Воевода изучил систему обороны крепости и остался доволен. Одно огорчало его — мало было воинов в кремле. С таким гарнизоном невозможно не только делать вылазки и вести наступательный бой, но и выдержать осаду. В этом вскоре пришлось убедиться.
В соседней Рязани веоеводил честолюбивый думный дворянин Прокопий Ляпунов, в прошлом случайный «союзник» Болотникова, давний враг царя Василия. Ляпунов защищал интересы князя Михаила Скопина-Шуйского. После его смерти воевода стал рассылать по городам грамоты, обвиняя в них царя в умышленном отравлении Скопина и призывая все к восстанию против Василия Шуйского.
С грамотой от Прокопия Ляпунова приехал в Зарайск его племянник — Федор Ляпунов. Пожарский решительно отверг предложение рязанского воеводы, затеявшего междоусобную борьбу, которая грозила еще большим ослаблением государства. В ответ на это Прокопий Ляпунов собрал войско и двинулся на Зарайск. Но, услышав о подошедшем в крепость по просьбе князя Дмитрия из Москвы подкреплении, отступил.
В июле 1610 года мирная жизнь зарайцев был нарушена. Тушинцы прислали в город грамоту с требованием присягнуть Лжедмитрию II. Пожарский отверг требование. В ответ на это в Зарайске вспыхнул мятеж. Воевода с немногими людьми укрылся в кремле, где горожане хранили продовольствие и наиболее ценное имущество, и, закрыв ворота, «сел в осаду». Через несколько дней мятежники, видя твердость и решимость своего воеводы, сдались. На переговорах решили: «Кто царь в Москве, тому и служить».
В январе 1611 года Прокопий Ляпунов вновь обратился к Пожарскому, на этот раз с предложением объединиться и изгнать из Москвы интервентов. Он призывал зарайского воеводу «со всею землею стать вместе, как один, и с иноземцами биться до смерти» Местом сбора рати предлагался рязанский город Шацк. Грамота обрадовала Пожарского. Но к воеводе Ляпунову было у него недоверие: тот служил Болотникову, и царю Василию Шуйскому, и «тушинскому вору», присягнул и королевичу Владиславу. В то же время он знал Прокопия Петровича Ляпунова как отважного и опытного военачальника. И Пожарский решил принять предложение.
За сборами заканчивался январь, когда от Ляпунова прискакал гонец с просьбой о помощи. Поляки, хозяйничавшие в Москве, выслали против него большой отряд, который вместе с присоединявшейся по пути разбойной шайкой запорожских казаков атамана Исаака Сумбулова настиг рязанского воеводу в Пронске и осадил этот слабо укрепленный город. Тревожно загудел сполошный колокол Зарайска. Быстро собрав свое войско и оставив небольшую часть его для обороны крепости, Пожарский быстрым маршем пошел к Пронску. Прослышав о подходе к Ляпунову помощи из Зарайска и других городов, сельские шляхтичи и сумбуловцы сняли осаду и бежали. Подоспевший отряд зарайского воеводы с коломенскими и рязанскими воинами их уже не застал. Едва Пожарский успел возвратиться в Зарайск, как в ту же ночь запорожцы Сумбулова, надеясь на внезапность в малочисленность гарнизона города, ворвались в острог. Но князь Дмитрий сам повел из кремля в атаку своих стрельцов. В остроге разгорелся жаркий бой. По приказу воеводы была закрыты ворота города. Сумбуловцев беспощадно истребляли. Часть из них все же сумела вырваться из Зарайска. Пожарский организовал преследование. Лишь немногим разбойным казакам удалось скрыться под покровом ночи в лесу.
Дмитрию Пожарскому еще до призывной грамоты Прокопия Ляпунова довелось читать письма, приходившие в Москву, в которых рассказывалось о бедствиях, чинимых интервентами по всей стране. Особенно взволновали его грамоты осажденных смолян.
Надо отметить, что в начале 1611 года чрезвычайно окрепла и расширилась патриотическая переписка между городами. Еще при организации князем Скопиным-Шуйским северного ополчения в 1608–1609 годах города договаривались об общем сопротивлении врагу. В 1611 году число таких призывных грамот заметно возросло. Они во многих списках шли во все концы страны. Специальные гонцы ездили от города к городу, из уезда в уезд, вызывали колоколом народ на общий сход, зачитывали письма и призывали всех подняться для изгнания иноземных захватчиков с Русской земли. На сходе же всем миром писали грамоты, призывая идти «на государевых изменников», на интервентов.
Население городов и сел с воодушевлением откликалось на эти призывные грамоты. Росло национальное сознание широких народных масс. На сходах обсуждали вопросы об организации ополчения и самообороны. Люди целовали крест, они клялись дружно встать на борьбу за Родину, не служить польскому королю, биться насмерть с чужеземными захватчиками. На сборные пункты отправлялись ратники, туда же свозилось воинское снаряжение.