По решению очередного суда, рецидивиста лишили всех прав и отправили в каторжные работы в рудниках на 20 лет, кроме того наказали шпицрутенами. 24 сентября 1859 года Чумака трижды прогнали через строй солдат Пражского пехотного полка в 100 человек. Так в очень солидном возрасте он получил 300 ударов шпицрутенами! Могучее здоровье не подвело, и 12 января 1860 года он, вполне оправившись, был этапирован из Одесского тюремного замка в каторгу. Но в начале июня 1863 года, после нескольких случаев серьёзных «шалостей» по Балтскому тракту пошли разговоры о возвращении легендарного уже Чумака.
Времена были другие, возможности полиции возросли, хотя разбойника вычислили тем же прежним проверенным способом — силами осведомителей. Суть дела в том, что злопамятный атаман так и не смог простить доносчика, выдавшего его много лет назад, и искал случая, как он сам впоследствии выразился, «отблагодарить». С этой целью мститель явился в предместье Пересыпь, но не успел осуществить свое намерение, был выдан, его умело преследовал квартальный надзиратель Липский, «лишив всех средств к сопротивлению», и 16 июля арестовал. Чумак, по обыкновению, стал отпираться, мол, я не я и т. п., но его лично опознал героический пристав Харжевский, да и шрамы, оставленные шпицрутенами, говорили о себе сами, пришлось назваться настоящим именем.
Знакомишься с подробностями перемещений этого фигуранта, и начинаешь осознавать подлинный смысл старинного прозвища жиган применительно к беглым каторжникам. В 1860-м Чумака доставили на небезызвестную Кару, тобольские заводы, по медицинскому освидетельствованию признали непригодным к работе и отправили в округ Усть-Кара. Здесь ссыльные сами зарабатывали себе на пропитание, и были подвержены куда менее строгому надзору. На третий же день старый злодей бежал по пустынной тундре и сибирской тайге, в одиночку, голодный и холодный, старый. Добравшись в центральную Россию, он повернул на юг, передвигаясь ночами, от убежища к убежищу, от берлоги к берлоге, достиг Елисаветграда. Здесь при содействии некоего Филиппа Капланского приобрёл у содержателя постоялого двора Менделя Николаевского фальшивые документы на имя отставного рядового Оренбургского линейного № 5 батальона Алексея Филиппова.
Пристроившись в Одессе, Чумак стал промышлять «по профилю», однако, по его словам, не успел ещё набрать команду надёжных подручных. Отпираться он умел, «пришить» что-либо ему, невероятно прожжённому и редкостно выносливому, было крайне трудно. По этой причине в воздухе повисла вереница разных дел: нападение на дом дьячка Кальнева с вымогательством, нападение на двух проезжих крестьян с ограблением, кража лошадей и повозки с вещами на постоялом дворе и проч.
Внешние данные: высокого роста, крепкого сложения, глаза небольшие, «рысьи, неимоверно хитрые», голова в клочках волос, оставшихся в основном на висках, характер скрытно-свирепый. Местные газеты растиражировали клятвенное уверение полиции о том, что одесское общество в последний раз слышит о появлении этого злостного правонарушителя в нашем городе. Отчаянный негодяй получил 50 ударов плетью, и его снова водворили на четыре года в отдалённые районы Сибири, но куда там. Чего стоят все «подвиги» Золотой Ручки и Япончика вместе взятые по сравнению с одной только летописью побегов престарелого жигана Чумака из Сибири?!
Очередные его поимки в Одессе относятся к 1866-му и августу 1869 года, когда ему было уже далеко за 80. В последний раз его захватили в весьма посещаемой ресторации «Новый свет», на Греческой улице. Дело находилось на контроле самого новороссийского генерал-губернатора графа П. Е. Коцебу. В тот раз Чумак бежал с дороги, по пути следования этапа от Иркутска в местечко Киренку. К этим дням аутентичный Трофименко совершил в общей сложности три побега с каторги и два — с дороги на каторгу. Чумак был первым преступником, которого сфотографировали в Одессе специально для случаев опознания. Как и прежде, о нем много писали в газетах. О том, например, что при своём почтенном возрасте, он «всё ещё обладает геркулесовою силою и геркулесовым сложением. С последним побегом из ссылки, он отрастил большую седую бороду — вероятно, с целью замаскировать себя. Он всё ещё бодр, сдержан и замечательно хладнокровен; в состоянии выпить графин водки, не поморщившись, и не прочь от ЛОВЕЛАСНИЧЕСТВА; держит себя с достоинством. В последний раз он был захвачен в окрестностях Одессы во время сна, был судим, но по старости лет избегнул телесного наказания. При поимке он предсказал свой новый побег из Сибири и обещал отплатить тому, кто его выдал. Предсказание сбылось, но не знаем, выполнил ли он свое обещание. Пред настоящею поимкою его в Одессе, по его словам, он купил своей дочери кусок земли близ Тирасполя и имел разного товара на сумму до 3.000 рублей. Глубоко развращённая личность, он все-таки и теперь ещё обнаруживает несомненно талантливую натуру: при другом направлении из него мог бы выйти замечательный человек. Заметим кстати, что он малоросс, и во что бы то ни стало желает умереть в Одессе. До субботы (9 августа 1869 года — О. Г.) пополудни он содержался при 2-й полицейской части города, а теперь — в тюремном замке».