Бердяев становится одним из организаторов и активных авторов философских журналов «Новый путь» и «Вопросы жизни». Он непременный участник всех известных петербургских философских собраний. Примыкает к кругу интеллектуалов, объединившихся в философском салоне писателя С. Мережковского, одного из лидеров российского декаданса, автора ряда исторических романов, проникнутых религиозно-мистическим духом. Он желанный гость на так называемых «средах» одного из самых ярких поэтов Серебряного века Вяч. Иванова, собиравшего в своей «башне» интеллектуальную элиту Петербурга. «В. И. Иванов не только поэт, но и ученый, мыслитель, мистически настроенный, человек очень широких и разнообразных интересов… Всегда было желание у В. Иванова превратить общение людей в Платоновский симпозиум, всегда призывал он Эрос», – вспоминал об этих собраниях Бердяев. Еще одним центром притяжения были «воскресенья» у писателя, публициста, философа, автора парадоксальных эссе, которыми была очень недовольна православная церковь, В. Розанов. Хозяин «воскресений» был противником христианского аскетизма, порой своеобразно трактовал проблемы семьи и пола. И на этих собраниях Бердяев всегда был желанным гостем.
В 1908 году он переезжает в Москву. Здесь он общается с выдающимися философами Е. Трубецким, П. Флоренским и др. Вместе с ними создает религиозно-философское общество памяти Владимира Соловьева. В Москве для Бердяева наступает «время собирать камни». Он систематизирует свои взгляды в книгах «Философия свободы», «Смысл творчества».
В «Философии свободы» писал: «Всякое существо сбрасывает с себя пыль рационалистической рефлексии, касается бытия, непосредственно стоит перед его глубиной, сознает его в той первичной стихии, в которой мышление неотделимо от чувственного ощущения. Смотришь ли на звездное небо или в глаза близкого существа, просыпаешься ли новью, охваченный каким-то неизъяснимым космическим чувством, припадаешь ли к земле, погружаешься ли в глубину своих неизреченных переживаний и испытаний, всегда знаешь, знаешь вопреки всей новой схоластике и формалистике, что бытие в тебе и ты в бытии, что дано каждому живому существу коснуться бытия безмерного и таинственного. Не из мертвых категорий субъекта соткано бытие, а из живой плоти и крови. Вопрос о Боге – вопрос почти физиологический, гораздо более материально-физиологический, чем формально-гносеологический, и все чувствуют это в иные минуты жизни, неизъяснимые, озаренные блеснувшей молнией, почти неизреченные».
Бердяев пришел к пониманию жизни не как воспитанию, борьбе за свободу; к убежденности, что человек есть «микрокосм, потенциальная величина, что в нем все заложено». Он утверждает абсолютную ценность каждого отдельного микрокосма, уникальность, неповторимость личности. По Бердяеву, «весь природный мир есть лишь во мне отображенный внутренний момент совершающейся во мне мистерии духа, мистерии первожизни… мистико-символическое миросозерцание не отрицает мира, а вбирает его внутрь. Память и есть таинственно раскрывающаяся внутренняя связь истории моего духа с историей мира…».
Он неоднократно подчеркивал взаимосвязь и даже абсолютное единство Бога и конкретной личности, но с оговоркой, что Бог неизмеримо выше человека.
Задолго до 1917 года Бердяев заговорил о фатальной неизбежности революции в России и даже… о ее справедливости, о том, что более всего ответственными за нее будут реакционные силы старого режима: «Я не представлял себе ее в радужных красках, наоборот, я давно предвидел, что в революции будет истреблена свобода и что победят в ней экстремистские и враждебные культуре и духу элементы… Я всегда чувствовал не только роковой характер революции, но и демоническое в ней начало».
Но в среде либеральной интеллигенции мало кто соглашался с ним. Куда больше было сторонников мнения о бескровности (а если крови – то чуть-чуть), гуманности грядущего переворота. События февраля 1917 года – отречение царя, приход к власти Временного правительства, состоявшего в большинстве своем из либералов, вызвали эйфорию в среде демократической интеллигенции. Красные банты украшали и штатские пальто и офицерские шинели. Однако Бердяев испытывал «большое одиночество». Его «очень отталкивало, что представители революционной интеллигенции стремились сделать карьеру во Временном правительстве и легко превращались в сановников». А в октябре 1917 года случилось «фатально неизбежное», о чем предупреждал философ: «Большевики не столько непосредственно подготовили революционный переворот, сколько им воспользовались». Русская революция стала «концом русской интеллигенции, которая ее подготовила. Она ее преследовала и низвергла в бездну. Она низвергла в бездну всю старую русскую культуру, которая, в сущности, всегда была против русской исторической власти». И еще один горький вывод: «Я понял коммунизм как напоминание о невыполненном христианском долге. Именно христиане должны были осуществить правду коммунизма, и тогда бы не восторжествовала ложь коммунизма… Коммунизм был для меня не только кризисом христианства, но и кризисом гуманизма».