Щепкин жадно черпал из этой сокровищницы знаний, так счастливо открывшейся ему в лице его ученых друзей. Не было области знаний, которая не интересовала бы Щепкина. С одинаковым вниманием выслушивал он и философские споры в кружке Станкевича, и астрономические сведения, которые ему сообщал профессор астрономии Перевощиков, его близкий друг.
Щепкин вступил на московскую сцену во времена владычества в русской драматургии мелодрамы и водевиля. Ему как комику пришлось начинать свою карьеру в Москве легкими комедиями и водевилями, перенесенными по большей части на русскую сцену с французской почвы. Комедии и водевили Скриба и других французских драматургов заполоняли в переводах и переделках русский репертуар. Самым плодовитым и остроумным водевилистом был Писарев. Он скоро сделался другом Щепкина, но ненадолго. Лет через пять Щепкину пришлось горевать о смерти Писарева как о «великой потере для театра», еще более чувствительной лично для него. Щепкин имел огромный успех в водевилях. Многие из них были обязаны ему своей жизнью на сцене. В первые два года театральной «службы» Щепкина в Москве были изданы три водевиля с его портретами в ролях из этих водевилей. Отсюда ясно, что водевили эти жили им, его игрой.
Кроме водевилей, в репертуар Щепкина входили комедии Загоскина, Шаховского и других, более или менее легкие, более или менее бессодержательные, а все – далекие от действительной жизни. В 1827 году Щепкин выступил в одной из лучших комедий Загоскина «Благородный театр», в роли Любского.
Пустой репертуар тяготил жаждавшего работы артиста, и некоторое удовлетворение он получал, лишь играя в комедиях Мольера, которого он читал и изучал еще в провинции. На московской сцене ему пришлось переиграть больше десяти мольеровских ролей, начиная почти с самого приезда из провинции. Он играл Оронта, или, в тогдашней переделке Кокошкина, графа Знатова – в «Мизантропе»; Журдена, или Дурмана, – в «Мещанине во дворянстве»; и Сганареля – в «Школе мужей». Щепкин, по выражению С. Т. Аксакова, часто «тосковал по Мольеру» и вообще по ролям, требующим работы, и для него Аксаков перевел и отчасти переложил на русские нравы «Школу жен» и «Скупого». Обе пьесы были даны в бенефисы Щепкина: первая – в 1825 году, а вторая – в 1830-м. В первой комедии он играл Арнольда, во второй – Гарпагона. Последней мольеровской ролью Щепкина был Жорж Данден в пьесе того же заглавия, сыгранной им в свой бенефис 18 января 1851 года.
Но если Щепкин и отдыхал, изучая Мольера и работая над его созданиями, то все же в этом он не находил полного удовлетворения своим артистическим требованиям и идеалам. Мольеровские образы передавались им художественно, с глубиною замысла и тонкостью отделки, но они были чужды и ему, и публике. Хотелось переносить на сцену свое, родное, воплощать русские типы, так хорошо знакомые Щепкину. Комедии наших драматургов не давали для этого полного простора, потому что в них русская жизнь рисовалась бледными, а часто и фальшивыми чертами, и общественные интересы никогда не затрагивались.
Щепкин сильно скучал. Это состояние наводило на него современное положение театра. В одном из писем к своему другу, петербургскому артисту И. И. Сосницкому, от 26 июля 1831 года Щепкин писал, что в положении театра мало хорошего, и хотя ему лично было хорошо, но он с радостью бы перешел на петербургскую сцену. Если его и удерживало что в Москве, так это девять проведенных здесь лет и прекрасные бенефисные сборы, которые в Петербурге можно было вознаградить лишь жалованьем. Семья заставляла его не забывать материальных расчетов. К этому он прибавлял: «…жаль, очень жаль, что русский театр не может улучшиться от одних желаний, собственного старания и душевной любви, ибо, признаюсь, театр у меня берет преимущество над семейными делами, и при всем том видеть оный слабеющим день ото дня, клянусь, это для меня хуже холеры» (которая тогда свирепствовала).
