На городском плане 1814 года стартовавшие от Арнаутской слободки улицы уже вполне обозначились, причем одна явно короче другой: Большая Арнаутская несколько длиннее. В 1820-х длина Малой Арнаутской несколько выросла, но она все равно оставалась короче Большой. И сегодня Большая длиннее Малой, но топоним фиксирует ситуацию не позднее 1819 года, когда разница в протяженности была более очевидной. Вот и весь секрет. А конспирологическая версия, конечно, забавная.
Первичное ее название — Гимназская, Гимназическая, под каковым она фигурирует в архивных документах с начала августа 1808 года. Учрежденная в 1804-м герцогом Ришелье Коммерческая гимназия размещалась в переоборудованном бывшем доме «главного начальника», то есть Иосифа де Рибаса. Нынешний адрес — Дерибасовская, № 16, Екатерининская, № 14, Ланжероновская, № 17.
Вопрос: этимология названия Дерибасова улица — дань ли это памяти отцу-основателю, или все-таки дарителю сада и владельцу прилегающих к улице домостроений, Феликсу. Несмотря на сложившееся мнение о правомерности второй из этих версий, однозначного ответа нет. Кроме того, как это явствует из архивных бумаг, может иметь право на существование и третья версия, а именно та, что улица получила свое имя от первичного названия пересекающей её так называемой Дерибасовой (Военной) балки. Очень правдоподобным можно считать ещё и предположение о этимологической связи этого топонима с братьями де Рибас (тремя из четырёх), на что есть свои серьёзные резоны.
Чётная сторона нынешней Дерибасовской улицы, от Екатерининской до Преображенской, а равно прилегающая Гаванная, включают обширные участки и домовладения братьев де Рибас, начиная со времени первого отвода мест под застройку — в августе-сентябре 1794 года. В это время тут отвели места премьер-майору Андрею де Рибасу, секунд-майору Феликсу де Рибасу, и «капитан-лейтенанту графу дю Парку». Суммарно это большая часть квартала, окаймляющая будущий Ришельевский лицей по Дерибасовской, Екатерининской и Ланжероновской улицам в форме буквы П. Из ряда архивных документов видно, что места, отведенные братьям, были застроены довольно значительной постройкой, принадлежавшей как раз Иосифу де Риба-су, который после отъезда из Одессы передал её в казённое ведомство, поскольку в ходе постройки использовал казённые деньги и материалы.
То есть братья не имели возможности застроить означенные участки, а он, располагая определенными ресурсами, построился на принадлежавших им местах и сделался фактическим владельцем. А далее это сооружение — «дом главного военного начальника» — было передано им в казну, и там помещалась сперва Коммерческая гимназия, а затем Благородный институт, впоследствии преобразованный в лицей. Авторитетный историк К. Н. Смольянинов прямо говорит о том, что Иосиф де Рибас получил под застройку весь этот квартал. Опять-таки у Смольянинова встречается упоминание о саде адмирала де Рибаса в самом городе, то есть при его доме, со ссылкой на архивное дело начала 1796 года. Как видно из планов начала XIX столетия, сады имелись и в том, и в другом. Вероятно, что коль скоро Феликс де Рибас на первых порах остался без собственной недвижимости, то ему в ходе следующей раздачи мест щедро и отвели весь соседний квартал. Другого сценария попросту быть не могло. Подобную щедрость нельзя объяснить иначе, как близостью к первому административному лицу.
Всё это может свидетельствовать в пользу того, что название балки и улицы этимологически связано не только с Феликсом де Рибас, но с братьями. Эта догадка опосредованно подтверждается тем, что этот дом Иосифа де Рибаса, единственный в ту пору солидный казённый двухэтажный дом, служил одним из местных достопримечательностей и ориентиров, что фиксируется архивными документами 1799 года, в коих «на Северной балке» упоминается «большой казённый двухэтажный дом».
Этимология наименования Дерибасовской обычно связывается как раз с Феликсом в связи с вынужденным актом дарения им городу своего сада. Однако осуществлённое в 1806 году дарение вовсе не привело к перемене названия улицы, которая ещё долго именовалась Гимназской. В то же время мы не обращаем внимания на тот факт, что и подаренный городу сад Феликса де Рибаса, как и тамошние строения, имеют непосредственное отношение к его старшему брату, Иосифу. Ещё авторитетный краевед В. А. Чарнецкий обратил внимание, например, на следующее обстоятельство: «Первые деревья на участке были посажены обоими братьями, т. е. Иосифом и Феликсом Дерибасами». Не может напрямую связываться с Феликсом и этимология Дерибасовской (Военной, Северной балки), ибо принадлежавшие ему по этой балке места (ул. Гаванная, № 1 и Малый пер, № 1 отведены и обзаведены уже после появления этого топонима. Первый из этих участков перешёл к нему лишь после кончины архитектора Франческо Фраполли, а застроен в 1819-м. Второй участок ему отвели в декабре 1815-го.