В роли Сисси Мэри выглядела мрачновато, но убедительно. Ее лицо закрывал шарф, были видны лишь большие печальные глаза. Когда 24 ноября «Серебряный король» сошел со сцены, Пикфорд стала актрисой «Валентайн Компани». В конце сезона «Принсес» приступил к распространению «сувениров Мэри Смит» — промокашек, закладок и других вещичек, подписанных ее именем. «Валентайн Компани» отмечала таким образом всех актеров и даже билетера. Но маленькая девочка была вне себя от восторга. Кроме того, она зарабатывала неплохие деньги: четырнадцать долларов в неделю. Она очень серьезно относилась к театру, впрочем, как и ко всему на свете.
Годы спустя Пикфорд вспоминала, как прогуливалась по Юниверсити-стрит, обрамленной цветами и деревьями, и увидела старика в лохмотьях. Она пожалела его. Ее интересовало, как он переносит свои несчастья и почему в мире существуют страдания. Затем ее взгляд упал на одуванчики. Девочке показалось, что наступил переломный момент в ее жизни: она могла сидеть, дуть на одуванчики и размышлять о жизни бедного старика, как это, должно быть, делают актеры, развивая свое воображение. Объятая чувством меланхолии, девочка решила, что ее жалость к старику ценнее удовольствия, получаемого от цветка. Тогда она велела себе размышлять о старом нищем.
21 января 1901 года «Валентайн Компани» давала английскую комедию «Спрятанное дитя». Сюжет заключается в том, что солдат, которого играет Джек Вебстер, прячет в казарме девушку, которую играет Мэри. Ей досталась очень большая роль. Газета «Нью-Йорк Драмэтик Миррор» писала, что «роль оказалась слишком велика и малышка Мэри Смит не сумела должным образом ее выучить и в результате играла неровно». Однако театральный критик местной газеты «Глоуб» настаивал, что Мэри завоевала сердца зрителей. Кто бы ни был прав, фактом оставалось то, что зрителей на спектакль собиралось немного: в эти дни хоронили королеву Викторию.
В другой пьесе, «Маленькая красная школа», Лотти получила роль дружка Мэри, довольно незначительную. Текст этой мелодрамы утерян, но Мэри запомнила некоторые диалоги. Лотти спрашивала: «Тебе нравятся цыплята? — Затем она подавала Мэри руку. — Возьми крылышко». В ответ раздавался снисходительный смех. Вообще, это была довольно мрачная пьеса, в которой действовали уголовники, а лихо закрученный сюжет изобиловал всякой чертовщиной. Автор, американец Хэл Рейд, остался доволен тем, как пьесу приняли в Торонто. В приступе великодушия он пообещал ввести семью Смитов, включая Шарлотту, в актерский состав новой улучшенной версии «Школы», готовящейся к постановке осенью. Труппа собиралась гастролировать с этой пьесой по США, что было бы для Смитов большой удачей.
Несмотря на то, что на дворе стояла только весна, Шарлотта продала всю мебель, так что семья могла уехать в любой момент. Мэри продолжала сотрудничать с «Валентайн Компани», а Шарлотта опекала ее. Пикфорд вспоминала, как мать говорила ей: «О чем ты думала сегодня вечером?.. Я не верила тебе. Когда ты разговаривала с матерью, ты разговаривала с актрисой. С актрисой, а не с матерью. Ну, если ты сама в это не веришь, как ты можешь заставить поверить меня?» «Но она никогда не ругала меня», — добавляет Мэри.
Советы Шарлотты противоречили напыщенной манере игры, которая преобладала в то время. Нам уже не понять тот странный стиль конца века, и только фотографии сохранили для нас особые жесты актеров и выражения их лиц. Критические статьи рисуют нам их образы, мы видим их игру в первых немых фильмах. Этот стиль, названный театроведами «эстетическим», лишь представляет реальность, а не отображает ее. Актеры передавали свои чувства посредством определенной системы знаков. В 1854 году в итальянском пособии для актеров так описывалось состояние гнева: «Вскочить, схватить шляпу, натянуть ее на голову, швырнуть на землю, поднять ее и разорвать в клочья; удалиться прочь большими неуклюжими шагами, то прямо, то виляя. Наносить сильные удары по мебели; переворачивать стулья, разбивать вазы. Громко хлопать дверью, тяжело опускаться в кресло. Стучать ногой, ворочаться, вскакивать».