Близость этой границы послужила основным поводом для советско-финской войны 1939–1940 года, получившей у наших северных соседей наименование «Зимней войны» («Talvisota»). Советские дипломаты предъявили Финляндии пакет предложений, главным из которых было отодвинуть границу на несколько десятков километров к северу по Карельскому перешейку. Взамен финнам были предложены в порядке компенсации немалые территории в других пограничных районах. Нужно признать, что у Сталина в этом отношении был свой резон. При царях финляндская граница изменялась, и не раз. Бывали времена, когда она проходила и южнее от Выборга, и гораздо дальше на северо-запад, по реке Кюмени. Почему же нужно было выбрать из них самую близкую к Ленинграду? Развитие артиллерии позволяло непосредственно обстреливать город с самого южного ее участка. Другое дело, что об этом нужно было думать раньше, когда отпускали Финляндию. Однако тогдашняя ситуация исключала обстоятельные переговоры. За всем этим разумным декорумом у Сталина были и более далекие планы, клонившиеся к советизации Финляндии и ее включению в состав Союза.
Советские предложения были восприняты финнами однозначно. Сама мысль об утрате даже пяди перешейка была непереносима, не говоря о более далеких планах, наличие которых финнами предполагалось. Это касалось в первую очередь потери Выборга – «жемчужины Финляндии». Товарищ Молотов особо остановился в одном из своих выступлений осени 1939 года на отсутствии у советского государства даже тени таких намерений, гневно определив их как «вымысел и ложь». Надо ли говорить, что это еще более укрепило нервных финляндцев в их подозрениях. Оставалось воевать – и пушки вскоре заговорили. Советская армия действовала отнюдь не так неудачно, как принято полагать. В условиях зимних морозов (в дневниках современника, ленинградского драматурга Е.Л.Шварца, сохранилось упоминание о слухах, ходивших по городу в период этой нелегкой войны: «Во время финской кампании зима стояла неестественно суровая, словно ее наслали знаменитые финские колдуны»), с тогдашним несовершенным вооружением, ей удалось за три с небольшим месяца прорвать линию Маннергейма, пройти частично незамерзающие болота и понудить финнов к необходимым уступкам. С точки зрения тогдашнего советского руководства это была победа; современные историки говорят скорее о поражении. Финны же были крайне подавлены. По их мнению, между Сталиным и Гитлером на их счет было заключено нечто вроде нового Тильзитского соглашения. Это подозрение было недалеко от истины. При всех колебаниях, теперь финны больше всего боялись классово чуждой России. Под действием этого страха они решились на гораздо более тесный, чем раньше, союз с нацистской Германией. Что же касалось последней, то ее стратеги взяли на карандаш все слабости советской армии. События «Зимней войны» значительно укрепили их в мысли, что война с большевиками не будет тяжелой и долгой.
Летом следующего года, Германия напала на Советский Союз. К ней присоединилась и финская армия, действовавшая по преимуществу на Карельском перешейке и в самой Карелии. Нужно сказать, что почти с самого начала финская пропаганда трактовала это участие на свой лад, с рядом оговорок. Сюда относилась в первую очередь концепция отдельной финско-советской войны, ограниченной по замыслу для финляндцев. У финнов она так и называется по сию пору – «Jatkosota», то есть «Война-Продолжение», дополнительная по отношению к войне исходной, Зимней. Черты такого подхода в действительности прослеживаются, что не может затушевать того позорного факта, что во второй мировой войне Финляндия выступила как союзница нацистской Германии. Доля ответственности за блокаду Ленинграда должна быть возложена и на Финляндию. Лишения защитников города, так же как и их беспримерный героизм общеизвестны. Меньше пишут о планах захватчиков. Точнее говоря, хорошо известно, что в них входило стереть Ленинград с лица земли. Это представление не расходится с истиной. Достаточно сослаться на первый пункт знаменитой германской директивы от 22 сентября 1941 года, которая так и была озаглавлена: «Будущее города Петербурга». «Фюрер принял решение стереть город Петербург с лица земли», – говорилось там, а дальше стояло: «Финляндия также сообщила нам, что она не заинтересована в дальнейшем существовании города рядом с ее новыми границами». Из текста директивы можно заключить, что разрушение Ленинграда было нужно скорее немцам, а финны на это просто согласились. Против такого утверждения есть свои доводы. Так, специально изучавший архивные источники Х.М.Вайну пришел к выводу, что инициатива уничтожения города исходила все-таки из кругов, близких к финскому президенту Р.Рюти, а немцы присоединились к ней несколько позже.