Между тем работа в театре не слишком привлекала нашего героя - главных ролей ему там практически не предлагали, а те, которые он играл, его чаще всего не устраивали. Поэтому главной рабочей площадкой для Пуговкина стало кино. Вот там он действительно был нарасхват. Например, в одном только 1952 году он снялся сразу в трех картинах: "Максимка" (роль Артюхина), "Адмирал Ушаков" и "Корабли штурмуют бастионы" (роль Пирожкова); в 1953-м - в четырех картинах: "Верные друзья" (роль зав клубом), "Мы с вами где-то встречались" (эпизод), "Ревизоры поневоле" (роль шофера), "Школа мужества" (роль Шмакова); в 1954-м - в пяти: "В один прекрасный день" (роль Панаса Чушко), "Доброе утро" (роль завмагазином), "Земля и люди" (роль Гошки Хвата), "Крушение эмирата" (роль Ясного).
Однако самой "звездной" ролью Пуговкина в 50-е годы стала роль бывшего матроса Захара Силыча в фильме режиссера Ивана Лукинского "Солдат Иван Бровкин". Именно после нее к Пуговкину пришла настоящая слава. В прокате 1955 года картина заняла 1-е место, собрав на своих просмотрах 40,37 млн. зрителей. На волне этого успеха в 1957 году было снято продолжение - "Иван Бровкин на целине". И вновь успех у зрителей - 2-е место в прокате 1958 года.
В том же году Пуговкин сыграл еще одну из самых своих известных киноролей - в фильме режиссера Николая Досталя "Дело пестрых" он превратился в матерого вора-рецидивиста Софрона Ложкина. В прокате 1958 года картина заняла 4-е место, собрав 33,73 млн. зрителей.
Вот что писала критик И. Шилова об этой роли Пуговкина: "Софрон Ложкин - уголовник со стажем, темный, страшный. Движения у него уверенные и целесообразные. Настигла Софрона милиция, перекрыла все выходы из дома. Он сдается сразу, поняв безысходность, но не смиряется: сидит на диване, подобрав босую ногу, не поворачивая головы, только точечки-глазки внимательно, но незаметно наблюдают за обыском.
Найдена улика - перчатка. Остервенело натягивает ее Софрон на руку, не понимая, что это почти признание. Впрочем, все равно ничего не боюсь, ничего не скажу. Посадите - сбегу. И сбежал. Обросший, в ватнике, подчеркивающем кряжистость фигуры, идет он по перрону вокзала. В лице ни тени торжества или радости - такова жизнь: тюрьма, побеги, кратковременная свобода и опять тюрьма. Тупое, жуткое существование, и полная неспособность понять, что есть и другая жизнь. Не человек Софрон Ложкин - зверь. Не роль - приговор...
А вот что сам актер вспоминает об этой же роли: "В реальной жизни ничего криминального со мной не было. Поэтому роль играл, что называется, "с листа". Даже песню блатную пел: "Мы в московском кабаке сидели, Гришка Лавренев туда попал, а когда мы крепко закосели, он нас в Фергану завербовал". Между прочим, когда я много позже познакомился с тогдашним командующим Черноморским флотом адмиралом Эдуардом Балтиным, он мне сказал, что еще курсантом запомнил этот фильм и моего героя".
Конец 50-х годов принес много изменений в жизнь нашего героя. Во-первых, в 1958 году он ушел из Ленкома. Во-вторых, в том же году женился во второй раз (с первой женой прожил 12 лет). На этот раз его женой стала эстрадная певица Александра Лукьянченко. Познакомились они во время концертных гастролей, где Лукьянченко выступала как певица, а Пуговкин был ведущим. Этот брак тогда многих удивил. Например, Марка Бернеса, который иначе как "крестьянином" Пуговкина не называл. А тут этот "крестьянин" женился на эстрадной приме.
60-е годы для Пуговкина в творческом отношении были не менее насыщены, чем предыдущее десятилетие. Он продолжал активно сниматься в кино, появляясь в трех-четырех фильмах в год. Перечислять все его работы того периода автор не будет, назовет лишь несколько: "Девчата", "Сердце не прощает" (оба - 1961-й), "Ход конем", "Черемушки", "Чудак-человек" (все 1962-й), "Пропало лето", "Суд идет", "Штрафной удар" (все - 1963-й).
И. Шилова так писала о ролях Пуговкина в кино: "Прослеживая путь актера, можно сказать, что это был путь в гору. Были и неудачи, были и белые пятна. Но галерея образов пополнялась, и нередко даже трудно было ответить на вопрос, почему зритель не меняет своего доброжелательного отношения к актеру, тогда как тот словно испытывает своих поклонников, предлагая им самые скверные, самые необаятельные обличья человеческие.
Пестра и разнообразна галерея экранных героев Пуговкина. Это шоферы, коменданты, милиционеры, браконьеры, экспедиторы, боцманы, трактористы. Перед нами превращения русского народного характера, его грани и противоположности. Перед нами простой и незатейливый народный тип, питаемый русской почвой. Глубже и характернее становятся герои актера от года к году, время подтверждает прогноз, данный режиссером М. Роммом еще на съемках "Адмирала Ушакова": "Думаю, если будете много работать, то эдак годам к пятидесяти полностью сформируетесь. Вот тогда вас будет интересно снимать".
Однако вернемся в начало 60-х.
В 1962 году Пуговкин был принят в труппу Театра-студии киноактера. А через два года судьба свела его с режиссером Леонидом Гайдаем. Тот как раз приступил к съемкам фильма "Операция "Ы" и другие приключения Шурика". Нашего героя он сначала пригласил на роль Верзилы, однако, когда эти пробы увидел директор "Мосфильма" Иван Пырьев, он сразу же потребовал поменять актера. "Для этой роли такая бандитская физиономия, как у Пуговкина, не годится!" - сказал тогда Пырьев. И в роли Верзилы снялся Алексей Смирнов. Но и Пуговкина режиссер в конечном счете не обидел - ему досталась роль прораба на стройке.
Стоит отметить, что с тех пор Пуговкин стал одним из любимых актеров Гайдая и в течение 17 последующих лет неизменно снимался в его картинах. Всего их на его счету оказалось пять: "Двенадцать стульев" (1971), "Иван Васильевич меняет профессию" (1973), "Не может быть!" (1975), "За спичками" (1980), "Спортлото-82". Однако в 80-е годы, несмотря на настойчивые просьбы режиссера сняться в очередной его картине, Пуговкин неизменно отвечал отказом. Почему? Сам он это объясняет так: "Я ему объяснил: Леонид Иович, наступает период, когда я уже не могу заниматься эксцентрикой. Для меня пример - Аркадий Райкин. Он во второй половине жизни почти без маски выступал. Это был сатирик, но уже в другом ракурсе - гражданин, философ, если хотите. Комедийный актер должен в зрелости переходить в иное качество".