В гимназии Николай из хилого болезненного ребенка превратился в сильного, веселого и падкого на потехи юношу. Он не был прилежным учеником, но ему удавалось сдавать экзамены благодаря блестящей памяти. В «Ведомости о поведении пансионеров за февраль 1824 года» отмечено: «Отметку за поведение получили по единице: Яновский — за неопрятность, шутовство, упрямство и неповиновение…»
Вместе с другими гимназистами (они часто называли себя лицеистами) Николай издавал рукописный журнал, где опубликовал свои первые стихи, поэму и историческую повесть «Братья Твердославичи».
— В стихах упражняйся, — дружески посоветовал ему одноклассник К. М. Базили, — а прозой не пиши, очень уж глупо выходит у тебя. Беллетрист из тебя не вытанцуется, это сейчас видно.
Гоголь хорошо рисовал и увлекался живописью, стал организатором и актером гимназического любительского театра. Особенно ему удавались комедийные роли, среди них Митрофанушки в комедии Фонвизина «Недоросль».
Николай был в меру озорным чудаком, но скрытным и живущим обособленно от интересов сокурсников, особенно тех, кто происходил из богатых привилегированных семей. В. И. Любич-Романович вспоминал: «Гоголь постоянно косился на нас, держался в стороне, смотрел всегда букою. Насмешки наши над Гоголем еще усугублялись потому, что он держал себя каким-то демократом среди нас, детей аристократов, редко когда мыл себе лицо и руки по утрам каждого дня, ходил всегда в грязном белье и выпачканном платье».
Лишь в конце учебы, в 1827 году, Николай свыкся со своими одноклассниками, в его письмах стали появляться веселые строки о гимназической жизни. Да и в одежде он становится опрятнее, хочет выглядеть франтом. Он пишет из Нежина 26 июня 1827 года в Петербург своему приятелю Г. И. Высоцкому: «Мне хочется ужасно как, чтобы к последним числам или к первому ноября я уже получил фрак готовый. Напиши, пожалуйста, какие модные материи у вас на жилеты, на панталоны. Какой-то у вас модный цвет на фраки? Мне очень бы хотелось сделать себе синий с металлическими пуговицами; а черных фраков у меня много, и они мне так надоели, что смотреть на них не хочется».
Страстный поклонник Александра Пушкина, Николай тщательно переписывал для себя на самой лучшей бумаге, с собственными рисунками стихотворения и поэмы русского гения.
Николай Гоголь-Яновский не любил своей родовой фамилии. Когда его называли Яновским, он возмущенно отвечал:
— Зачем вы меня так называете. Моя фамилия Гоголь, а Яновским — только прибавка, ее поляки выдумали.
В этом утверждении он ошибался, да и ничего толком не знал о своих предках (в отличие от своего кумира Пушкина, досконально изучившего свою родословную).
Гоголь учился неохотно, с ленцой, но обвинял в своем нерадении к учебе исключительно других. Он писал матери 1 марта 1828 года: «Я утерял целые шесть лет даром; нужно удивляться, что я в этом глупом заведении мог столько узнать еще. Кроме неискусных преподавателей наук, кроме великого нерадения и проч., здесь языкам совершенно не учат. Ежели я что знаю, то этим обязан совершенно одному себе. У меня не было других преподавателей, кроме меня самого, а можно ли самому, без помощи других, совершенствоваться?..»
Конечно, можно. Так на Руси поступали талантливые люди во все времена. У Николая же Божий дар пока еще никак не проявлялся.
Во время обучения в Нежинской гимназии Гоголь мечтал о Петербурге, он считал, что лишь там обретет счастье. Окончив гимназию летом 1828 года, он в конце декабря того же года приехал, как ему казалось, на постоянное жительство в столицу Российской империи и решил посвятить себя юстиции.
Но город оказался совершенно не таким, о котором он мечтал, был сер и уныл, переполнен военными и чиновниками. Гоголь еще в гимназии сочинил романтическую поэму «Ганц Кюхельгартен», и в июне 1829 года публикует ее отдельной книгой под псевдонимом В. Алов. Газеты и журналы отозвались на нее резкой критикой или вовсе не заметили. Гоголь, кажется, и сам понял, что поэма плоха, выкупил весь тираж книги и сжег его.