Еще при подходе народного ополчения к Москве князь Трубецкой выехал ему навстречу и вступил в переговоры с Пожарским и Мининым. Те вновь отклонили предложение предводителя подмосковных «таборов» объединить силы в единое войско. Свидание воевод закончилось безрезультатно. Князя Трубецкого как аристократа возмутило то, что с ним на равных в переговорах участвовал посадский человек Кузьма, да еще из людей небогатых: «Уже мужик нашу честь хочет взять на себя, а наша служба и радение ни во что будет».
Несмотря на то что Пожарский отказался объединиться с казачьим войском, он дал Трубецкому в помощь по его просьбе пять отборных конных сотен. За это боярин-воевода обязался оборонять Замоскворечье. Казаки подмосковных полков располагалась к юго-востоку от Белого города, имея главные силы в укрепленных «таборах» у Яузских ворот и на Воронцовском поле. Было оговорено, что Трубецкой ударит во фланг и в тыл войска Ходкевича с правого берега Москвы-реки из Замоскворечья. Связующим звеном между казачьими полками и вторым земским ополчением стал отряд Туренина.
В Замоскворечье казаки соорудили два опорных пункта — острожка. Один из них находился около церкви Климента (Климентьевская церковь) в конце Пятницкой улицы. Через нее шла большая торговая дорога на Рязань. После пожара здесь остались лишь полуобгоревшие развалины, в которых ютились вернувшиеся в город москвичи. Другой острожек был сооружен вблизи Москворецкого моста, против Китай-города, в Ендове, около пятиглавой краснокаменной церкви Георгия, сохранившейся до наших дней. Ендовой называлась местность, расположенная между Москвой-рекой и старицей — старым руслом реки Москвы (теперешний водоотводный канал). В обоих острожках находились казачьи отряды на случай нападения врага.
20 августа, едва ратники земского ополчения успели возвести острог и выкопать ров, Пожарскому доложили, что гетман Ходкевич выступил из Вязем (поселок в 40 километрах по Смоленской дороге от Москвы). Хорошо организованная конная разведка не позволила польскому войску застать русских врасплох. Размещая свои отряды в столице, Пожарский все время наблюдал за действиями противника, что позволило ему разгадать его замысел.
Без внимания Пожарского не остались и засевшие за крепкими кремлевскими и Китайгородскими стенами полки Струся и Будилы. И в Белом городе, и в Замоскворечье были выставлены крепкие сторожи (сторожевые отряды), наблюдавшие за выходами из Кремля и Китай-города. Русское войско было готово встретить удар осажденного гарнизона в свой тыл.
Утром 21 августа на заре Ходкевич подошел к Поклонной горе, в семи верстах от Москвы. К вечеру все его 12-тысячное войско и запорожские казаки расположились здесь лагерем.
Главнокомандующий польской армией Кароль Ходкевич был опытный воин, сражавшийся ранее в Нидерландах в испанских войсках под знаменами герцога Альбы и против турок, одержавший до похода в Русское государство рад побед, в том числе при Кирхгольме над шведским королем Карлом IX. Как военачальник гетман пользовался большой известностью и славой в Европе. Основную часть его армии составляла конница: украинские казаки (запорожцы и «черкасы»), конные шляхетские отряды и венгерская кавалерия, которая считалась лучшей в Европе. Пехоты у Ходкевича было сравнительно немного, и состояла она из наемников: немцев, поляков, венгров и других. Личная дружина Ходкевича насчитывала 2 тысячи воинов. Помимо ее он имел в своем войске пять отрядов пехоты и конницу. Украинские казаки были отдельной частью королевского войска. К этому времени осажденный польский гарнизон насчитывал около 3 тысяч хорошо вооруженных воинов. Общие силы врага достигали свыше 15 тысяч человек.
И наемная королевская пехота (около 1500 человек), и шляхетская конница имели неплохое вооружение: ружья, сабли, копья, стальные доспехи. Эти войска умели сражаться регулярным правильным строем, то есть применять передовую воинскую тактику того времени. Так, тяжело вооруженные польские гусары мчались в атаку шеренгой, выставив вперед ряд длинных копий. Пехота также наступала стройными рядами.