Согласно тогдашним идеологическим установкам революция ликвидировала социальную основу преступности — классовое неравенство, потому в СССР должны были исчезнуть тюрьмы и каторга. Установки эти реализовывались только терминологически: тюрьму и каторгу как государственные институты официально переименовали в «места заключения». В соответствии с действующим Исправительно-трудовым кодексом (ИТК РСФСР) к «местам заключения» относились, в частности, «учреждения для применения мер социальной защиты исправительно-трудового характера»: дома заключения, или домзаки, исправительно-трудовые дома, или исправдома, «трудовые колонии», «изоляторы специального назначения», или специзоляторы, и т. д. Терминология порою варьировалась в различных республиках, и учреждения, называемые в российском ИТК «исправительными домами», в украинском ИТК — «дома принудительных работ». В допрах содержались находящиеся под следствием и отбывали наказание осужденные на срок свыше шести месяцев, но обычно не более двух лет, при этом не признанные «социально опасными». Осужденные на срок свыше двух, но не более пяти лет, отправлялись в трудовые колонии, а «лишенные свободы» за тяжкие преступления — в специзоляторы.
Бендер использует термин «допр», а не «исправдом», потому читатель может догадаться, где, в какой из республик Советского Союза и за что конкретно «великому комбинатору» пришлось последний раз отбывать наказание. Тогдашний УК УССР предусматривал за мошенничество «лишение свободы на срок не ниже шести месяцев», а если ущерб наносился «государственному или общественному учреждению», то «не ниже одного года». Уместно предположить, что Бендер, очередной раз осужденный за мошенничество или аналогичного типа преступление на срок не менее шести месяцев и не более двух лет, отбывал наказание на Украине — в допре, как и полагалось. Например, был арестован в августе или сентябре 1926 года, почему, кстати, оказался без пальто, и освободился в апреле 1927 года.
Чтобы уж все стало предельно ясно, Бендер в беседе с Воробьяниновым сравнивает себя со знаменитым героем рассказов О. Генри — Энди Таккером, т. е. «благородным мошенником». Так авторы описывают криминальное прошлое великого комбинатора, и читатель затем находит подтверждение своим догадкам.
Для начала, назвавшись инспектором пожарной охраны, Бендер получает от испуганного «голубого воришки» и нужную информацию, и десять рублей в придачу. Примечательно, что в беседе с Альхеном он к месту сошлется на «сто четырнадцатую статью Уголовного кодекса», определяющую меру наказания взяточникам. Речь идет о статье 114 УК УССР, т. е. осведомленному читателю авторы вновь напомнят, что великому комбинатору пришлось побывать в украинском допре: дословное знание УК республики, где располагалось соответствующее «место лишения свободы», — характерная примета многих бывших заключенных.
Операция в старгородском доме престарелых — экспромт великого комбинатора, однако два ранее задуманных мошеннических плана он тоже реализует. Женившись на вдове Грицацуевой, Бендер присвоит ее «ценные вещи», т. е. буквально станет брачным аферистом. Выдав себя за эмиссара мифического «Союза меча и орала» — функциональный аналог несуществующей картины «Большевики пишут письмо Чемберлену», — Бендер получит пятьсот рублей от старгородских обывателей, возомнивших себя монархистами — в предвкушении скорого краха советской власти. И здесь авторы вновь подчеркнут, что он — не новичок, не дилетант, а профессионал: «Великий комбинатор чувствовал вдохновение — упоительное состояние перед вышесредним шантажом».
Состояние, стало быть, знакомое, привычное, значит, шантаж для Бендера — «привычное дело». Кстати, в соответствии с тогдашней юридической терминологией шантажом именовалось вымогательство, т. е. требование «передачи каких-либо имущественных выгод или же совершения каких-либо действий», сопряженное «с угрозой огласить позорящие потерпевшего сведения или сообщить власти о противозаконном его деянии». Срок «лишения свободы» и в данном случае не превышал двух лет: подразумевается, что до прихода в Старгород Бендер мог отбывать наказание и за шантаж. Кстати, во втором романе дилогии именно шантаж станет основным средством борьбы с комбинатором-антагонистом Корейко.
«Отыгран» и намек на то, что Бендер — одессит. «Всю контрабанду, — сообщает он Воробьянинову, — делают в Одессе на Малой Арнаутской улице». Шутка, характерная для уроженцев «русского Марселя»: на Малой Арнаутской было множество мастерских, где кустарно изготовлялась мнимоконтрабандная парфюмерия. Столь же характерно, что при первой возможности великий комбинатор покупает не только носки, «новые малиновые башмаки», «кремовую кепку», но и «полушелковый шарф румынского оттенка». Речь в данном случае идет о так называемой румынской моде в Одессе 1920-х годов: тогдашние франты носили поверх рубашки или пиджака длинный шарф — обычно розовых тонов.