Святые отцы, проводившие жизнь в пустыне, узнали о новом подвижнике, подвизавшемся на столпе. Желая проверить, угоден ли Господу этот новый вид подвижничества, а также желая узнать и внутреннее состояние святого Симеона, пустынники отправили к нему своих посланцев с предложением сойти со столпа и прекратить подвиг. При этом они приказали посланцам: в случае беспрекословного послушания святого Симеона благословить его на продолжение столпничества, а в случае непослушания насильно свести со столпа. Услышав приказание отцов-подвижников, преподобный Симеон немедленно начал спускаться: тогда, убедившись в его неподдельном смирении, посланцы пустынников остановили его и передали благословение отцов на продолжение подвижнического труда.
Преподобный Симеон простоял на столпе 80 лет. За это долгое время столп его несколько раз перестраивали, увеличивая его высоту, так что к концу жизни святого столп достиг 40 локтей в вышину. Он мужественно боролся с различными искушениями, не доверяя своим человеческим силам и уповая на помощь Божию.
Не сходя со столпа десятки лет, преподобный Симеон обратил к вере во Христа огромное число людей, принадлежавших к разным национальностям. Таким образом, Господь даровал ему выполнить поистине апостольское служение. Святому Симеону был ниспослан Господом и дар многообразных чудотворений. Так, одним своим словом он укрощал диких зверей; по его молитве Бог извел из земли источник воды для утоления жажды многочисленных паломников. Однако женщин святой не допускал за ограду, окружавшую столп. Даже для своей матери, блаженной Марфы, он не сделал исключения, и только тело святой Марфы было погребено около столпа ее сына.
Византийские императоры Феодосий Младший (408–450) и Маркиан (450–457) высоко чтили преподобного Симеона, который неоднократно писал им, бесстрашно обличая то, что было неправильным в их распоряжениях. Уклонившуюся в Евтихиеву ересь императрицу Евдокию преподобный привел к покаянию и повелел ей вернуться в лоно Святой Церкви. Ересь Евтихия, осужденная IV Вселенским Собором, заключалась в том, что еретики не признавали во Христе две природы – Божескую и человеческую, и лишь одну – Божескую. Святого Симеона посещали Антиохийские Патриархи Мелетий и Домн, которые совершали у святого Божественную литургию и причащали его Святых Тайн. Около столпа преподобного постоянно находились некоторые из его учеников, которые были у него в услужении. Один из них, Антоний, описал впоследствии его жизнь и подвиги.
Прожив более ста лет, преподобный Симеон тихо скончался на своем столпе во время коленопреклоненной молитвы. Это случилось в 459 году. О кончине его первым узнал его ученик Антоний, который поднялся на столл, обеспокоенный тем, что преподобный три дня не выходил благословлять паломников. Для погребения преподобного прибыл со своим клиром Антиохийский Патриарх Мартирий. При огромном стечении народа, с рыданиями провожавшего тело преподобного, гроб его был перенесен в Антиохию и положен в Патриаршей церкви, а впоследствии там была построена новая церковь – во имя преподобного Симеона, где и покоятся его останки. При погребении святого Симеона свершилось много исцелений, которые продолжались и в дальнейшем, при раке преподобного. На месте столпа образовался большой монастырь, наместником которого стал Антоний, ученик преподобного и составитель его жития. Явившись Антонию во сне, преподобный Симеон сказал, что он не оставит места своих земных подвигов и всегда будет помогать братии монастыря.
Будучи первым столпником, преподобный Симеон положил начало этому виду подвижничества и имел целый ряд продолжателей, среди которых можно назвать преподобного Даниила (память 11 декабря). Современник святого Симеона, святитель Феодорит Кирский писал о преподобном Симеоне: «О деяниях его хотя могу свидетельствоваться всеми, но страшусь приступать к повествованию, чтобы не показались они потомкам баснословными и недостоверными, так как превышают человеческую природу».
Блаженная Марфа, мать преподобного Симеона Столпника, в течение двух лет со своим супругом Сусотионом тщетно искала сына, покинувшего родительский дом 13-летним мальчиком и удалившегося в монастырь. Через два года Сусотион скончался от печали, а святая Марфа долго жила в одиночестве, не теряя надежды на то, что Господь сподобит ее получить известие о сыне. И действительно, когда слава о подвигах преподобного Симеона стала распространяться, святая Марфа узнала, что прославленный подвижник – ее сын Симеон. Тогда, желая его увидеть, она пришла к ограде, окружавшей столп святого. Но святой Симеон, не допускавший ни одной женщины внутрь ограды, не счел возможным сделать исключение даже для родной матери и просил передать ей, чтобы она потерпела еще немного, так как тогда она увидит своего сына в жизни вечной. Святая Марфа заплакала, легла на землю около ограды и скончалась. Преподобный Симеон повелел принести тело своей матери к столпу, сам совершил над ней молитву и нежно простился с усопшей. Лицо покойной в этот момент осветилось улыбкой, и ее материнское сердце наконец обрело покой. Святая Марфа была погребена около столпа преподобного. С тех пор он дважды в день совершал молитвы о ее упокоении.