 годах.