Неблагоприятная ситуация складывалась и на южной степной границе. Крымские татары в 1614–1615 годах многократно вторгались на Русь на всем пространстве границы от Алатыря до Брянска.
Швеция использовала сложившуюся обстановку для расширения интервенции. Король Густав-Адольф решил завладеть Псковом. В 1615 году шведская армия осадила город. Падение Пскова означало бы крушение всей русской обороны на северо-западе страны. Но почти три месяца псковичи мужественно отражали приступы королевской армии и заставили ее отступить.
В свое время Дмитрий Пожарский я Кузьма Минин всячески старались не допустить одновременной войны и с Речью Посполитой, и с Швецией. Тогда их дипломатические усилия имели успех. Теперь достигнутый мир нарушился. Испытанные вожди народного ополчения при новом царе не участвовали в этих военных действиях. Царское окружение стремилось ограничить влияние Пожарского и Минина на народные массы, поставившие их к руководству страной, и на войска в момент высшей опасности.
Но пришло время, когда наконец, вспомнили о воеводском таланте «худородного» князя Пожарского. Причиной тому стал отряд пана Лисовского, около четырех лет промышлявший в псковских землях. Этот отряд ушел за Смоленск и захватил Карачев. В Москву дошли вести, что Лисовский (его конников называли «лисовчиками») усиливается в Северской стороне. Бояре переполошились. Они не забыли его опустошительных набегов. Долго думали, кому поручить разгром стремительного и неуловимого противника. Никто из именитых воевод не выражал желания помериться силами с «лисовчиками». Прошло уже более двух лет после освобождения столицы, заполненных битвами, и все это время князь Дмитрий не получал никаких воеводских назначений. Вождя освободительной войны высокородное боярство унизило, но никто не смог отнять у него заслуженной славы. Хотя назначение воеводой войска для борьбы с лихим конником Лисовским не сулило легких побед, Пожарский принял его без колебаний.
Главная трудность состояла в том, что в Москве не осталось почти никаких воинских сил. Вместо семи обещанных царем тысяч Пожарскому с трудом удалось отыскать менее тысячи человек дворян, стрельцов и казаков. В помощь воеводе назначили дворянина Степана Исленьева и дьяка Заборовского. Князю Дмитрию были даны широкие полномочия; принять под свое начальство ратников, собрав их из областей Москвы, Тулы, Орла и Калуги, проводить смотры служилых людей, строго спрашивать с тех, кто будет отлынивать. Идти предстояло через Боровск, Калугу, Белев и Болхов, оставлять нужное число войск для охранения разных городов, посылать разъезды для разведки неприятеля, ставить полевые укрепления, где нужно, учреждать порядок для боя, сражаться сколько будет сил, отступать при неудаче, допрашивать с пыткою лазутчиков, уведомлять местные власти о своем движении, собирать в города хлебные запасы.
Зная образ ведения войны конников Лисовского, воеводам дали наказ в походе и на стоянках соблюдать величайшую осторожность. Им предписывалось постоянно вести разведку противника по пути продвижения войска и в местах привалов и ночевок, тем самым обезопасив себя от внезапного нападения врага.
Разграбив Карачев, Александр Лисовский стремительным маршем пошел к Орлу, рассчитывая овладеть им до прибытия войска Пожарского. Узнав об этом, князь Дмитрий немедленно двинулся к Орлу. Встреча с «лисовчиками» произошла недалеко от города, где передовой отряд русской рати под командованием дворянина Ивана Пушкина с ходу завязал бой с главными силами Лисовского. Тем временем подоспел Пожарский. Схватка в поле под Орлом продолжалась несколько часов. Московский воевода с большой настойчивостью атаковал Лисовского, но тот сумел провести удачную контратаку против позиции, где стояли отряды Исленьева и Заборовского. Ратники не устояли против натиска превосходящих сил шляхетской конницы и отступили в лес.
Полк главного воеводы выстоял. Но с ним осталось не более 600 ратников. Русские с такой яростью отбивались от почти 3 тысяч конников Лисовского, что тот на время был вынужден прекратить атаки. Князь Дмитрий использовал передышку и приказал укрепиться в обозе, окружив свой отряд повозками, поставленными в несколько рядов. Получилась небольшая полевая крепость.
На предложение некоторых дворян отступить из-под Орла Пожарский отвечал: «Лучше желаю на месте умереть, нежели вспять возвратиться». Искусно устроив лагерь, воевода лишил конницу Лисовского маневра на флангах. Стойкое сопротивление русских с фронта не позволило противнику продвинуться вперед. Сражение было утомительным и имело переменный успех. Ратники Пожарского перекрыли дорогу Лисовскому к Москве, в центральные области страны. Не надеясь одолеть их упорное сопротивление, Лисовский решил уклониться от выстрелов, приносивших в ряды его смерть. Он остановился в двух верстах от укрепленного обоза, потеряв в бою много людей убитыми и ранеными, до 300 человек пленными. Приказ князя Дмитрия стоять насмерть его ратники выполнили.