Движение крестьянства и городской бедноты, к которым присоединилось донское казачество, широко разлилось по Северской Украине, в юго-западной области страны, граничащей со шляхетской Польшей. Польские магнаты и католическая церковь во главе с папой римским зорко наблюдали за событиями, происходившими в Московском государстве, только и ожидая момента, когда можно будет без особого риска вторгнуться в русские земли, захватить и присоединить их к Речи Посполитой, распространить католичество. (В первую очередь их интересовали Смоленск и Чернигово-Северская земля.) Подобные планы в отношении Руси строили и правящие круги Швеции, давно зарившиеся на северо-западные и северные земли своего восточного соседа.
В такой «бунташный» век, в предгрозовые для Русского государства годы, начался жизненный путь князя Дмитрия Михайловича Пожарского. Он вошел в историю как видный военный и государственный деятель России первой половины XVII века. Вместе с нижегородским посадским человеком Кузьмой Мининым он стал организатором земского ополчения и внес огромный личный вклад в разгром польской и шведской интервенции.
Москва была родиной Пожарского. Здесь 1 ноября 1578 года в семье князя Михаила Федоровича, носившего прозвище Глухой, и Марии (Евфросинии) Федоровны Берсеневой-Беклемишевой родился сын, которого нарекли Дмитрием. Дальние предки Дмитрия Михайловича были владельцами Стародубского удельного княжества, располагавшегося на Клязьме и Лухе. Фамилию Стародубские они получили по названию родовой вотчины — городища Стародуба-Суздальского. Позже, через пять поколений, Стародубские стали называться Пожарскими — по имени унаследованного ими городка в Суздальском княжестве. Прежде этот городок назывался Родогостью. В одном из своих нашествий татары полностью сожгли его. Восстановленный заново городок стал называться Погаром или Пожаром.
Род Дмитрия Пожарского имел славную ратную историю. Так, родоначальник фамилии Пожарских князь Василий Андреевич сражался под славными знаменами Дмитрия Донского на Куликовом поле. Отец участвовал в походах Ивана Грозного, но особенно отличился во время штурма Казани, в Ливонской войне. Удостоился чести быть одним из тысячи «лучших слуг» царя. Семейное благополучие Пожарских сильно пострадало во время опричнины, когда дед Дмитрия по приказу царя был сослан в ссылку и лишен вотчинных земель. Род Пожарских обнищал, утратил свое положение в среде московской знати. Последующие его представители превратились в мелких землевладельцев. К истории семьи Пожарских как нельзя лучше подходили слова — «родов дряхлеющий обломок».
В девять лет Дмитрий лишился отца. Жить семье стало совсем плохо. В Москве, на Сретенке, Пожарские имели свой дом. На лето выезжали в село Мугреево, что на Суздальщине. В семье Пожарских ценили образование, поэтому дети (Дарья, Дмитрий и Василий) рано научились писать и читать.
Семейные дела Пожарских несколько улучшились после того, как княжна Дарья (старшая дочь) вышла замуж за князя Никиту Хованского, влиятельного царедворца. Через Хованского и вся семья приблизилась к царскому двору. Как и поучала православная церковь, Мария Пожарская женила сына Дмитрия в пятнадцать лет на девице Прасковье Варфоломеевне.
В 1593 году Дмитрий Пожарский, за которым Поместный приказ после долгих хлопот матери закрепил часть отцовского имения, был вызван на дворянский смотр. Со временем молодой князь привлек внимание Бориса Годунова и по его приказу получил придворное звание стряпчего с платьем. Стряпчих при дворе было несколько сот человек, и в их обязанности входило помогать царю, когда тот одевался или раздевался. В ночное время стряпчие несли караул на постельном крыльце кремлевского дворца. Звание стряпчего и по своему придворному положению, и по жалованью было незначительным. В то время еще сильны были обычаи «местничества»: людей ценили не по уму и деловым, нравственным качествам, а по знатности рода. Такое отношение к себе прославленный воевода будет чувствовать до конца своей жизни.
Служба при царском дворе не пришлась по душе молодому Пожарскому, обладавшему крутым и прямым нравом. Возможно, его недовольство местничеством и послужило причиной опалы. В 1599 году, вскоре после воцарения Бориса Годунова, он был отстранен от двора и до 1604 года служил на южных окраинах государства.
Здесь, в степных просторах юга, Дмитрий Пожарский с отрядом стрельцов нес дозорную службу, отражая набеги разбойничьих шаек крымских татар. В жарких пограничных схватках закалялся характер будущего полководца, крепло его мужество, обреталось воинское искусство.