Статуи, которые он делал в эти годы, все на покаянные сюжеты. Больше всего это «Pietà». Самая большая и безусловно самая прекрасная из них — группа «Снятия со креста», которая стоит теперь во Флорентийском соборе. Он предназначал ее для установки над своей могилой, как надгробие, и одной из фигур — их четыре, — старику Никодиму, придал свои собственные черты. Вот как описывает эту группу Вазари. «Снятого со креста Христа снизу поддерживает мадонна, которой помогают стоящий сзади Никодим и одна из Марий, видя, что мать лишается сил и, побежденная скорбью, не может его удержать. Члены тела христова ослабели, он падает, и не может сравниться с ним никакое изображение мертвеца, такой позы не встречалось еще ни у Микельанджело, ни у других художников. Многих трудов стоило это произведение, редкостное и тем, что, при своей божественности, оно высечено из одной глыбы. К несчастью, оно осталось, как будет сказано ниже, неоконченным, хотя Микельанджело предполагал, что у подножья того алтаря, где он поставит эту скульптуру, будет его могила».
Кондиви дополняет эту характеристику указанием, что фигуры отчетливо стоят отдельно, и даже складки одежд у каждой не смешиваются со складками соседних. Группа не только осталась неоконченной. Микельанджело разбил ее однажды в порыве нетерпения, потому что мрамор оказался чересчур твердым и с большим содержанием наждака, от которого получались трещины. Когда фигуры оказались отделенными одна от другой, его слуга, последний из бывших у него, Антонио Францезе, выпросил их себе, а у него купил их ученик Микельанджело Тиберио Кальканьи для богатого флорентийского эмигранта Франческо Бандини. Кальканьи вновь соединил фигуры, но не тронул ничего существенного в группе. У наследников Бандини ее приобрели для флорентийской капеллы Медичи, но позднее (1722), по распоряжению Козимо III, перенесли в алтарь собора. Следы недоделанности отчетливо видны на фигурах. Тем не менее группа по своему драматизму производит очень сильное впечатление. Микельанджело работал над ней в 1550 — 1556 годах. Одновременно работал он и над другой «Pietà», той, которая стоит сейчас в римском палаццо Ронданини. Она еще менее закончена и удалась еще меньше.
Были, как будто, и другие попытки скульптурных «Pietà», но о них нельзя сказать ничего определенного. Это, во всяком случае, последние работы его резца, лебединая песня творца «Давида», «Ночи» и «Моисея».
Микельанджело чувствовал, что силы убывают, и не пытался начинать серьезную скульптурную работу. Ожидание близкой смерти настраивало на торжественно-смиренный лад. Это поддерживалось еще и тем, что кругом него множились потери близких людей. В ноябре 1555 года умер последний из остававшихся у него братьев — Джисмондо, а в декабре — его верный слуга Урбино, которого он любил какой-то хмурой, но в то же время нежной любовью. И смерть брата и особенно смерть Урбино отозвались на нем чрезвычайно болезненно. Джисмондо был одинок. После него не осталось никого, о ком нужно было заботиться. После Урбино остались жена и дети. Микельанджело щедро одарял Урбино еще при жизни, а когда он умер, осыпал его семью всеми знаками взволнованного участия и самых трогательных забот. Место Урбино занял молодой живописец Асканио Кондиви, использовавший потом свое пребывание в непосредственной близости к художнику как материал для его биографии.