Труппа, ставящая «Маленькую красную школу», начала свои гастроли в Гамильтоне, промышленном городе неподалеку от Торонто, 26 ноября 1901 года. Местный театральный критик был не в восторге от самого спектакля, но хвалил сценарий. Театр гастролировал по американскому Среднему Западу и закончил выступления в Чикаго.
Мэри никогда не вспоминала об этих гастролях. После их окончания семейство Смитов ожидало приглашения от Хэла Рейда, надеясь начать новую жизнь в качестве странствующих актеров, но он продал права на постановку «Школы» другому продюсеру, который отправился на гастроли, не взяв с собой Смитов. Потом светловолосая девочка Лилиан Гиш, которой в Нью-Йорке досталась роль Мэри, вынуждена была уйти со сцены после того, как заболел ее опекун. Кто-то из актеров, возможно, игравший в составе «Валентайн Компани», сообщил управляющему о Смитах, и они получили телеграмму, согласно которой в труппу приглашалась только одна Мэри. Однако Шарлотта настояла на том, чтобы работу получили все Смиты. Каким-то чудесным образом это сработало, и осенью 1901 года они уже учили свои роли в Буффало.
В течение следующих пяти лет они колесили по стране вместе с театром. Мэри было только девять с половиной лет, когда началась эта бивуачная жизнь. К пятнадцати годам она превратилась во взрослого человека, жесткого, но не вполне зрелого — закаляя детей, дорога лишала их опыта нормальной жизни, которую они могли наблюдать лишь из окна вагона.
Гастрольную систему конца века разработали в 1896 году шесть нью-йоркских продюсеров, объединившихся в Синдикат, который распределял и организовывал гастроли, предварительно подписав эксклюзивные договоры с более чем семью сотнями театров в Нью-Йорке и за его пределами. Продюсеры Синдиката могли без конца ставить одно и то же шоу на Бродвее, порой в ущерб себе, лишь бы доказать «долгосрочность» пьесы. Они платили театральным критикам, чтобы те переписывали сценарии, и заказывали хорошие отзывы о спектаклях. Газеты, которые не восторгались представлениями коллективов Синдиката, зато хвалили пьесы независимых компаний, лишались рекламных объявлений. Однако независимые театры все же существовали. Их труппы прозябали в нищете и были лишены доступа в приличные театры и отели. Даже известные актеры подписывали контракт с Синдикатом, чтобы не остаться на периферии. Там ютились малоизвестные актеры, вроде Смитов.
О тех временах мало что известно. Покопавшись в архивах, можно обнаружить в «Нью-Йорк Клеппер» (ранняя версия «Вэрайети»), «Нью-Йорк Драмэтик Миррор» и некоторых газетах помельче упоминания о начале карьеры Мэри. 18 мая 1903 года Пикфорд впервые сыграла роль больного туберкулезом мальчика в пьесе «Судан». Представление состоялось в Рочестере, штат Нью-Йорк, и Мэри играла вместе со звездой Среднего Запада Джесси Бонстелл. В спектакле также участвовали двести солдат при полном параде. В основном, труппа гастролировала по провинции. В 1904 году Пикфорд выступала в «Незамужней жене»; в 1905-м играла роль мальчика Фреклиса в «Цыганке». Спустя год Мэри сыграла еще одного мальчика в спектакле Хэла Рейда «Ради хорошей жизни». Таким образом, с 1902 по 1906 год Мэри путешествовала с театром на поезде по стране.
Напряжение, связанное с поездками, усиливалось еще и тем, что пьесы походили одна на другую. Теодор Кремер, автор «Фатального брака», сначала придумывал название пьесы, а затем выписывал ряд стереотипных сюжетных ходов и персонажей. Нет ничего удивительного в том, что Пикфорд не помнила ни сценариев, ни мест, где игрались спектакли. Однако она отчетливо запомнила все ужасы, связанные с гастролями.
Набор актеров в труппу является болезненным процессом, так как ролей в спектаклях всегда меньше, чем артистов, претендующих на них. В 1905 году в США насчитывалась двадцать одна тысяча актеров, которые ничем иным не могли заработать себе на жизнь. «Тот, кто незнаком с жизнью сцены, не может вообразить себе, что это значит», — писала Мэри. Каждый понедельник нью-йоркские продюсеры открывали двери своих офисов якобы для того, чтобы принимать артистов. Но стоило тем ступить на порог помещения, как их тот час выгоняли прочь вышибалы, которым по роду службы полагалось быть жестокими и грубыми. Драматург и режиссер Мосс Харт, в те годы работавший таким вышибалой, любил поболтать с безработными актерами, однако под угрозой увольнения ему пришлось изменить стиль работы.