Моральные и аллегорические канцоны в честь Мадонны Философии в гораздо большей степени приличествовали поэту, переступившему грань юности, чем сладостно-печальные и экстатические стихи «Новой Жизни». В I главе I трактата «Пира» он пишет: «Если в настоящем сочинении, которое называется «Пиром»... изложение окажется более зрелым, чем в «Новой Жизни», я этим ни в коей мере не собирался умалить первоначальное мое творение, но лишь как можно больше помочь ему, видя, насколько разумно то, что «Новой Жизни» подобает быть пламенной и исполненной страстей, а «Пиру» — умеренным и мужественным. В самом деле, одно надлежит говорить и делать в одном возрасте, а другое — в другом. <...> В прежнем моем произведении я повествовал, будучи на рубеже молодости, а в этом — уже миновав его».
Боккаччо сообщает, что вскоре после смерти Беатриче Данте женился на Джемме из влиятельной семьи магнатов Донати. Брак был уговорен в 1277 г. между родителями — как часто случалось в те времена, — когда жених и невеста были еще детьми. Джемма, ни разу не упомянутая в сочинениях Данте, была дочерью Манетто Донати, двоюродного брата Корсо, — «большого барона», злейшего врага Данте и партии Белых. От этого брака нам известны два сына, Пьетро и Якопо (имя третьего, Иоанна, встречается всего один раз, в документе из Лукки 1308 г.), и дочь Антония, идентифицированная с Беатриче, монахиней в равеннском монастыре Сан Стефано дельи Оливи. Из родственников монны Джеммы упомянем также брата Корсо Донати — Форезе; с ним Данте дружил в юности и обменивался сатирическими сонетами, в которых грубая насмешка и оскорбительные намеки на семейные обстоятельства напоминают «натуралистические» стихи Рустико Филиппи и Чекко Анжольери. Переписка — препирательство с Форезе — разительно отличалась от произведений «сладостного нового стиля». Данте как бы отдыхает от изысканной фразеологии своих возвышенно-утонченных стихов периода «Новой Жизни». Таким образом, уже в раннем периоде творчество Данте выходит за пределы одного литературного направления, обнаруживая в молодом поэте необыкновенную широту дарования. Данте пробует силы в разных жанрах и стилях, используя опыт всех поэтических школ своего времени. Все эти опыты сослужат ему службу, когда через два десятилетия он приступит к созданию грандиозного эпического полотна «Комедии». Задиру и насмешника Форезе Донати (умершего в 1296 г.), друга своей молодости, Данте поместит не в адские рвы, а в чистилище (XXIII, 37—57).
В 1295 г. началась политическая деятельность Данте во Флоренции, продолжавшаяся семь лет. Шестого июля того года пересмотрены так называемые «Постановления справедливости» («Ordinamenti di giustizia», 1293), согласно которым пять младших цехов были уравнены в правах с семью старшими, а магнатам и рыцарям запрещалась всякая политическая деятельность. Была образована народная милиция во главе со «знаменосцем справедливости». Во главе движения встал аристократ из гибеллинской семьи Джанно делла Белла, ставший гвельфом. Он соединил в себе римского трибуна с ренессансным кондотьером. Весьма показательно, что, несмотря на колебания флорентийской политики, «Постановления справедливости» оставались основой управления республики, из чего следует заключить, что этот документ был выгоден правящей верхушке «жирного народа», опасавшейся магнатов, хотя и входившей с некоторыми из них в соглашения. Купцы и банкиры вскоре испугались влияния Джанно делла Белла. Против него был возбужден тот же мелкий люд (popolo minuto), который помог ему прийти к власти. Джанно был свергнут и умер в изгнании.