Спустя три дня после гибели Лжедмитрия I царем был «избран» родовитый боярин князь Василий Иванович Шуйский — организатор заговора против самозванца. Бояре, зная, как их ненавидит народ, не решились на созыв Земского собора для избрания нового царя. Они вывели Шуйского на Лобное место к «выкрикнули» его царем перед собравшимися москвичами. По личным качествам современники характеризуют его как коварного и беспринципного политика.
Таким образом, Российское государство оказалось в руках кучки знатного боярства. Простой люд, сбросивший самозванца, оказался в еще большей кабале, чем при Годунове. Начались массовые розыски крестьян, бежавших от своих бояр и помещиков, тюрьмы заполнялись «крамольниками», замелькали топоры палачей.
Против боярского царя началось широкое народное движение. В первый же месяц своего правления Шуйскому пришлось подавлять несколько попыток выступлений московских городских низов. Летом 1606 года стихийные восстания охватили весь юг страны, который будоражили слухи о «спасении доброго Дмитрия». Центром борьбы против нового царя на Северской Украине стал город Путивль. Здесь восставшие крестьяне и посадские люди избрали «большим воеводой» прибывшего к ним с отрядом запорожцев атамана Ивана Исаевича Болотникова.
Летом 1606 года Болотников во главе 10-тысячного ополчения восставших из района Путивля начал поход на Москву. Были взяты крепости Кроны и Елец, богатые арсеналы которых позволили восставшим хорошо вооружиться. Под этими городами царские войска под командованием воевод князей Воротынского и Трубецкого потерпели поражения. Умело используя ошибки царских воевод, Болотников стремительно продвигался к Москве, пополняя свое войско все новыми и новыми отрядами восставших крестьян. По пути к нему примкнули крупные отряды служилых дворян, выступавших против боярского царя Шуйского. Старший рязанский воевода Прокопий Ляпунов и младший — Григорий Сунбулов привели рязанское ополчение, стрелецкий сотник Истома Пашков — крупный отряд служилых людей.
Повстанцы так и не смогли овладеть осажденной столицей. В решающем сражении под селом Коломенское болотниковцы были разбиты царскими войсками, чему немало способствовала измена дворянских отрядов, перешедших на сторону царя Василия.
Отряды восставших собрались в Туле под защиту каменного кремля. В мае 1607 года Василий Шуйский объявил «всенародное ополчение» и собрал огромную рать, которую лично повел к Туле. Четыре месяца повстанцы успешно обороняли город. Осаждавшие не смогли взять город-крепость силой. Тогда они построили запруду на реке Упа и затопили осажденный город. Положение болотниковцев стало отчаянным.
Болотников, поверив клятвенному обещанию Шуйского не причинять вреда сдавшимся тульским сидельцам, сдал город. Однако царь не сдержал своего слова и жестоко расправился с восставшими. Ивана Болотникова отправили в ссылку в город Каргополь. Там царь Василий повелел его сначала ослепить, а затем утопить…
Дмитрий Пожарский не принимал участия в сражениях против Ивана Болотникова. Оставаясь верным Шуйскому и будучи служилым человеком, Пожарский боролся против остатков тех войск, которые пришла в столицу вместе с первым самозванцем. В те годы они еще в немалом количестве бродили в разных районах страны, занимаясь грабежами.
Второй Лжедмитрий объявился летом 1607 года, когда крестьянская война уже затухала. Кто скрывался на сей раз под именем царевича, вновь выдвинутого польскими магнатами, осталось неизвестным. В царских грамотах нового претендента на московский трон называли «стародубским вором», Современники строили немало догадок, кем он мог быть. Наиболее подробно о первоначальном появлении этого самозванца говорится в «Баркулабовской летописи». По словам белорусского летописца, этот человек учил детей сначала у Шкловского попа, затем у могилевского, был человеком незначительным, старавшимся всем угодить, одетым очень бедно. Из Могилева он перебрался в Пропойск, где был посажен в тюрьму как русский лазутчик. По приказанию старосты пана Зеновича его освободили и препроводили за московскую границу. Новый самозванец попал в поле зрения польских шляхтичей, решивших выдвинуть нового претендента на царский трон. Очутившись в районе Стародуба, он начал писать грамоты по всей Белоруссии, чтобы к нему собирались «люди рыцарские, люди охотные» и даже «гроши брали его». С отрядом наемников он и двинулся на Стародуб.
Население восставшей Северской Украины целый год ждало прихода «доброго царя» из Польши, чему во многом способствовали слухи «о чудесном спасении» Лжедмитрия. Путивль, Стародуб, другие города не раз посылали гонцов за кордон на поиски царевича. Писал письма и Болотников, который для встречи Дмитрия прислал из осажденной Тулы в Стародуб с отрядом расторопного казачьего атамана Ивана Заруцкого.