В этом обществе молодых людей находилось несколько человек с более или менее сильными музыкальными дарованиями; некоторые из них играли на инструментах и почти все пели. Летом 1828 года Глинка вышел в отставку, вследствие неприятностей по службе, и мог уже совершенно, по своим артистическим вкусам и стремлениям, располагать своим временем. Вскоре были затеяны разные театральные представления (на одном из них Глинка представлял донну Анну в сцене интродукции из моцартовой оперы «Дон Жуан», в кисейном белом платье и рыжем парике, на другом исполнял роль Фигаро в «Севильском цирюльнике» Россини и проч. и проч.), серенады на воде, с хорами трубачей и аккомпанементом фортепиано, поставленного на освещенном фонарями катере; Глинка иногда аккомпанировал, иногда участвовал в хоре, иногда импровизировал, и эти представления и серенады, исполняемые иногда с полным оркестром, вскоре стали пользоваться такою репутацией в петербургском обществе, что эти молодые люди (их было около шестнадцати человек), по приглашению некоторых знакомых семейств, не довольствуясь представлениями в Петербурге, серенадами на Неве и Черной речке, совершали даже маленькие музыкальные путешествия в Царское Село и даже за 200 верст, в Новгородскую губернию, в имение графини С[трогановой].
Летом того же 1828 года М. Л. Яковлев, композитор известных русских романсов, познакомил его с бароном Дельвигом; Глинка нередко навещал его, и Дельвиг нарочно переделал для его музыки песню: «Ах ты, ночь ли, ноченька». Глинка же сочинил музыку на слова его: «Дедушка, девицы раз мне говорили».
Около этого времени он написал романсы на слова князя Голицына: «Забуду ль я» и «Разочарование», а в 1829 году романс: «Ночь осенняя, ночь любезная», на слова К[орсака]. Дельвиг написал ему, в этом же году, романс: «Не осенний частый дождичек», музыку которого он впоследствии взял для романса Антониды: «Не о том скорблю, подруженьки», в «Жизни за царя».
«Знаменитого впоследствии Иванова я слышал, — говорит Глинка, — тоже около этого времени; мне нетрудно было подметить его нежный и звонкий голос. Сначала он был так робок, что пел только до верхнего фа и соль; я уговорил его навестить меня и в короткое время, заставляя петь пьесы постепенно выше и выше, нечувствительно довел его до верхних 1а и si-bémol. Впоследствии он участвовал в наших домашних музыкальных вечерах».
Наконец, в 1829 году явился в свет музыкальный альбом, который Глинка и кн. Г[олицын] затевали еще в 1828 году, но тогда дело не клеилось; теперь же взялся за это один расторопный их приятель, альбом появился в свет и в нем напечатаны были почти все сочиненные до тех пор Глинкой романсы и песни и несколько мелких фортепианных его пьес, большею частью неважных.
Хотя недуги Глинки усиливались в это время, но он бодро продолжал свои музыкальные занятия: во время пребывания в деревне, с осени 1829 по весну 1830 года, выучил септуор Гуммеля и неоднократно исполнял его с аккомпанементом; усовершенствовался в игре на фортепиано постоянным упражнением в этюдах Крамера, Мошелеса и даже иногда принимался за Баха. Сочинил несколько мелких пьес (никогда не изданных и сохранившихся в так называемой им зеленой тетради у В. П. Энгельгардта). Написал романс «Голос с того света», слова Жуковского. Наконец, в начале весны 1830 года, квартет (F-dur) для струнных инструментов. Глинка сам называет его ученическим и говорит: «Мне кажется, что в нем отражается болезненное тогдашнее мое состояние. Квартет этот сочинен в духе Гайдна. Сверх того, написал для сестры Натальи Ивановны шесть контральтовых этюдов, а сестру Людмилу Ивановну учил в то же время географии и сам написал для нее маленький курс этой науки».