Тогда и поляки решили прибегнуть к хитрости. Глубокой ночью солдаты Опалинского, соблюдая меры предосторожности, подошли к внешней линии укреплений и сумели проникнуть в город. Однако нападение не застало воеводу врасплох. Руководимые им русские ратники отбили ночной штурм врага, предприняли вылазку и, преследуя разбитого противника, нанесли ему большой урон.
Интервенты пытались перерезать дорогу, связывающую Калугу со столицей. Пожарский не допустил этого. Он без промедления атаковал появившийся на Московской дороге отряд рейтар и рассеял их, а у Горок выстроил острожек. ОпалинскиЙ со своими гусарами пытался овладеть им, но взять деревянную крепостицу не смог. Наконец Пожарскому удалось ворваться к полякам в укрепленный Товарковский городок и истребить там у них все запасы продовольствия я фуража.
Видя, что успехов под Калугой ему не добиться, Опалинский попытался овладеть Серпуховом, но и там был разбит воеводой Бегичевым, оставленным князем Дмитрием, чтобы закрыть неприятелю пути продвижения на Москву. В результате тяжелых поражений Опалинский и Чаплинский, не выполнив приказа гетмана, вынуждены были отойти к Вязьме, потеряв при этом свыше половины своих отборных войск.
В июле 1618 года королевич Владислав из района Вязьмы начал наступление на Москву. Главными силами русских войск в окрестностях Можайска командовал воевода князь Борис Лыков, который не смог избежать осады своей рати в Можайске. Ожесточенные бои вокруг этого города не прекращались ни на один день. Артиллерия врага обстреливала Можайск, в городе возникла угроза голода. Более того, с юго-запада по направлению к столице приближалось 20-тысячное казачье войско малороссийского гетмана Петра Канашевича-Сагайдачного, разорившего на пути Путивль, Ливны, Елец, Лебедянь.
Видя, что обстановка для царских войск складывается крайне неблагоприятно, Михаил Романов приказал воеводе Пожарскому идти на выручку осажденному Можайску и прорвать наконец кольцо окружения вокруг главных сил русской армии. Князь Дмитрий перешел из Калуги под Боровск и в тяжелом бою разбил там поляков. Пожарский, не имея достаточных сил для нанесения удара по войску гетмана Ходкевича, составил свой план ведения боевых действий. Он поставил острог у стен Пафнутьева монастыря и прочно оседлал Можайскую дорогу. Из острога его конные сотни постоянными набегами тревожили осадный лагерь интервентов.
К этому времени обстановка еще более осложнилась. Королевич Владислав штурмовал Можайск, стремясь прорваться к Москве. Воевода Ивашкин отступил из Борисова, к которому устремилась конница противника. Московским боярам пришлось забыть о местничестве. Откуда бы ни подходили в Москву подкрепления, они тотчас направляли их в Боровск к Пожарскому. Так, к нему прибыл отряд стрельцов из Астрахани, мурза Кармаш с татарами. Привел 670 московских, ярославских и костромских дворян окольничий князь Григорий Волконский. Это был первый случай, когда бояре подчинили Пожарскому знатного и родословного думного человека. Но ситуация была критическая, и выбирать не приходилось.
Дмитрий Пожарский сумел предотвратить захват поляками брошенной крепости Борисов. Более того, своими настойчивыми действиями он помог полкам воеводы Лыкова ночью выйти из Можайска, оставив в городе для его обороны гарнизон. Осажденные смогли выйти на соединение с войском Пожарского.
Польское войско, отказавшись от намерений овладеть Можайском, направилось к Москве. На соединение к королевичу Владиславу шел гетман Сагайдачный. Царское правительство решило попытаться остановить запорожцев на Оке. В час опасности имя Дмитрия Пожарского вновь было у всех на устах. Воевода получил царский указ разгромить запорожцев Сагайдачного на переправах через Оку и не допустить их к Москве. Присутствие прославленного военачальника вселяло в ратников уверенность и бодрость. Но войско Пожарский возглавил уже будучи тяжело больным. Довести до конца поход ему не удалось. В Серпухове приступы тяжелого недуга возобновились, и царь велел воеводе ехать в столицу, а войско передать своему помощнику князю Григорию Волконскому. Тот не смог выполнить поставленной задачи и отступил с Оки к Коломне.
Когда рать лишилась авторитетного воеводы, между дворянами и казаками начались распри. Казаки не пожелали терпеть голод и ушли из Коломны под Владимир «собирать корм» в боярских владениях. Исключение было сделано лишь для владений князя Дмитрия Пожарского. «В Вязниках у казаков в кругу, — доносили в Москву гонцы, — приговорено, что им боярина князя Дмитрия Михайловича Пожарского в вотчины, в села и в деревни не въезжати и крестьян не жечь и не ломать и не грабить». Приговор казачьего круга показывал, что в народе Пожарский по-прежнему пользовался большой популярностью.