Шарлотта повесила в гостиной портрет Джона Чарльза, украшенный желтым шелком. Каждое утро она смачивала волосы Мэри водой и завивала ей локоны. Однажды Мэри при помощи кисточки попробовала завить волосы на портрете отца. Краска упала с кисточки, испачкав портрет. Шарлотта разгневалась и наказала другую свою дочь, Лотти, полагая, что это ее проделки. Мэри терзало чувство вины, и даже в шестидесятилетием возрасте она вспоминала выражение негодования на лице младшей сестры.
Кроме того, ее постоянно мучила мысль, что в детстве она оскорбляла мать, уделяя слишком много внимания отцу. Возможно, благодаря тому, что Джон Чарльз часто оставался без работы, он проводил с детьми больше времени, чем Шарлотта, которая, как и многие ее современницы, уделяла много внимания уходу за домом. Позднее Пикфорд вспоминала, что когда Джон Чарльз устроился работником сцены, у него на руках появились ужасные мозоли, и она говорила об этом с таким чувством, словно мозоли были и у нее.
Она хотела стать его любимой дочкой, но этой чести удостоилась Лотти. Все началось, считала Мэри, с того дня, когда Шарлотта, измученная родами, пожаловалась, что опять родила девочку. «Но ведь это прекрасный ребенок!» — воскликнул Джон Чарльз, любуясь малышкой. Вскоре он дал Лотти мальчишеское прозвище и называл ее «мой Чакки». Каждый вечер Чакки с нетерпением поглядывала в окно, ожидая, когда отец вернется с работы, и бегала к трамваю встречать его. Он тот час же подхватывал ее на руки и нес домой. Мэри, желавшая, чтобы отец уделял ей больше внимания, нарочито отстранялась от него и даже грубила. Позднее она укоряла себя за то, что обижала Джона Чарльза и ревновала его. В конце концов, рассуждала Пикфорд, она все равно постоянно находилась в центре внимания из-за своих частых болезней.
В детстве Пикфорд переболела дифтеритом, туберкулезом и пневмонией — каждая из этих болезней могла закончиться для нее смертельным исходом. Кроме того, она страдала от нервных расстройств, простуд и ночного потения. Из-за болезней она часто пропускала занятия в школе. Лечение приносило мало пользы (Шарлотта пользовалась лишь народными средствами, такими, как растирание гусиным жиром или луком. Она верила, что это выводит яды из тела). Болезненных детей неохотно брали в школы, и им приходилось сталкиваться со сложным тестированием. Для дальнейшего обучения в школе переболевшему дифтеритом ребенку требовалось специальное разрешение министерства здравоохранения.
Больной ребенок в полутемной комнате, окруженный озабоченными членами семьи, в викторианскую эпоху обладал романтическим ореолом. Мэри нравилось, что ей уделяют столько внимания, но постоянное пребывание в спальной надоедало девочке. Драма достигла своего апогея, когда католический священник, прослышав, что Мэри перенесла дифтерит, наведался к ним домой. «У нас карантин, — сказала ему Шарлотта. — Мы не можем впустить вас». Однако когда выяснилась, что Мэри не крещена (Шарлотта и Чарльз боялись обидеть родителей, выбрав одно из двух вероисповеданий), священник все же вошел в квартиру и окрестил лежавшую в кровати девочку. Бабушка Хеннесси была чрезвычайно взволнована.
Мэри чуть не умерла тогда, как она позднее писала. Доктор, лечивший ее — некий Джордж Б. Смит, — так прижился в семье, что Смиты стали называть его «маленький Д. Б.». В свою очередь, этот доктор, находившийся у смертного ложа Джона Чарльза, был очарован печальной большеглазой Мэри и обсуждал с Шарлоттой возможность ее удочерения. Д. Б. был богат, женат, но не имел детей. Став его падчерицей, маленькая Глэди даже сохранила бы свою фамилию. Однако Д.Б. так и не смог удочерить ее; зато эта история еще больше сблизила мать и дочь.
«После смерти отца, — писала Пикфорд, — я вдруг поняла, что мама совершенно одинокий человек». Это понимание, возможно, пришло к ней на похоронах отца, когда взрослые подвели Мэри к мертвому Джону Чарльзу, чтобы она поцеловала его в последний раз. В этот момент она постаралась навсегда запомнить черты отца. «Он был очень красивым мужчиной, и мать его обожала». Она решила хранить его образ в памяти во имя Шарлотты.
Мэри была потрясена ужасной судьбой матери: она осталась без мужа, без сбережений, с тремя детьми и больной старухой на руках. «Вскоре мы все разъехались, — вспоминала Пикфорд годы спустя. — Мой брат жил в одном доме, сестра в другом, а я в третьем. Не знаю, где жил мой бедный дедушка, потому что мама э-э, — актриса попыталась подобрать нужные слова. — Она была так удручена смертью отца, что не хотела поддерживать отношения с родственниками». Из шокового состояния Шарлотту вывела болезнь Джека. «Тогда она поняла, что у нее нет времени для скорби, — вспоминает Мэри. — И мы все объединились».