Наиболее веселой и жизнерадостной среди них была Делла Мэй — средняя из троицы детей Тилфорда и Дженни. Делла родилась 1 июля 1876 года, когда ее родители ненадолго осели в Брансуике, штат Миссури. Не особенно красивая, но всегда шустрая, игривая и озорная, она была не по возрасту развитым и живым ребенком. Однако девочка совсем не разделяла интеллектуальных склонностей и интересов отца; более того, в противоположность ему она непрерывно прогуливала школьные уроки. Родители и учителя были прямо-таки возмущены, когда Делла в девятилетнем возрасте отвела одноклассников к расположенному неподалеку пруду, чтобы там всем вместе поплескаться, поплавать и позаниматься рыбной ловлей. Еще больше беспокоило взрослых то, что Делла охотно водилась со старшими подростками и в компании с ними во второй половине дня часто пряталась на сеновале или в сарае, чтобы там развлекаться игрой под многообещающим названием «поцелуй меня быстрее». Пятнадцатилетней девицей она уже давным-давно перестала ходить в школу; Делла делила время между отцом и матерью и вызывала большой интерес у парней, восприимчивых к ее влекущему природному очарованию.
Разгулявшаяся и вошедшая во вкус Делла оттягивала момент вступления в брак вплоть до того времени, когда ей исполнилось двадцать два года, что в ту пору считалось довольно-таки изрядным возрастом для обручения и замужества девушки. В 1898 году на жизненном пути ей встретился Отис Элмер Монро — маляр, занимавшийся ремонтом жилья, который был на десять лет старше Деллы и недавно приехал в Миссури из штата Индиана. У Отиса, как и у отца Деллы, были более высокие притязания, устремления и наклонности, нежели занятие простым физическим трудом. Он упорно утверждал, что в один прекрасный день бросит свое ремесло и станет изучать искусство в Европе, и развлекал Деллу разговорами о французских художниках и о парижской «Belle Epoque» [«прекрасной эпохе»], известных ему по гравюрам в иллюстрированных журналах.
После периода обязательного тогда ухаживания, во время которого будущий жених сделал формальное предложение, Делла Мэй Хоген и Отис Элмер Монро в конце 1899 года поженились. Ее фотография, относящаяся к этой поре, показывает женщину среднего роста, с бодрым и свежим округлым лицом, темными глазами, почти суровыми чертами и в нестандартной позе, не имеющей ничего общего с чрезмерной скромностью. Никакого фотоснимка Отиса не сохранилось, но Делла описала его как мужчину со светлой кожей, рыжеватыми волосами и глазами орехового цвета. По ее позднейшим словам, он был «весь из себя элегантный и всегда одевался как джентльмен — или, по крайней мере, как камердинер». После неудачного падения из-за какого-то происшествия его левая щека оказалась украшенной шрамом, в результате чего у Отиса был задорный, боевитый и немного романтический облик. Делла, по-видимому, считала своего мужа дамским угодником, а также человеком сильным и повидавшим большой мир, где ему довелось лицом к лицу столкнуться со всевозможными опасностями.
Вскоре после свадьбы Отис велел Делле упаковать весь их нехитрый скарб. Он принял предложение поработать на мексиканской государственной железной дороге, поскольку это гарантировало ему более высокие заработки, нежели эпизодические работы по покраске домов. Молодая семья поселилась в городке, который позднее был известен как Пьедрас-Неграс (а впоследствии стал называться Порфирио Диас — в честь правившего мексиканского президента) и располагался прямо на границе, неподалеку от селения Игл-Пасс, что в штате Техас. Делла, поначалу страдавшая на новом месте и чувствовавшая себя несчастной из-за того, что пришлось оставить родные края, часто и подолгу простаивала на крылечке перед домом, вглядываясь в мост через реку Рио-Гранде, который вел в Техас. Но она была человеком, легко приспосабливающимся к окружающей ситуации, и быстро примирилась с судьбой, войдя в новую, сотворенную для себя самой роль неофициальной наставницы индейских и мексиканских женщин, для которых ей время от времени приходилось бывать и акушеркой. Осенью 1901 года Делла сама обнаружила, что забеременела, и поутру 27 мая 1902 года принесла на свет ребенка — девочку, которой дала имя Глэдис Перл; пять дней спустя мексиканский судья по гражданским делам выдал ей свидетельство о рождении.