Пожарский был намного моложе своего боевого соратника. Ему суждено прожить еще четверть века. Жизнь его проходила в ратных трудах, государственных заботах и болезнях. Пожарский после воцарения Романова участвовал во всех значительных событиях своего времени, но при этом почти всегда оставался в тени. При царе Михаиле Романове выдающиеся способности князя Дмитрия не могли развернуться в полную силу. Приходилось довольствоваться второстепенными должностями. Боярская знать оттирала «худородного» князя от важных постов. Он уже не занимал первенствующего положения в государстве. Но все же любое поручение Пожарский выполнял с полным сознанием долга перед Отечеством, народом, всегда честно и успешно, проявляя недюжинный организаторский талант и распорядительность. Царь и его советники вспоминали о нем лишь тогда, когда требовался человек с большим жизненным опытом.
В разные годы боярин князь Дмитрий Пожарский руководил работой различных приказов. В 1619 году он служил начальником Ямского приказа — налаживал почтовую связь между городами, облегчал передвижение по обширной стране. В 1624–1628 годах возглавлял Разбойный приказ — тщательно разбирал «разбойные» дела, беспощадно карал убийц, грабителей и воров. В 1630–1632 годах Пожарский служил начальником Поместного приказа — старательно вникал в нужды местного населения. В 1636–1637 и 1640–1642 годах начальствовал Судным приказом — защищал обиженных и наказывал виновных.
Но все-таки главным в жизни князя Дмитрия Пожарского была деятельность по защите Российского государства от вражеских нашествий. Это — воинский долг, и он выполнял его добросовестно, с честью, на любых воеводских должностях.
Война с Речью Посполитой и Швецией затягивалась, принося России все новые и новые бедствия. Пожарский лучше других понимал невозможность продолжать борьбу разом на всех границах и был среди тех, кто настаивал на немедленном заключении мира со шведами. В конце 1616 года Земский собор в Москве одобрил условия мирного договора, выработанные в Посольском приказе при участии князя Дмитрия. 27 февраля 1617 года в деревне Столбово был подписан вечный мир между Россией и Швецией. Русское государство утратило устья Невы и Нарвы вместе с Ижорской землей, а также Карелию, но вернуло себе «Новгородское государство» с Новгородом Великим, Старой Руссой и Ладогой.
В 1620–1624 и 1628–1630 годах Пожарский служил воеводой в Новгороде, многое сделал для возвращения к жизни разоренного войной обширного северного края.
Мир со шведами был заключен как нельзя вовремя. Король Сигизмунд III вновь собрал большое войско, назначил командующим гетмана Ходкевича, и королевич Владислав отправился завоевывать московский трон. Захватив Дорогобуж, интервенты 19 октября 1617 года овладели Вязьмой. Путь на Москву был открыт. Русское государство опять находилось в тяжелом положении.
В то время когда главное войско Владислава стояло в Вязьме, дожидаясь из Польши обещанного жалованья, гетман Ходкевич направил отряды панов Чаплинского и Опалинского на Калугу. В случае ее захвата поляки выходили на южные подступы к Москве.
Узнав о том, что интервенты взяли Мещовск и Козельск и идут на родной город, опустошая все на своем пути, калужане отправили к царю гонцов с просьбой направить к ним на помощь Дмитрия Пожарского — так велика была в народе слава освободителя Москвы.
18 октября Пожарский уже находился на пути к Калуге. Его сопровождали десятка два московских дворян и сотни три стрельцов. По существу, воеводе предстояло на месте сформировать новое войско. В Калугу он пришел раньше польских отрядов. В городе к нему присоединилось около 800 детей боярских, дворян и стрельцов. Еще с дороги Пожарский, везший пять тысяч казенных рублей на жалованье, послал грамоту за Угру к есаулу Ивану Сапожку. В свой полк князь Дмитрий сумел собрать более 2 тысяч казаков. Когда осенью спала угроза очередного вторжения крымцев, из степных пограничных крепостей в Калугу прибыла тысяча гарнизонных стрельцов, дворян, казаков и запорожцев, в большинстве своем вооруженных огнестрельным оружием. В самом городе воевода призвал в ополчение всех мужчин, способных носить оружие. Более тысячи их приняло участие в обороне города.
Когда к Калуге подошли отряд пана Чаплинского из Козельска и отряд тяжеловооруженной гусарской конницы пана Опалинского из Вязьмы, русское войско уже было готово сражаться с ними, а Калуга подготовлена к обороне. Поэтому поляки засели в селе Товаркове, на расстояния одного перехода от города. Интервенты чинили «великую шкоду калужанам». Пожарский тоже не бездействовал: несмотря на превосходство противника в коннице, русские чинили «многую тесноту Опалинскоыу». Бои шли с переменным успехом.