В 1805–1807 годах и далее одесский питейный откуп находился в руках состоятельных коммерсантов из Елисаветграда, с каковым у юной Одессы были очень тесные контакты: довольно вспомнить купеческие семейства Голиковых, Гладковых, Замятиных, Бабарыкиных, Сапожниковых, Тальян-ских, в том числе, видных муниципальных деятелей обоих городов. В первое трёхлетие откупщиком был елисаветград-ский купец Аким Рогалев, впоследствии городской голова Елисаветграда (1815–1818). В следующее трёхлетие основным «пайщиком» был купец 1-й гильдии, далее коммерции советник, елисаветградский городской голова (1818–1819) Иван Юрьевич Фундуклей, грек из фанариотов, отец небезызвестного Ивана Ивановича Фундуклея (1804–1880), члена государственного совета.
Согласно одной из популярнейших исторических легенд, подвалы нечётной и чётной сторон Старопортофранковской улицы якобы связаны подземными ходами. Даже многие коренные одесситы со всею убеждённостью уверяют, что эти мины контрабандисты рыли для того, чтобы по ним беспошлинно переносить товары из города за вторую черту порто-франко, которая, мол, и проходила по этой улице.
Теория, прямо скажем, смехотворная во всех отношениях, как и многие другие логические построения конспирологов, основанные на невежестве. Начнём с опровержения неверных в корне дилетантских представлений относительно обустройства границы порто-франко. Она представляла собой не «улицу» и не только ров шириной в три метра и глубиной в два метра десять сантиметров, но колоссальную эспланаду — открытое пространство шириной в 200 саженей, то есть 416 метров. Предместье Молдаванка в ту пору простиралось лишь до теперешнего Староконного рынка включительно, Садиковской, Южной и других улиц, примыкающих к Старопортофранковской, ещё не было. Не было, понятно, и самой этой улицы, а вторая черта порто-франко открыта 14 мая 1823 года.
Со стороны города она ограничивалась линией оборонительных казарм, протягивавшихся от Арнаутской слободки включительно до борта Водяной балки. Собственно говоря, эта уже готовая линия, каковая возводилась ещё в бытность герцога Ришелье, и послужила готовой основой для устройства второй черты порто-франко. Стало быть, нечётную (городскую) сторону нынешней улицы Старопортофранковской репрезентовали не жилые дома, а воинские казармы, причём эти казармы, офицерские флигели, люнеты и проч, были несколько отодвинуты вглубь примыкающих кварталов. Что касается чётной стороны, то ее вообще не существовало, она стала формироваться много лет спустя и представляла собой не приватные, а исключительно казённые строения: учебные, лечебные и богоугодные заведения.
Но давайте вообразим себе, что кому-то вздумалось бы прокопать в лессовидных суглинках полукилометровый туннель. Даже сегодня это не такая простая и чрезвычайно затратная задача, поскольку пришлось бы обеспечить его устойчивость, предотвратить обрушения. А это невозможно иначе, как только надёжно укрепив каменными сводами. Мало того, если это делать скрытно, то каким образом и куда вывозить — тоже тайно! — образующийся при проходке грунт? Попробуйте прикинуть объем этого грунта! А ведь вторая черта порто-франко и функционировала всего лишь на протяжении около четырёх лет, то есть масштабные подземные работы должны были осуществляться в нереально короткие сроки. Надо ещё учесть, что вдоль полосы отчуждения стояли караульные будки (которые, как и другие служебные помещёния, были проданы на слом после ликвидации этой черты порто-франко в 1827 году) и циркулировали так называемые объездчики. Вывоз строительного мусора» да ещё в значительных объемах, был делом непростым и дорогостоящим, всё строго и чётко регламентировалось, осуществлялся полицейский надзор. Говоря короче, все эти предположения — нонсенс.
После устройства третьей границы порто-франко вторая вовсе не трансформировалась в улицу, а была обращена в широкий, по всей эспланаде, так называемый Внешний бульвар. Разумеется, он протягивался во всю длину прежней черты порто-франко, то есть включал и нынешнюю Пантелеймоновскую (тогда Новорыбную) улицу. Формирование этого бульвара происходило на редкость быстро: уже весною 1828 года для его присмотра наняли сторожей; деревья высаживались по обе стороны эспланады, но сперва лишь до Преображенской улицы, на 1,5 с лишним версты, то есть именно по впоследствии возникшей улице Старопортофранковской.