Но в том же году Щепкин воспрянул духом: во-первых, появилась на сцене комедия, в которой ему можно было во всю ширь развернуть свои силы, а во-вторых, по контракту ему была продолжена служба. В 1831 году была поставлена в Москве комедия Грибоедова «Горе от ума» – сначала в отрывках, а затем и в целом виде. Роль Фамусова играл Щепкин и, как говорят современники, первое время играл не вполне удачно. От сильного ли влияния легкого водевильного творчества, или оттого, что Щепкин не сразу овладел этой трудной ролью, но сначала она не удавалась ему. Зато впоследствии роль Фамусова стала лучшей ролью в обширном репертуаре Щепкина, и такого Фамусова после него уже не видала русская сцена.
В том же году Щепкин подал Загоскину, вступившему в управление театром после Кокошкина, доношение о том, что срок его контракта кончается 6 марта 1832 года. По театральным правилам, каждый артист должен был подавать подобное доношение за 6 месяцев до истечения срока контракта. Щепкин спрашивал, «благоугодна ли будет его служба при дирекции на дальнейшее время и при каких условиях?» Ответ последовал, конечно, положительный. За девять лет Щепкин уже упрочил за собою репутацию первоклассного артиста. И в Москве, и в Петербурге, где он в первый раз выступил 2 июля 1825 года, публика высоко ценила его талант. На «доношении» Загоскин написал: «На сто лет, только бы прожил», а официально ответил: «В уважение его таланта приятностью поставляет иметь его на службе при императорских театрах на тех же самых кондициях, какие были прежде».
Щепкин пустил уже крепкие корни в Москве и потому согласился на резолюцию директора, хотя «прежние кондиции» не соответствовали теперь расходам на содержание его семьи, разросшейся до 24 человек. В это число входили, кроме собственной семьи, старики и старухи, воспитанники и воспитанницы, которыми был всегда полон дом Щепкина. Но неожиданно явилось подспорье. Загоскин предложил Щепкину преподавать драматическое искусство в театральном училище. Тот, по своей скромности, сначала было отказывался, находя себя неспособным для такого важного дела, к тому же считая себя плохим декламатором. Но Загоскин настаивал и соблазнял его прибавкой в 2 тысячи рублей ассигнациями, нелишних для Щепкина, обремененного семьей. Доводы были убедительны, пришлось согласиться. Директор попросил у высшего начальства разрешения учредить в театральной школе постоянное место учителя декламации и определить на это место актера Щепкина «как человека, совершенно знающего это искусство и способного образовать полезных для сцены артистов». 9 августа 1832 года Щепкин приступил к отправлению новых обязанностей. Определенных часов для занятий ему не было назначено, но он по своей добросовестности усердно приступил к делу и редкий день не бывал в школе. Ему приходилось ставить ученические спектакли в школе или разучивать роли с воспитанниками, которым случалось играть на большой сцене. Дети скоро полюбили доброго и справедливого учителя, ученье пошло понемногу, но с толком.
К тому же времени относится начало знакомства Щепкина с другим великим художником – Н. В. Гоголем. Автор «Вечеров на хуторе близ Диканьки» начинал уже тогда входить в славу и возбуждать общее внимание. Проезжая в 1832 году через Москву, Гоголь познакомился с Аксаковыми, Загоскиным, Погодиным и Щепкиным. Последнего он, вероятно, видел уже в том же году на петербургской сцене и убедился, какого артиста имеет в лице его русский театр.
Познакомились они довольно оригинально. Гоголь незваным пришел к Щепкину и застал всех за обедом. Остановившись на пороге зала, он быстро проговорил слова малорусской песни:
Оригинального незнакомца тут же узнали, и земляки познакомились. Радость Щепкина была беспредельна, но она должна была вскоре перейти в блаженство сладостной надежды, когда он услышал, что Гоголь подумывает о создании русской комедии.