«Пусть ваша девочка посмотрит лучшие пьесы и самых выдающихся актеров, — посоветовала им мать Мод. — Но ей не следует никому подражать. Она должна прежде всего оставаться сама собой». В то время как женщины болтали, Мэри осматривала гардероб Мод. Для каждого представления у той было особое платье. Мэри решила, что для удачной карьеры ей тоже необходимо иметь побольше красивых платьев.
Вскоре она получила роль в постановке «Богемская девушка», которую «Гранд-опера» Стракошича показала в театре «Принсес» 9 мая. Вся ее роль заключалась в том, чтобы немного постоять на мосту. Несмотря на то, что Мэри уже играла в мелодрамах, опера поразила ее. Во время генеральной репетиции оглушительная музыка, яркий свет и пистолетные выстрелы приковали ее к месту. Внезапно из темноты появился краснолицый человек с «ужасными бакенбардами». Мэри страшно перепугалась и бросилась прочь со сцены. Лотти, у которой нервы были покрепче, пришлось заменить Мэри. Это был, пожалуй, единственный случай, когда младшей сестре досталась ее роль. Шарлотта любила всех своих детей, но, оставаясь практичной женщиной, понимала, кто из них самый талантливый. Осенью, когда еще одна труппа, «Валентайн Компани», обосновалась в «Принсес», именно Мэри, сидя на коленях у Шарлотты, читала репертуар театра, мечтая присоединиться к актерскому составу.
Ее актерские способности проявлялись во многом. С раннего возраста девочка настаивала, чтобы ее называли не Мэри, а Мариа; так звучало романтичней. Случалось, она поедала розы, купленные у местного цветочника, полагая, что когда-нибудь их красота отразится на ее внешности. Сосед Смитов однажды увидел, как Мэри колола свои щеки булавками, пока они не покраснели: она хотела походить на Нэтти Маршал, авантюристку из спектакля «Валентайн Компани». Еще Мэри любила фотографироваться. На снимках выражение ее лица не по-детски задумчиво; обычно она сидит, закинув ногу на ногу или развалясь в кресле. Овальное лицо спокойно, взгляд необыкновенно проницателен. Голову обрамляют нежные локоны.
В ноябре 1900 года «Валентайн Компани» объявила о готовящейся премьере «Серебряного короля». Шарлотта одела Мэри в самую лучшую одежду и повела в театр «Принсес», чтобы предложить ее на роль «большой девчонки». Однако Мэри хотелось заполучить более значимую роль. Посещая утренние спектакли «Валентайн», она увлеклась актером по имени Джек Вебстер, чей внешний вид и манеры напоминали ей отца. Она хотела играть вместе с ним. В разговоре с Анной Бланк, режиссером театра, Мэри без обиняков заявила, что хочет играть дочь героини, Сисси.
«Не вижу причин, почему бы тебе не сыграть ее», — ответила Бланк.
Шарлотте стало не по себе. Она сомневалась, что Мэри сможет выучить длинную роль: девочка не ходила в школу и так и не научилась сносно читать.
Бланк была невысокой, очень приветливой дамой. Мэри пристально посмотрела этой женщине в глаза, затем подошла к ней, протянула руку. «Прошу вас, леди, позвольте мне попробовать», — сказала она просто. Очевидно, помогло то, что даже в столь юном возрасте Мэри обладала настойчивостью и умела смотреть на собеседника смело, не опуская глаз. «В те времена, — вспоминала Пикфорд, — основным достоинством женщины считалось умение хорошо готовить котлеты». И в детстве, и в более зрелом возрасте Мэри разбавляла свою самоуверенность женственностью.
Став известной актрисой, она сбивала с толку мужчин, которые видели в ней одновременно нежное, хрупкое создание и деловую женщину. Даже женщины не могли ее понять. В 1914 году Френсис Марион, ставшая позднее известной голливудской сценаристкой, пробовала устроиться к ней на работу и была удивлена тем, что голос у Пикфорд глубже, чем она ожидала. До этого Мэри казалась ей маленькой девочкой, которую хочется обнять, а не пожать ей руку при встрече.
Мэри переводила взгляд то на Анну Бланк, то на Шарлотту. «Ладно, пусть девочка попробует, вреда в этом не будет», — решила Шарлотта. «Мы начнем работать сегодня же вечером, хотя вряд ли ей под силу запомнить такую длинную роль», — заявила она. Мэри решила доказать, что мать ошибается. Они принялись учить роль уже на трамвайной остановке. Шарлотта читала фразы Сисси, а Мэри повторяла их. Роль была интересной: в то время как все взрослые вокруг мучаются и страдают, Сисси ведет себя так, будто ничего особенного не происходит. Она ласкается, обнимается, болтает и плюхается на колени к старшим. Словно повторяя эпизод из жизни Пикфорд, Сисси получает деньги из рук отца и немедленно передает их матери. В пьесе показан обаятельный, но сильно пьющий отец, который стремится делать добро, однако в конце концов покидает семью. Тем не менее дочь обожает его, равно как и свою героическую мать.