Работа над фресками продолжалась, и Микеланджело горел одним лишь желанием — закончить оформление частной капеллы папы Павла III, с которым у него были очень добрые отношения. При написании последней фрески «Распятие апостола Петра» он не переставал думать о смерти — эти мысли его начали посещать ещё в юности.
Как вспоминает Джаннотти, Микеланджело хотел убрать из этого стихотворения слово «страх», так как давно смирился с мыслью о смерти. Во время дружеской вечеринки в доме Строцци с ним произошёл удар. Врачи велели оставить больного на месте, прописав лекарства и строгий постельный режим, пока пациент не придёт в себя.
Болезнь так некстати выбила его из колеи, когда все мысли были о росписях капеллы Паолина. А тут ещё из дома пришла неприятная весть. Как писали братья, племянник Лионардо совсем от рук отбился, грубит взрослым и издевается над старой моной Маргеритой, живущей в их доме с незапамятных времён. Вспомнив, как родитель на смертном одре просил его не оставлять своим вниманием старушку, он тут же отписал Лионардо грозное письмо, потребовав от него уважительного отношения к старой служанке, которая не только принимала его при родах, но и выхаживала и холила, заботясь о здоровье балбеса, а потому он должен относиться к ней как к родной бабке.
Но вскоре его порадовала новость о рождении ещё одного внука. По всему видать, что племянница Франческа и её муж Микеле Гвиччардини живут душа в душу, и у них теперь четверо ребятишек.
Больше двух месяцев ему пришлось проваляться в постели в доме друга. Желая отблагодарить его за гостеприимство и заботу, он подарил Строцци двух пленённых рабов, которым не нашлось места после последней исправленной редакции контракта на гробницу Юлия. Позднее два шедевра оказались во Франции (Париж, Лувр).
Пока шло медленное выздоровление, Дель Риччо, работавший управляющим в доме Строцци, обратился к Микеланджело, который даже в постели не мог бездействовать, с просьбой подумать над проектом надгробия для безвременно скончавшегося своего племянника Чеккино Браччи, сына флорентийского изгнанника. По-видимому, идея не увлекла Микеланджело, но чтобы не обидеть друга, он взялся за работу, сделав несколько эскизов, однако ни один из них не удовлетворил его.
Вскоре ему стало известно, что с просьбой сочинить эпитафию к надгробию Дель Риччо обратился к Джаннотти и другим знакомым поэтам. Это задело Микеланджело за живое, и он принял вызов, загоревшись идеей превзойти соперников как количеством, так и качеством сочинённых эпитафий. Из-под его пера вышли стихи, воспевающие красоту юноши, но все они окрашены трагическим мотивом смерти. В написанном им цикле эпитафий жизнь и смерть словно играют в прятки друг с другом, отчего стихи звучат игриво и естественно, без надрыва и патетики. Всего из-под его пера вышло 48 четверостиший, сонет и мадригал. Проснувшиеся в нём азарт и состязательный дух заставили на время забыть о капелле Паолина, и он загорелся идеей. Сочинённые им стихи обрели лёгкую задорность и не свойственную эпитафиям иронию, как, например, в одном из первых четверостиший этого цикла:
Здесь шутливо обыгрывается фамилия умершего юноши (braccio — рука). В другой эпитафии им раскрывается вполне банальная причина, сгубившая жизнерадостного юнца в расцвете лет, когда ничто, казалось, не предвещало трагического конца:
В сочинённых им эпитафиях выражены самые чистые чувства, граничащие чуть ли не с идолопоклонством. Ему хорошо был известен племянник Дель Риччо, чьей юной красотой он восхищался. Сочинение эпитафий шло легко, словно его забавляла игра со словом. Когда заказчик попросил также написать портрет или изваять покойного племянника в мраморе, Микеланджело ответил в сонете не без иронии:
Заказчику пришёлся не по вкусу сонет с сокрытой в нём иронией, и он упрятал его подальше от глаз. Что же касается самого надгробия, оно было установлено по рисунку Микеланджело умелым Урбино с помощниками в старинной римской церкви Арачели, что на Капитолийском холме.
Помимо стихов, которые по качеству не все равноценны, особый интерес вызывают любопытные приписки автора к некоторым стихам, которые отсылались небольшими порциями, и заказчик всякий раз одаривал мастера, словно подбадривая, всякими лакомствами, до которых был особенно охоч слуга и помощник Урбино, в обязанности которого входило быть посыльным между заказчиком и исполнителем.
Например, после одной из эпитафий Микеланджело пишет: «Не хотел отсылать, так как звучит смехотворно. Но присланные Вами форель и грибы трюфели заставят заговорить само Небо». Другой раз он признаёт: «Поскольку сегодня ночью поэзия меня не посетила, возьмите взамен три добротных стихотворения, сочинённых беднягой, страдающим запором». Под «беднягой» подразумевался Джаннотти, тоже включившийся в состязание.
Весьма интересна приписка к отосланному заказчику мадригалу: «Чтобы никто потом меня не корил за грамматические ошибки, за которые не избежать мне стыда, в этом деле я целиком полагаюсь на вас». Говоря о грамматике, автор подразумевал латынь, в которой не считал себя сведущим. И действительно, в седьмой строке мадригала стоит «sine peccata», что рифмуется со словом «nata», а надо «sine peccatis» или «sine peccato». Вероятно, некоторые эпитафии, как и было принято в те времена, были написаны им на латыни.
Однажды у заказчика вызвали неудовольствие две последние строчки одной из эпитафий:
Микеланджело был вынужден переписать эпитафию:
Но он не успокоился, и его, видимо, удивило, что Дель Риччо так легко открещивается от былого. Отсылая следующее четверостишие, он благодарит в записке за присланный салат с укропом. Здесь скрытый намёк на известные ему былые интимные отношения заказчика с юным племянником, так как в переносном смысле слово «укроп» (finocchio) означает по-итальянски «извращенец».
Вся эта история несколько отвлекла Микеланджело от не покидавших его грустных мыслей, связанных с болезнью Виттории Колонна, от которой не было вестей.
Вероятно, полученная взбучка подействовала на племянника Лионардо, и чтобы умаслить больного дядю, он прислал ему несколько головок овечьего сыра pecorino и сорок больших фьясок доброго «Треббьяно». Микеланджело решил часть отослать папе Павлу и раздать друзьям, а остальное оставить для себя и Урбино, большого охотника пропустить стаканчик.