Увлечение мальчика поэзией было настолько сильно, что «с восьми лет, — вспоминала его старшая сестра, — он писал стихи, исписывая ими целые тетради. Быть писателем казалось ему тогда высшим призванием человека».
В первые дни осени 1886 года перед Вячеславом Менжинским открылись двери 6-й гимназии, которая помещалась у Чернышева моста через Фонтанку. Жили в это время Менжинские в небольшой квартире в доме № 9 по Ивановской улице, в Московской части Петербурга.
Шестая Петербургская гимназия была типичной классической гимназией, главным назначением которой было вырастить преданных царю слуг, нерассуждающих чиновников. Для классической гимназии был характерен односторонний, оторванный от жизни классицизм с упором на преподавание древних языков. Естествознание изучалось только в начальных, первом и втором классах, география — с первого по пятый класс. Немного было часов и математики с физикой. Главными предметами были закон божий, древние языки — латинский и греческий, на них отводилось больше сорока процентов времени, современный иностранный и русский языки.
Из учителей, наиболее жестоких и бессердечных, были выбраны так называемые классные наставники, которые шпионили за каждым учеником не только в классе, но и имели право являться на дом и совать свой нос всюду, вплоть до семейных отношений родителей.
И вот в такую-то гимназию, эту тюрьму мыслей, попадает Вячеслав Менжинский, умный, начитанный мальчик, выросший в условиях свободного обмена мыслями и мнениями. Это было все равно что с морского простора с его безбрежной ширью и с его свежим ветром попасть в тесную затхлую камеру крепостного равелина.
И нет ничего удивительного, что Вячеслав Менжинский не сохранил от пребывания в средней школе ни единого светлого воспоминания. Более того, уже будучи взрослым, он говорил, что, если его ночью мучил кошмарный сон, значит, ему снилась гимназия.
Только чувство долга и боязнь огорчить родителей нерадением или неаккуратностью заставляло Менжинского в положенное время появляться в гимназии, снимать шинель, отправляться в класс и садиться за парту.
Вячеслав был спокойным мальчиком, тихим, даже застенчивым, как девочка. Участия в шумных играх и возне гимназистов он не принимал. На переменах чаще всего он сидел за своей партой и читал принесенную из дому книгу, за что ему нередко выговаривал классный наставник.
Только в книгах он находил духовное удовлетворение. Они восполняли пустоту классных занятий. И если учителя отмечали его непременные успехи в учебе, то эти успехи были не следствием прилежания к предметам гимназической науки. Они легко давались ему благодаря блестящим способностям.
Но если этот гнетущий формальный классицизм окончательно оглуплял совсем неспособных дворянских недорослей, то он же пробуждал дух протеста у гимназистов, живых и мыслящих, таких, как Вячеслав Менжинский. Вначале этот протест выражался в чтении «посторонних» для гимназии книг, затем в стремлении выйти за рамки школьных учебников, в самостоятельном изучении полюбившихся предметов, в стремлении познать подлинную науку. Таким образом, у любознательных юношей — а именно к ним принадлежал Менжинский — параллельно с гимназической шла другая, совершенно иная жизнь. Старшая сестра Вера в своих воспоминаниях писала: «Часто можно было застать Вячеслава Менжинского в такой позе: на столе учебник, а на коленях совершенно посторонняя гимназической учебе книга».
Нужно было, в отличие от многих сверстников, обладать сильным характером, чтобы восполнить пустоту гимназических уроков самостоятельным чтением научных и политических книг. В первые гимназические годы продолжается увлечение поэзией и историей. На смену Карамзину и Соловьеву приходят Ламартин, Тьер и Минье. Вячеслав целыми кусками цитирует великих ораторов великой революции. Марат и Робеспьер, деятели Парижской коммуны становятся его любимыми героями. Любовь и интерес к истории Франции, к ее революционной истории XVIII и XIX столетий, как и любовь и интерес к русской истории, останутся на всю жизнь.
Увлечение историей вызывает интерес к латинскому и греческому языкам. Не обошлось здесь и без влияния отца, который прекрасно знал латынь. Преподавателем латинского языка в гимназии был Иосиф Иванович Кабеле, который 35 лет проработал в одном учебном заведении — с 1 августа 1877 по 1 августа 1912 года. В отличие от других учителей латыни, «обычно тупых и ограниченных карьеристов из немцев, оказавших отвратительное и умственное и нравственное влияние на русскую гимназию», Иосиф Кабеле был примером добросовестности и порядочности, приветливости и сердечности к ученикам. Интерес к изучению латинского языка, зажженный отцом, Рудольфом Игнатьевичем, и преподавателем Иосифом Ивановичем Кабеле, в дальнейшем разовьется в страсть к изучению языков, которая будет сопровождать Менжинского до конца жизни.