Наиболее ранний известный представитель рода Михалковых – это некий Гридица Михалков (упоминается под 1498 годом). Далее идет Тимофей (Тиша) Федорович Михалков – дьяк, сперва казенный, позже великокняжеский, а затем дворцовый. Упоминался он в завещании князя Дмитрия Углицкого, составленном в 1521 году, как заведующий его казною. Это, несомненно, свидетельствует о высокой степени доверия, оказанной Т.Ф.Михалкову, и о его близости к князю. В 1532 году Т.Ф. Михалков внес 50 рублей в Троице-Сергиев монастырь, тогда еще не бывший лаврой, на свое «вечное поминование». Впоследствии он был похоронен там на монастырском кладбище. Это подтверждает факт пожертвования в монастырь сыновьями Т.Ф. Михалкова Андреем и Полиевктом 100 рублей на поминание отцовской души.
Троице-Сергиева лавра стала одной из усыпальниц рода Михалковых. В списках погребенных в ней значатся и супруга Богдана Артамоновича Михалкова – Агриппина, скончавшаяся в 1631 году, и некий старец Арсений Михалков (возможно, ее муж), по-видимому, постриженный в монахи перед своей кончиной в 1633 году. Андрей Тимофеевич Михалков, сын упоминавшегося Тимофея Федоровича, при Иване Грозном был назначен наместником в Тулу, где и находился в 1580–1582 годах, впоследствии он стал воеводой в пограничном Смоленске. Его сын Андрей также был наместником в Туле (1582), а потом воеводой в Смоленске (1584).
Константин Иванович Михалков был первым постельничим молодого царя Михаила Федоровича и наместником трети московской (1614).
Так, в сборнике «Старина и новизна» (книга XVII, 1914) записано: «Михалковы в свойстве с Шестовыми, родом Великой Старицы Марфы Ивановны, матери Царя Михаила Федоровича. Первым «постельничим» вновь избранного Царя был человек ему не сторонний, а именно Михалков».
Среди предков Михалковых были и ратники, и служилые дворяне. В период Смутного времени известен был Федор Иванович Михалков, который служил воеводой в нескольких русских городах. Он не поддался соблазну поступить на службу ни к Лжедмитрию I, ни к Тушинскому вору. За верность и участие в боевых действиях против поляков Федор Михалков получил от князей Трубецкого и Пожарского вотчину.
Сын Федора Ивановича, Дмитрий Михалков, сорок лет нес ратную службу. Он участвовал в войнах с Польшей и Швецией, происходивших в XVII столетии. В 1659 году в бою под Конотопом получил тяжелую рану, но, несмотря на это, оставался в строю. Через несколько лет он был вновь ранен в бою с турецкими войсками под Чигирином, но и тогда военной службы не оставил.
Традиции семьи Михалковых
Славные традиции семьи Михалковых продолжили и последующие ее поколения – как в допетровские, так и в послепетровские времена. Так, прапрадед писателя, его полный тезка Сергей Владимирович Михалков (1789–1843), в составе знаменитого Семеновского полка дослужился от унтер-офицера до чина подпоручика, сумев отличиться в сражениях против Наполеона под Аустерлицем (1805 г.) и при Фридланде (1807 г.), был награжден несколькими боевыми орденами России.
А вот сын его, прадед поэта Владимир Сергеевич Михалков (1817–1903), открыл новую страничку в истории семьи – теперь уже не в военной сфере, а в области культуры. Блестяще окончив Дерптский университет (ныне г. Тарту), он посвятил себя деятельности на ниве народного образования: в течение долгих лет был почетным смотрителем Ярославской губернской гимназии, которой в 1855 году пожертвовал крупную коллекцию минералов и книги из личной библиотеки. Будучи страстным коллекционером, большую часть предметов старины – гравюры, посуду, одежду – передал Историко-художественному музею Рыбинска: они и по сей день составляют золотой фонд его экспозиции. В отставку Владимир Сергеевич вышел в чине действительного статского советника (в военной иерархии чинов соответствует генерал-майору), и, являясь владельцем одной из известнейших частных библиотек России, он, в лучших традициях дворянской интеллигенции, оставил завещательное распоряжение предоставить свое собрание «в общественное пользование». Выполнил волю своего покойного деда отец С.В.Михалкова, Владимир Александрович: в 1917 году уникальная родовая библиотека перешла в фонд Румянцевского музея, где и находится до сих пор.