Роль спасшегося царя играет другой приближенный покойного Лжедмитрия I — дворянин Михаил Молчанов. Чувствуя шаткость своего положения, Молчанов вскоре перебирается в Речь Посполитую, там безопаснее… Шаховской же остается в Путивле, где играет роль своего рода главы правительства «законного царя».
И на новом этапе движущие силы — социальные низы. Вскоре у них появился выдающийся предводитель — Иван Исаевич Болотников. Он был холопом богатого и знатного боярина князя А. А.Телятевского. Вместе с ним ходил в военные походы. Во время одного из них попал в плен к крымским татарам, и те продали его в Турцию. Там он оказался на галере, закованный, как и другие гребцы, в кандалы. В открытом море на галеру напал немецкий корабль и освободил пленников, в том числе и Болотникова. Его доставили на немецкое подворье в Венеции, оттуда он переехал в Венгрию, а потом в Германию. Став с годами опытным воином, возглавил 10-тысячный отряд запорожцев. Вскоре перебрался в Речь Посполитую. Здесь он встретился с «царем Дмитрием» — М. Молчановым. Получил от него письмо и прибыл с ним в Путивль к Шаховскому.
Вскоре Болотников становится, по существу, главным предводителем широкого движения, разгорающегося в юго-западных и южных уездах. Убежденный царист, он выступает как полководец царя Дмитрия. Иностранцы, побывавшие в это бурное время в России, не могли скрыть свое уважение к нему, восхищение его военными талантами и свидетельствовали о его честности и благородстве, прямодушии и стойкости.
На юго-западе положение с приходом к власти Шуйского отнюдь не улучшилось. Более того, местные жители, опасаясь, и не без основания, что новые власти будут их преследовать за помощь первому Лжедмитрию, не признают новых воевод, выгоняют их, расправляются с ними. Снова крестьяне и городская беднота, вступив в ряды восставших, готовы посадить на престол «царя Дмитрия» и свергнуть «незаконного» царя Василия.
Летом 1606 года десятки городов присягают «царю Дмитрию», отказываясь подчиняться Шуйскому. Так поступают, по сообщению голландца И, Массы, находившегося в Москве, Путивль, Елец, Тула, Кромы, Рыльск и многие другие города. Активнейшую роль в восстании по-прежнему играют крестьяне, холопы, казаки, служилые люди по прибору. Все они входят в войско И. И.Болотникова, которое быстро увеличивается. Болотников с войском идет от Путивля через Комарицкую волость на Кромы.
Воеводы Шуйского князья Ю. Н.Трубецкой и Б. М. Лыков осадили город-крепость. Вскоре, в конце августа, здесь появился Болотников со своей ратью. Кровопролитное сражение принесло ему полную победу — воеводы потеряли до 8 тысяч воинов и панически бежали на север. По дороге они не могли нигде закрепиться и прийти в себя: города и уезды включились в восстание. Болотников же продолжал наступление. Силы его росли день ото дня.
Другое войско восставших действовало в районе Ельца, восточнее Кром. В него входила, наряду с простолюдинами, некоторая часть дворян и детей боярских. Возглавил его Истома Пашков, мелкий дворянин из города Венева. В августе он разгромил под Ельцом царское войско князя И. М. Воротынского, остатки которого тоже бежали к Москве.
Болотников и Пашков двигались к столице России разными дорогами: первый шел от Кром на Волхов, Белев, Перемышль, Калугу, оттуда на Алексин, Серпухов и далее к Москве; второй — на Новосиль, Мценск, Дедилов, Венев, Каширу, Коломну, от нее — к Москве. По пути оба войска давали сражения, брали города и селения, захватывали в плен немало дворян и их холопов. Но поступали с ними по-разному. Болоткиковцы громили господские имения, распраьлялись с дворянами, захватывали их имущество. Армия Пашкова это не делала.
По мере продвижения повстанческих армий к реке Оке ширилось народное движение. На его сторону перешли все города и уезды, многие их жители влились в ряды повстанцев. Характерно, что помещики — рязанские во главе с П. Ляпуновым и тульские во главе с Г. Сумбуловым — присоединились к армии Пашкова, а не Болотникова.
Шуйский и его советники собрали остатки армий, разбитых под Кромами и Ельцом, и пополнили их людьми и припасами. Новое войско царя поспешило к Калуге. Но ее жители, успевшие установить связи с повстанцами, закрыли перед ним ворота. Вскоре сюда же подошли восставшие, и обе армии встретились подле устья реки Угры, в 7 километрах к западу от Калуги. Царские воеводы отступили. Болотников, преследуя их, захватил Алексин, Серпухов, На реке Лопасне, к северу от Серпухова, он вступил в сражение с войском князя В. В. Кольцова-Мосальского и заставил его отойти.