Развитию и процветанию пиратства на Антильских островах способствовали враждебные отношения Испании с Францией, Англией, Голландией и другими государствами, ввязавшимися в колонизацию Нового Света. Коронованные особы, не имея государственного флота, всячески поощряли частную инициативу своих подданных, выдавая им грамоты на ведение военных действий с кораблями и крепостями конкурирующих держав. В грамоте указывалось, кто именно должен рассматриваться в качестве врага, а также устанавливались условия дележа добычи. Обычно исполнитель получал девять десятых награбленного, а король удовлетворялся лишь одной десятой долей.
При заключении договора различные авантюристы, не слишком совестливые купцы и другие темные личности официально считались находящимися на государственной службе и получали наименование королевских флибустьеров, букиньеров или корсаров. На деле они были обычными морскими разбойниками, и потому все эти высокие наименования вскоре стали синонимами слова «пират». Подняв на мачте зловещий черный флаг с изображением оскаленного черепа и скрещенных костей, флаг «Веселого Роджера», искатели наживы начинали действовать на свой страх и риск. Только немногим из них, таким, как француз Том Легран, удалось после обогащения благополучно вернуться в Европу и мирно окончить свои дни в кругу семьи. Своей смертью умер и знаменитый пират Генри Морган, который вначале был флибустьером, затем превратился в откровенного морского разбойника, отличавшегося крайней жестокостью, а последние годы провел на Ямайке, истребляя прежних сотоварищей. Большинство «джентльменов удачи» не смогли расстаться со своим нелегким ремеслом. Они погибали один за другим во время схваток с испанцами или индейцами (которых тоже попутно грабили), а также от руки своих же товарищей. Многие кончили жизнь на виселице.
«Веселый Роджер» — непременный атрибут пиратского флага.
Под флагом «Веселого Роджера» на Антильских островах собирались бесшабашные личности из разных европейских стран. Они не верили ни в бога, ни в черта и потому равнодушно относились к религиозным распрям. Им было совершенно безразлично, какому королю они служат. Друг к другу они относились вполне терпимо.
Одно из крупнейших международных пиратских гнезд возникло на Тортуге, где оно просуществовало до 1640 года, когда остров захватила Франция. Тогда пираты избрали своей штаб-квартирой Порт-Рояль, столицу принадлежавшей Англии Ямайки. Проживавшие там купцы быстро вошли в сговор с пиратами, так как получали большие барыши от скупки награбленных товаров. Город был наводнен пиратами и множеством авантюристов всех цветов кожи и разных национальностей, кормившихся около соривших деньгами морских разбойников. Кабаки, игорные притоны, публичные дома, лавки менял и ростовщиков не закрывали своих дверей ни днем, ни ночью. Сомнительная слава пиратского Вавилона причиняла немало беспокойства официальным властям острова, так как он стал притчей во языцех при всех европейских дворах.
Замок в английском городе Дувре, где властвовал назначенный королем пират-губернатор Генри Майнуеринг.
Несколько пиратских центров с вековыми традициями существовало также в Индийском океане. Наиболее активны были пираты Мадагаскара, Персидского залива и Малабарского побережья Индии. Здесь проходили торговые пути Португалии, Англии и голландской Ост-Индской компании, корабли которых они нещадно грабили почти по всему пути их следования в водах Индийского океана. Южноафриканские морские разбойники даже получили особое наименование каперов. Слово это, так же как имя города Капштадта, происходит от мыса Кап, так англичане называют мыс Доброй Надежды, поблизости от которого пираты поджидали проходящие купеческие корабли.
Пиратство в бассейне Тихого океана имеет свою историю, корни которой также уходят в глубокую древность. Как только в Китае развилась торговля и пестрые купеческие джонки начали выходить в море, так сразу же появились и свои пираты. С ними безуспешно вели борьбу императоры нескольких династий. Несмотря на строжайшие законы, направленные против морских разбойников, их число все время увеличивалось. Сами купцы-китайцы, как и их собратья по профессии в Европе, были не прочь ограбить в море другое торговое судно. В период средневековья пиратство у берегов Китая достигло столь невиданных размеров, что в 1371 году император Хун У был вынужден издать указ, полностью запрещавший выход в море частным лицам. Закрытие морской границы привело к появлению контрабандистов и переходу морской торговли в руки японцев, среди которых также было немало пиратов.