Обучение в сиротском училище продолжалось довольно продолжительное время (может быть, три или четыре года), затем в 1830 году Михаил около года учился в Первой московской мужской гимназии.
Свое название «Первой» гимназия получила не сразу: до 1830 года она называлась губернской, затем — Второй московской, поскольку при упразднении Московского университетского благородного пансиона была создана Первая московская гимназия, которая с 1833 года стала называться Дворянским институтом, а Вторая, до этого губернская, получила наименование «Первая московская гимназия».
Гимназия располагала собственным зданием у Пречистенских ворот на Волхонке (бывший дом князя Г. С. Волконского, дважды горевший и много раз перестраивавшийся, ныне улица Волхонка, 16). В 1819 году помещения были восстановлены, и до конца своего существования здесь и находилось это одно из знаменитых старейших средних учебных заведений. В его стенах, кстати, были открыты и первые в России Высшие женские курсы профессора В. И. Герье, преемником которых ныне выступают Московский педагогический государственный университет и еще два вуза — РГМУ имени Н. И. Пирогова и МИТХТ имени М. В. Ломоносова.
В свое время в гимназии учились крупнейшие русские историки М. П. Погодин, С. М. Соловьёв, М. С. Корелин, П. Н. Милюков, академик А. И. Соболевский, видный публицист и историк литературы В. Ф. Корш, профессор Московского университета Н. А. Умов, крупный русский физик, директор Харьковского технологического института Н. Шиллер, директор Петербургского технологического института Д. С. Зернов, видный русский и советский врач-акушер Н. И. Побединский, известный русский и советский зоолог Г. А. Кожевников, знаменитый русский драматург А. Н. Островский, большевистский лидер Н. И. Бухарин, писатель И. Г. Эренбург и другие.
До 1828 года курс обучения составлял 4 года, с 1828-го — 7 лет. Уста вы, определяющие деятельность гимназий, обновлялись сравнительно часто. В соответствии с Уставом 1828 года, в образовательный процесс были внесены существенные изменения: исключению из преподаваемых предметов подлежали естественные науки (кроме физики) и все части прикладной математики, зато было усилено преподавание латинского и немецкого языков, которым обучали с первого класса.
Педагогический персонал гимназии был тесно связан с Московским университетом. Для многих преподавателей работа в гимназии представляла начальную ступень, затем открывалась возможность занятий на университетской кафедре. Будущие профессора, выросшие таким образом из гимназических преподавателей, вошли в историю российского просвещения: С. М. Ивашковский, П. С. Коссович, Н. С. Тихонравов, В. И. Сергеевич, Н. Л. Дювернуа, Г. И. Перетяткович, А. И. Кирпичников, И. С. Громека. В гимназии преподавал также замечательный литературный критик и поэт Аполлон Григорьев, в течение короткого срока бывший сотрудником Каткова.
Видный государственный деятель, военный министр в 1861–1881 годах Дмитрий Алексеевич Милютин (1816–1912) учился в гимназии приблизительно в одно время с Катковым и оставил весьма нелестный отзыв о царившей там атмосфере и методах обучения. «В те времена гимназии вообще, не исключая и Московской, были из рук вон плохи как в учебном и педагогическом отношении, так и еще более в материальной обстановке. Везде грязь, в окнах разбитые стекла, так что в зимнее время и ученики и учителя сидели в шубах или тулупах. Со стороны учителей и начальства также мало было назидательных примеров для молодежи: они относились к учащимся неимоверно грубо и сурово; в классах не только слышались самые грубые ругательства, но доходило нередко и до телесной расправы: за одно незнание заданного урока, за невнимание в классе учителя били линейкой по пальцам, драли за уши, а некоторые призывали в класс сторожей с пучками розог и тут же, без дальнейших формальностей, раздевали провинившегося и пороли не на шутку»[86]. Вероятно, подобные «детали» навсегда запали в память будущего генерал-фельдмаршала, одного из главных противников Каткова в деле пропаганды и распространения классического гимназического образования в пореформенный период.
Вплоть до 1838 года размер платы определялся каждым учебным заведением по своему усмотрению, требовалось лишь разрешение министра народного просвещения. В Первой гимназии первоначальная плата была установлена в 12 рублей ассигнациями. Но гимназическое обучение никогда не было исключительно элитным или сословным. Дети государственных служащих и сироты имели право на бесплатное обучение. Неизвестно, распространялись ли эти льготы на Каткова, но, так или иначе, спустя год после поступления Михаил был забран из гимназии и хлопотами матушки и князя Шаликова определен в частный пансион профессора Павлова, только что открытый в Москве.