После изгнания правящей ветви Медичи во Флоренции, остались представители другой линии, которые с давних пор были в холодных отношениях с находившимися у власти родственниками. Это и спасло их от изгнания. Чтобы доказать свою преданность республике, они даже отказались от ненавистной народу фамилии и стали зваться «Пополани», то есть народными. Один из представителей этих Медичи — Лоренцо, сын Пьерфранческо, знавший Микельанджело раньше, сразу же заказал ему статую юного Иоанна Крестителя, «Джованино». Заказ был быстро выполнен. Джованино представлен стройным, тонким юношей, с кудрявой головой и красивым лицом. Он почти совершенно обнажен, лишь узкий кусок звериной шкуры опоясывает его чресла. В левой руке он держит кусок сотового меда; он только что нацедил из него в небольшой рог, который подносит правой рукой к открытому рту.
Для Микельанджело это произведение его резца явилось дальнейшим шагом от небольших статуэток гробницы св. Доминика, поставленных на фоне основной массы, гробницы и имеющих служебную роль, к статуе крупных размеров, свободно обозримой со всех сторон. И влияние Кверча сказалось в том, что фигура полна движения и производит впечатление удивительной легкости. Достигается это последовательно проведенным во всей статуе контрапостом, то есть умышленным контрастом в положении различных частей тела фигуры, особенно рук и ног. Наличие контрапоста как главного средства художественной впечатляемости совершенно исключает признание авторства Донателло.
Молодой художник был, по-видимому, одержим непобедимым творческим порывом. Он не мог насытиться работою. Одновременно с «Джованино» он сделал мраморного же «Спящего Амура». Увидев эту скульптуру, Лоренцо ди Пьерфранческо Медичи заметил, что если фигуре придать такой вид, будто она долго пробыла в земле, то она легко сойдет за античную. Микельанджело сейчас же подгрязнил ее, покрыл искусственными пятнами и отправил в Рим. Ее там приобрел за тридцать дукатов некий посредник и немедленно перепродал кардиналу Рафаэле Риарио как античное произведение за двести дукатов. Кардинал, который считал себя знатоком, попался на удочку, но люди, более понимающие, высказали предположение, что это работа современного флорентийского скульптора. Чтобы выяснить вопрос, кардинал послал во Флоренцию агента, который без всякого результата обошел многих скульпторов, пока не попал к Микельанджело. Его, как и других, он просил показать какие-нибудь свои вещи. У молодого художника ничего не оказалось, но он тут же взял перо — карандаши еще не были тогда в, употреблении — и с таким мастерством нарисовал руку, что посланный кардинала был совершенно, поражен. Он стал выспрашивать его, какие он делал скульптурные работы, и Микельанджело простодушно перечислил ему все, упомянув, конечно, и об «Амуре». Миссия агента была выполнена. Скрывать ему теперь было нечего. Он рассказал художнику все, как было, и предложил поехать вместе с ним в Рим, обещая свести его с кардиналом и помочь получить разницу в цене.
Микельанджело подумал и решил ехать. Эго было в самом конце июня 1496 года. Уже 2 июля помечено первое из дошедших до нас писем Микельанджело, адресованное Лоренцо ди Пьерфранческо, снабдившему его рекомендацией к кардиналу. Из этого письма мы узнаем продолжение истории злополучного «Амура». Кардинал, узнав об обмане, потребовал у посредника назад свои деньги и вернул ему фигуру. Микельанджело тщетно предлагал темному дельцу его тридцать дукатов в обмен на свою вещь. Он получил решительный и наглый отказ. Очевидно, тот надеялся продать ее с большей выгодой, и не ошибся. Фигура переходила из рук в руки, попала в коллекцию Гонзага в Мантуе, но потом исчезла. Еще долго пытались ее отожествить с мраморным «Спящим Амуром» Туринской галереи.
Самым важным во всей этой истории было то, что Микельанджело оказался в Риме. Попав туда, он решил остаться на некоторое время, тем более, что кардинал Риарио предложил ему поселиться у него во дворце и обещал дать работу.
Рим переживал времена тяжелые и смутные. Папою был Александр VI Борджа, который как раз в 1496 году приступил к осуществлению заветной своей мечты — к образованию самостоятельной территории для любимого своего сына герцога Гандиа. Ядром этой территории должны были послужить владения Орсини. В июне 1496 года, в те самые дни, когда молодой Микельанджело на спокойном муле въезжал в Вечный город, папа Александр объявил все земли, принадлежащие Семье Орсини, конфискованными. Но их нужно было завоевать. В октябре герцог Гандиа торжественно был провозглашен гонфалоньером церкви и двинулся в поход. Орсини защищали свои крепости с необыкновенным упорством, а в январе 1497 года герцог Гандиа понес такое поражение, что остался без войска и едва спасся сам, раненый. Противники Борджа осмелели, а римский народ, которому были ненавистны испанский папа, многочисленные испанские кардиналы и охраняющие их испанские солдаты, поднял весной 1497 года восстание. Выросли баррикады на Campo dei Fiori. В это же время начались жуткие трагедии в семье Борджа. Первую, впрочем, удалось предотвратить. Дочь папы, Лукреция, ,шепнула своему мужу, Джованни Сфорца, сеньору Пезаро, что жизнь его в опасности, и он успел бежать из Рима на лучшем коне папской конюшни. А в июне того же года герцог Гандиа, который провел вечер накануне у своей матери вместе с братом, кардиналом Цезарем, не вернулся домой. Несколько дней спустя из Тибра выловили его труп. Убийца не был обнаружен. Молва обвиняла многих, в том числе Цезаря. Он долгое время был в немилости у отца, но потом снял с себя кардинальский сан и взялся сам за осуществление планов, которые лелеял его отец для герцога Гандиа: за образование из кусков Церковной области и завоеванных территорий самостоятельного светского государства.