Захватив инициативу в начале боя, гетман Ходкевич приказал своей наемной пехоте и спешившимся запорожцам начать штурм укреплений Земляного города, которые стойко обороняли ополченцы, ведя огонь из пушек, пищалей, луков, и вступать в рукопашные схватки. Пять часов продолжался ожесточенный бой на валу, затем ополченцы начали отступать. В стане русских возникло замешательство.
Значительная часть оттесненных с валов Замоскворечья ополченцев залегла между развалинами полусожженного города и, укрепившись как могла на его улицах, ждала дальнейшего наступления поляков. Отступившие конные сотни ополчения в это время уже были на левом берегу Москвы-реки. Однако русская пехота, засев в ямах и городских развалинах, сумела закрепиться на левом берегу. В уличных схватках движение поляков замедлилось. Кроме того, их маневренность сковал огромный обоз, преждевременно введенный Ходкевичем на отвоеванную часть Замоскворечья.
Чтобы пробиться к Кремлю, гетману Ходкевичу нужно было взять казачий острожек у церкви святого Климента. Венгерская пехота и запорожцы Зборовского, составляя, по существу, передовой отряд войск гетмана, от Серпуховских ворот прорвались в глубь Замоскворечья и с ходу проникли до Климентовского острожка, «взяли этот городок и вырубили в нем русских». Казаки, атакованные конниками, поспешно отступили от своей крепостицы. Здесь успеху отрядов Ходкевича содействовал осажденный гарнизон Кремля и Китай-города, осуществивший удачную вылазку в направлении Климентовского острожка. По-видимому, интервенты смогли согласовать свои действия.
До Кремля оставалось рукой подать. Польский обоз с продовольствием дошел до церкви Екатерины и расположился в конце Ордынки. Но войско Ходкевича было уже утомлено постоянными ожесточенными схватками и упорным сопротивлением земских ратников.
Однако интервентам не удалось закрепиться на ближних подступах к Кремлю. Заняв Климентовский острожек, поляки водрузили над храмом свое знамя. Вид его на церкви возмутил отступивших казаков и привел их в ярость. Получив подкрепление, они перешли в контратаку. Впереди шел знаменосец Михаил Константинов, воодушевляя товарищей своим примером. Он пал, сраженный пулями, но казаки решительным приступом отбили Климентовский острожек. В бою за него ополченцам активно помогали московские жители. Не только взрослые мужчины, но и женщины, дети шли на приступ, готовые во всем помочь контратакующим.
Бой за Климентовский острожек был кровопролитный. В этой схватке противник потерял убитыми 700 человек. Преследуя по Пятницкой улице уцелевших солдат Ходкевича, ополченцы и казаки с налета ворвались во второй острожек на Ендове. Здесь вместе с пехотинцами Неверовского скопилось около тысячи интервентов. Половине из них удалось спастись бегством в Кремль по Москворецкому мосту.
Таким образом, значительная часть Замоскворечья была очищена от неприятеля. Ожесточенный бой в первой половине дня 24 августа завершился поражением войск Ходкевича.
К полудню наступление королевского войска захлебнулось. Физические и моральные силы гетманского войска иссякали. 22 августа в бою Ходкевич потерял до тысячи человек, в Кремль перебросил 600 гайдуков, затем были немалые потери при штурме Земляного вала, в Климентовском острожке и при преследовании отступавших ополченцев. Численность интервентов заметно сократилась, особо ощутимые потери понесла наемная пехота. Но и Пожарский понес немалый урон, и, кроме того, силы ополчения были распылены.
Взятие вновь Климентовского острожка означало, что гетман так и не смог сломить сопротивление русских, и закрепить свой успех. Однако положение оставалось крайне тяжелым. Казаки после своей героической атаки заволновались. Они укоряли дворян-ополченцев в их богатстве, сравнивая с собой, и стали покидать поле боя. В сражении наступила короткая пауза: гетман Ходкевич начал приводить в порядок потрепанные полки, не отказавшись при этом от своей цели — разгромить русские войска и прорваться в Кремль.
Отступление оборонявшихся русских войск к Москве-реке еще не означало их поражения. Активный оборонительный бой и контратаки истощили наступавшего противника. В этом отношении немалую роль сыграли пешне ратники, засевшие по ямам и рытвинам Замоскворечья. Отдельные неудачи в действиях ополчения и казачьих отрядов не повлияли на исход сражения в целом. Но эту возможность победы над интервентами необходимо было видеть и умело реализовать. Именно в эти моменты проявился полководческий талант и решимость Дмитрия Михайловича Пожарского. Он вместе с Кузьмой Мининым и воеводами ополчения решил воспользоваться задержкой наступления польского войска, организовать общую контратаку и разгромить противника. Ближайшая задача заключалась в том, чтобы перегруппировать и сосредоточить силы на направлении главного удара.